4,4-dibenzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one | 135906-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dibenzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4,4-dibenzyl-1,3(4H)-oxazol-5-one；4,4-dibenzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；5(4H)-Oxazolone, 2-phenyl-4,4-bis(phenylmethyl)-；4,4-dibenzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 135906-34-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: OWFMOQDESWDIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dibenzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-2-苄基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of?-substituted?-amino acids by the alkylation of 5-oxazolinone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01166316
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,4-dibenzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  EineüberraschendeRingerweiterung von 3-（Dimethylamino）-2,2-dimethyldimethyl 2 H -azirin zu 4,5-Dihydropyridin-2（3 H）-on-Derivaten

  摘要：

  3-（二甲基氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮环意外扩大为4,5-二氢吡啶-2-2（3 H）-一衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780720

文献信息

• Palladium-Catalyzed Divergent Imidoylative Cyclization of Multifunctionalized Isocyanides: Tunable Access to Oxazol-5(4<i>H</i>)-ones and Cyclic Ketoimines
  作者：Jian Wang、Ling Zhong、Shi Tang、Yuan Liu、Shumin Ding、Lianjie Li、Haixia Zhao、Chen Chen、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00672

  日期：2020.6.5

  Oxazol-5(4H)-one derivatives were obtained exclusively when allyl-2-benzyl(or allyl)-2-isocyanoacetates were used in the reaction with aryl triflates as electrophiles, whereas cyclic ketoimines were generated in the presence of aryl iodides with the allyl ester group remaining unreacted. The reactions proceeded smoothly under mild conditions with a wide functional group tolerance.

  已经开发了钯催化的多官能化异氰酸酯的可调亚氨基化环化反应，以构建各种含亚胺的杂环。当将2--2-苄基（或烯丙基）-2-异氰基乙酸烯丙酯与芳基三氟甲磺酸酯作为亲电试剂反应时，仅获得恶唑-5（4 H）-1衍生物，而在芳基碘化物存在下生成环状酮亚胺。烯丙基酯基团未反应。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis of N-acyl-N,α,α-trialkyl and N-acyl-α,α-dialkyl glycines by selective cleavage of Ugi–Passerini adducts. Qualitative assessment of the effect of substituents on the path and yield of reaction
  作者：Wei-Qun Jiang、Susana P. G. Costa、Hernâni L. S. Maia

  DOI：10.1039/b307111c

  日期：——

  symmetric N-acyl-N,alpha,alpha-trialkyl glycine amides were synthesised by the Ugi-Passerini four-component reaction and subjected to selective cleavage with trifluoroacetic acid. In almost all cases it was possible to obtain the corresponding N-acyl-N,alpha,alpha-trialkyl and N-acyl-alpha,alpha-dialkyl glycines in fair to good yields directly from the reaction adducts. With some of the bulkier compounds

  通过Ugi-Passerini四组分反应合成了几种对称的N-酰基-N，α，α-三烷基甘氨酸酰胺，并用三氟乙酸进行了选择性裂解。在几乎所有情况下，都可以直接从反应加合物中以相当高的收率获得相应的N-酰基-N，α，α-三烷基和N-酰基-α，α-二烷基甘氨酸。对于某些体积较大的化合物，我们的结果表明，裂解的选择性相对于酸而言是浓度依赖性的，这提示了动力学控制的过程。作为某些反应产物的稳定的恶唑酮的分离似乎证实了酰胺裂解在所有情况下都涉及恶唑酮型衍生物的形成。
• BEMP-Promoted C(4)-Alkylation of 4-Alkyloxazol-5(4H)-ones: A Rapid and Efficient Route to α,α-Dialkyl-α-amino Acids
  作者：Byeong-Seon Jeong、Yeon-Ju Lee、Jeyoung Seo、Dong-Guk Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1055/s-0032-1317801

  日期：——

  Rapid and efficient C(4)-alkylation of 4-alkyloxazol-5(4H)-ones has been achieved by the utilization of BEMP as base. 4,4-Dialkyloxazol-5(4H)-ones, which can easily be hydrolyzed into free alpha,alpha-dialkyl-alpha-amino acids, were obtained in high yields (up to 99%) within a few minutes (1-18 min). BEMP, a sterically hindered strong base with low nucleophilicity facilitated the desired reaction, while decreasing the rate of side reactions such as O-alkylation, C(2)-alkylation and the breakage of oxazolone.