((1R)-benzyloxy-allyl)-(4S)-benzyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R)-benzyloxy-allyl)-(4S)-benzyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-phenyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₃
• 分子量: 397.474
• InChiKey: BIQDUHOXPJYKGV-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 1-benzyloxyallene 在 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 马尿酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-benzyloxy-allyl)-4-benzyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one 、 ((1S)-benzyloxy-allyl)-(4R)-benzyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one 、 ((1R)-benzyloxy-allyl)-(4S)-benzyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亲核试剂与艾伦烯的不对称加成

  摘要：

  简单的添加是实现烷基化的最原子经济的方式。不对称地影响丙二烯的烃化的能力然后成为高效的烷基化方案。这种协议的第一个例子涉及衍生自三氟乙酸钯二聚体的钯 (0) 催化剂和 trans-1,2-二氨基环己烷的双-2-二苯基膦苯甲酰胺催化添加到苄氧基烯烃的能力。各种取代的 Meldrum 酸，包括羟基 Meldrum 酸，在 1 mol% 三氟乙酸的存在下反应良好，得到一种区域异构体，其中 ee 的范围为 82% 至 99%。切换到吖内酯以获取不寻常的四元氨基酸需要更基本的条件。因此，使用 2 mol % 的 α-丁醇钾和 20 mol % 的马尿酸可以顺利反应生成简单的区域异构体。这种亲核试剂提出了关于亲核试剂和亲电试剂的面部选择性问题。获得了出色的非对映选择性 (dr 13-20:1) 和对映选择性 (85-94% ee)。因此，通过简单加成对碳原亲核试剂进行不对称烯丙基烷基化的新方法为不对称

  DOI：

  10.1021/ja029190z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Pronucleophiles to Allenes
  作者：Barry M. Trost、Christoph Jäkel、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ja029190z

  日期：2003.4.1

  produce a simple regiosomer. This nucleophile raises the question of facial selectivity with respect to both the nucleophile and the electrophile. Excellent diastereoselectivity (dr 13-20:1) and enantioselectivity (85-94% ee) are obtained. Thus, a new approach for asymmetric allylic alkylations of carbon pronucleophiles by simple additions provides a very efficient, more atom economic strategy for asymmetric

  简单的添加是实现烷基化的最原子经济的方式。不对称地影响丙二烯的烃化的能力然后成为高效的烷基化方案。这种协议的第一个例子涉及衍生自三氟乙酸钯二聚体的钯 (0) 催化剂和 trans-1,2-二氨基环己烷的双-2-二苯基膦苯甲酰胺催化添加到苄氧基烯烃的能力。各种取代的 Meldrum 酸，包括羟基 Meldrum 酸，在 1 mol% 三氟乙酸的存在下反应良好，得到一种区域异构体，其中 ee 的范围为 82% 至 99%。切换到吖内酯以获取不寻常的四元氨基酸需要更基本的条件。因此，使用 2 mol % 的 α-丁醇钾和 20 mol % 的马尿酸可以顺利反应生成简单的区域异构体。这种亲核试剂提出了关于亲核试剂和亲电试剂的面部选择性问题。获得了出色的非对映选择性 (dr 13-20:1) 和对映选择性 (85-94% ee)。因此，通过简单加成对碳原亲核试剂进行不对称烯丙基烷基化的新方法为不对称