rac-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one | 55686-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；rac-4-benzyl-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-Benzyl-4-methyl-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-Benzyl-4-methyl-2-phenyl-5(4H)-oxazolon (germ.)；4-Benzyl-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-Benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 55686-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MTVMGFKTWWCSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 生成 alpha-甲基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of?-substituted?-amino acids by the alkylation of 5-oxazolinone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01166316
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  重新研究4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（'azlactones'）的α-烷基化：普遍进入高度官能化的α，α-二取代的α-氨基酸†

  摘要：

  4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（= 4-单取代的2-苯基-氮杂内酯）rac - 2至4,4-二取代的2-的α-烷基化的新颖，更可靠，更通用的反应条件发现苯恶唑-5（4 H）-one rac - 1（方案2）。因此，以中等到良好的总收率（40-90％，见表）制备了一系列高度功能化的rac - 1。lac内酯rac - 1是合成光学纯α，α-二取代（R）和（S）的理想前体。）-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770520

文献信息

• <scp>L</scp>-Phenylalanine Cyclohexylamide: A simple and convenient auxiliary for the synthesis of optically pure α,α-disubstituted (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-amino acids
  作者：Daniel Obrecht、Udo Bohdal、Clemens Broger、Daniel Bur、Christian Lehmann、Ruth Ruffieux、Peter Schönholzer、Clive Spiegler、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780305

  日期：1995.5.10

  synthesis of a series of optically pure α,α-disubstituted (R)- and (S)-amino acids of type 1, such as (R)- and (S)-2-methyl-phenylalanine (1a), (R)- and (S)-2-methyl-2-phenylglycine (1b), and (R)- and (S)-2-methylvaline (1c; Scheme 3). These amino acids were efficiently transformed into the suitably protected and activated amino acid building blocks (R)- and (S)-12b and (R)- and (S)-12c (Scheme 4) which are

  这项工作描述了L-苯丙氨酸环己基酰胺（5C），其为简单的，价格便宜，且功能强大的手性助剂为一系列光学纯α，α-二取代的（的合成- [R ）-和（小号）型的α-氨基酸1，这样如（R）-和（S）-2-甲基-苯丙氨酸（1a），（R）-和（S）-2-甲基-2-苯甘氨酸（1b）以及（R）-和（S）-2 -甲基缬氨酸（1c；方案3）。这些氨基酸被有效地转化为适当保护和活化的氨基酸构件（R）和（S）-12b以及（R）-和（S）-12c（方案4），它们已经准备好通过溶液或固相技术掺入肽中。基于属于非对映异构体肽系列6和7的6b，6c和7a的晶体结构，确定该系列的每个成员的绝对构型。对于6b和7a分别观察到II'和I型的β-转角几何形状，而6c以扩展构象结晶。讨论了侧链变化对这些三酰胺的构象和晶体堆积的影响。
• A New General Approach to Enantiomerically Pure Cyclic and Open-Chain (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Daniel Obrecht、Clive Spiegler、Peter Schönholzer、Klaus Müller、Heinz Heimgartner、Friedrich Stierli

  DOI：10.1002/hlca.19920750522

  日期：1992.8.13

  racemic N-acylated α,α-disubstituted amino acids were resolved by coupling to chiral amines 15-18 derived from (S)-phenylalanine to form diastereoisomers 19/20 or 21/22 that could be separated by crystallization and/or flash chromatography on silica gel (Scheme 3). Selective cleavage via the 1,3-oxazol-5(4H)-ones 10a-p gave the corresponding optically pure α,α-disubstituted amino-acid derivatives 11 or

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。
• Metallkomplexe von biologisch wichtigen Liganden, CXXIX [1]. Palladium(II)-und Platin(II)-Komplexe von 4,4-disubstituierten Oxazolonen und C2-symmetrischen Bis(oxazolonen) Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CXXIX [1]. Palladium(II) and Platinum(II) Complexes of 4,4-Disubstituted Oxazolones and of C₂-Symmetric Bis(oxazolones)
  作者：Werner Bauer、Walter Ponikwar、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-2000-1009

  日期：2000.10.1

  4H)-oxazolone (1) forms with the chloro bridged compounds [R3PMCl2]2 (M = Pt, Pd) the complexes Cl2Pt(PR3)(l) (R = Et, nBu) and Cl2Pd(PEt3)(l). The enantiomeric pure C2-symmetric CMe2 bridged bis(oxazolones) 5 and 6 have also been employed which give with PdCl2 the chelate complexes 13 and 14. The X-ray structural determination of Cl2P d[O-C (O)-CMe2-N=C-CMe2-C=N-CMe2-C (O)-O ] (10) shows that one

  摘要 4-Benzyl-4-methyl-2-phenyl-5(4H)-oxazolone (1) 与氯桥化合物 [R3PMCl2]2 (M = Pt, Pd) 形成配合物 Cl2Pt(PR3)(l) (R = Et, nBu) 和 Cl2Pd(PEt3)(l)。还使用了对映体纯 C2-对称 CMe2 桥连双（恶唑酮）5 和 6，它们与 PdCl2 形成螯合物 13 和 14。 Cl2P d[OC (O)-CMe2-N=C 的 X 射线结构测定-CMe2-C=N-CMe2-C (O)-O ] (10) 表明 CMe2 桥的甲基之一位于钯原子附近。这也可以在 1H NMR 谱中检测到。
• BEMP-Promoted C(4)-Alkylation of 4-Alkyloxazol-5(4H)-ones: A Rapid and Efficient Route to α,α-Dialkyl-α-amino Acids
  作者：Byeong-Seon Jeong、Yeon-Ju Lee、Jeyoung Seo、Dong-Guk Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1055/s-0032-1317801

  日期：——

  Rapid and efficient C(4)-alkylation of 4-alkyloxazol-5(4H)-ones has been achieved by the utilization of BEMP as base. 4,4-Dialkyloxazol-5(4H)-ones, which can easily be hydrolyzed into free alpha,alpha-dialkyl-alpha-amino acids, were obtained in high yields (up to 99%) within a few minutes (1-18 min). BEMP, a sterically hindered strong base with low nucleophilicity facilitated the desired reaction, while decreasing the rate of side reactions such as O-alkylation, C(2)-alkylation and the breakage of oxazolone.
• Kuebel,B. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 128 - 137
  作者：Kuebel,B. et al.

  DOI：——

  日期：——