1-(2-氨基-3-甲基苯基)-1-丙酮 | 62819-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-3-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 2-propanoyl-6-methylaniline
• 英文别名: 1-(2-amino-3-methylphenyl)propan-1-one；2-amino-3-methyl-propiophenone；2-methyl-6-propionylaniline；1-Propanone, 1-(2-amino-3-methylphenyl)-
• CAS: 62819-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD18811048
• 分子量: 163.219
• InChiKey: RWRXLGIHJKXIQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-3-甲基苯基)-1-丙酮 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氨 、 ammonium formate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3RS)-3-amino-1-cyclohexyl-carbonylmethyl-2,3-dihydro-5-ethyl-9-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dual CCK-A and CCK-B Receptor Antagonists (II). Preparation and Structure Activity Relationships of 5-Alkyl-9-methyl-1,4-benzodiazepines and Discovery of FR208419.

  摘要：

  在我们的持续研究中，为了寻找双CCK-A和-B拮抗剂，根据我们的假设，即双CCK-A和-B拮抗剂在治疗胰腺炎方面应比选择性CCK-A拮抗剂更有效，我们已合成了多种5-烷基-9-甲基-1,4-苯并二氮杂䓬类化合物。从所合成的化合物中，我们选定了1-环己基-羰基甲基-5-乙基-9-甲基-3-(间甲苯脲基)-2-氧代-1,4-苯并二氮杂䓬（40）作为开发候选物，因为它对两种受体均具有良好平衡的高亲和力。40的R-对映体（R）-40（FR 208419）对CCK-A受体的亲和力比（S）-40高27倍，对CCK-B受体的结合活性高8倍。通过胃排空效应的初步评估获得的ID50值（0.23 mg/kg口服）估计，（R）-40的口服生物活性足以支持进一步开发。目前，该化合物正在进行进一步的生物评估，以期进入临床开发阶段。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 丙腈 在 三氯化硼 、 三氯化铝 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以64.5%的产率得到1-(2-氨基-3-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Dual CCK-A and CCK-B Receptor Antagonists (II). Preparation and Structure Activity Relationships of 5-Alkyl-9-methyl-1,4-benzodiazepines and Discovery of FR208419.

  摘要：

  在我们的持续研究中，为了寻找双CCK-A和-B拮抗剂，根据我们的假设，即双CCK-A和-B拮抗剂在治疗胰腺炎方面应比选择性CCK-A拮抗剂更有效，我们已合成了多种5-烷基-9-甲基-1,4-苯并二氮杂䓬类化合物。从所合成的化合物中，我们选定了1-环己基-羰基甲基-5-乙基-9-甲基-3-(间甲苯脲基)-2-氧代-1,4-苯并二氮杂䓬（40）作为开发候选物，因为它对两种受体均具有良好平衡的高亲和力。40的R-对映体（R）-40（FR 208419）对CCK-A受体的亲和力比（S）-40高27倍，对CCK-B受体的结合活性高8倍。通过胃排空效应的初步评估获得的ID50值（0.23 mg/kg口服）估计，（R）-40的口服生物活性足以支持进一步开发。目前，该化合物正在进行进一步的生物评估，以期进入临床开发阶段。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1

文献信息

• Ortho-acylated anilide derivatives and salts thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04032573A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Ortho-acylated anilide derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are each C.sub.1 - .sub.3 alkyl, and n is 1 or 2, and salts thereof.

  公式：##STR1## 其中，R1，R2和R3分别为C1-3烷基，n为1或2，以及其盐。
• 1,4-benzodiazepinones and their uses as CCK antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20020183313A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Benzodiazepine derivatives of the formula: 1 wherein R 1 is heterocyclic(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), etc., R 2 is lower alkyl, etc., R 3 is indolyl, etc., R 4 is hydrogen, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a medicament.

  公式为1的苯二氮平衍生物，其中R1为杂环（较低）烷基，可以有一个或多个合适的取代基等，R2为较低的烷基等，R3为吲哚基等，R4为氢等，或其药学上可接受的盐，可用作药物。
• [EN] ALK-5 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALK-5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUMITOMO PHARMA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2022126133A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  Provided herein are compounds (e.g., compounds of Formulae (I), (II), (III) and (IV), or of Table 1 or Table 4), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and kits comprising the same. The compounds provided herein are activin receptor-like kinase (e.g., ALK-5) inhibitors and are, therefore, useful, for example, for treating and/or preventing diseases (e.g, proliferative diseases, such as cancer) in a subject, inhibiting tumor growth in a subject, or inhibiting the activity of an activin receptor-like kinase (e.g., ALK-5)in vitro or in vivo. Also provided herein are methods and synthetic intermediates useful in the preparation of compounds described herein.

  本文提供了化合物（例如，式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物，或表1或表4的化合物），以及其药学上可接受的盐、制药组合物和包含它们的试剂盒。本文提供的化合物是活化素受体样激酶（例如ALK-5）抑制剂，因此可用于治疗和/或预防主体中的疾病（例如增生性疾病，如癌症），抑制主体中的肿瘤生长，或在体外或体内抑制活化素受体样激酶（例如ALK-5）的活性。本文还提供了在制备所述化合物中有用的方法和合成中间体。
• [DE] SUBSTITUIERTE SULFONYLAMINOCARBONYLTRIAZOLINONE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED SULPHONYLAMINOCARBONYLTRIAZOLINONES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] SULFONYLAMINOCARBONYLTRIAZOLINONES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995027703A1

  公开（公告）日：1995-10-19

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone der Formel (I), in welcher Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung -N(R4)- steht, R3 für jeweils mindestens zweifach substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, wobei einer der Substituenten von Alkyl verschieden ist, und R1, R2 und R4 für Wasserstoff oder verschiedene Substituenten stehen, sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und deren Verwendung als Herbizide.(EN) The invention concerns substituted sulphonylaminocarbonyltriazolinones of formula (I) in which Q is oxygen, sulphur or the -N(R4)- grouping, R3 is an aryl or arylalkyl group with at least two substituents, one of which is not alkyl, and R1, R2 and R4 are hydrogen or any of a number of other substituents. Plus salts of compounds of formula (I), methods of preparing such compounds and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouvelles sulfonylaminocarbonyltriazolinones de la formule (I) dans laquelle Q désigne oxygène, soufre ou le groupement -N(R4)-, R3 désigne aryle ou arylalkyle substitué au moins deux fois, un des substituants étant différent d'alkyle, et R1, R2 et R4 désignent hydrogène ou différents substituants. L'invention concerne également des sels des composés de la formule (I), des procédés permettant de préparer les nouveaux composés et leur utilisation comme herbicides.

  Die Erfindung betreft neue substituierte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone der Formel (I), in welchem Q für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung -N(R4)- steht, R3 für jeweils mindestens zweifach substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, wobei einer der Substituenten von Alkyl verschieden ist, und R1, R2 und R4 für Wasserstoff oder verschiedene Substituenten stehen, samt Salze von Verbindungen der Formel (I), Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und deren Verwendung als Herbizide.
• [DE] SUBSTITUIERTE SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYL-TRIAZOLIN(THI)ONE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLTRIAZOLIN(THI)ONES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] SULFONYLAMINO(THIO) CARBONYLTRIAZOLIN(THI)ONES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997040026A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi) one der Formel (I), in welcher A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung -N-(A1)- steht, worin A1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Alkoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Arylalkoxy, Aryloxy oder die Gruppierung -A2-A3 steht, worin A2 für -CO- oder -SO2- steht und A3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl steht, Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen, Q3 und Q4 gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO2 stehen, R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, Aryl oder Arylalkyl steht, R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl steht, R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder zusammen mit R5 für Alkandiyl steht, sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), ferner Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und deren Verwendung als Herbizide.(EN) The invention pertains to new substituted sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)ones of formula (I), in which A is oxygen, sulphur or the -N-(A1)- grouping, (wherein A1 is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, alkoxycarbonyl), in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, arylalkoxy, aryloxy or the -A2-A3 grouping, wherein A2 is -CO- or -SO2- and A3 is in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl; Q1 and Q2 are the same or different and stand for oxygen or SO2; Q3 and Q4 are the same or different and stand for O, S, SO or SO2; R1 is hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylamino, aryl or arylalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, halogen or in each case substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, alkinyl, alkinyloxy, alkinylthio, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyl, arylalkoxy, alylalkylthio, arylalkylamino, aziridino, pyrrolino, piperidino or morpholino; R3 is hydrogen, halogen or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl; R4 is hydrogen or in each case optionally substituted alkyl or cycloalkyl; R5 is optionally substituted alkyl, and R6 is optionally substituted alkyl or, together with R5, alkandiyl. The invention further pertains to salts of compounds of formula (I), methods for preparing the new compounds and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouvelles sulfonylamino(thio) carbonyltriazolin(thi)ones substituées de formule (I) dans laquelle A est oxygène, soufre ou le groupement -N-(A1)- (où A1 est hydrogène, hydroxy, amino, cyano, alkoxycarbonyle), alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, alcényloxy, arylalcoxy, aryloxy dans chaque cas éventuellement substitué ou bien le groupement -A2-A3 où A2 est -CO- ou -SO2- et A3 est alkyle, cycloalkyle ou aryle dans chaque cas éventuellement substitué; Q1 et Q2 sont identiques ou différents et désignent oxygène ou SO2; Q3 et Q4 sont identiques ou différents et désignent O, S, SO, ou bien SO2; R1 est hydrogène, hydroxy, amino, alkylidène amino ou bien alkyle, alcoxy, alkylamino, dialkylamino, alcanoylamino, alcényle, alcényloxy, alcinyle, cycloalkyle, cycloalkylamino, aryle ou arylalkyle dans chaque cas éventuellement substitué; R2 est hydrogène, hydroxy, mercapto, amino, halogène, ou bien alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alkylamino, dialkylamino, alcényle, alcényloxy, alcénylthio, alcénylamino, alcinyle, alcinyloxy, alcinylthio, cycloalkyle, cycloalcényle, cycloalcoxy, cycloalkylthio, aryle, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyle, arylalcoxy, alylalkylthio, arylalkylamino, aziridino, pyrrolino, piperidino ou morpholino dans chaque cas éventuellement substitué; R3 est hydrogène, halogène ou bien alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle ou alcoxycarbonyle dans chaque cas éventuellement substitué; R4 est hydrogène ou bien alkyle ou cycloalkyle dans chaque cas éventuellement substitué; R5 est alkyle éventuellement substitué, et R6 est alkyle éventuellement substitué ou bien, conjointement avec R5, alcandiyle. L'invention concerne également des sels des composés de la formule (I), des procédés pour préparer ces nouveaux composés et leur utilisation comme herbicides.

  该发明涉及一种新的被取代的硫fonylamino(thio)酸酐三唑啉(thi)一化合物，其化学式为(I)，其中A为氧、硫或 -N-(A1) 组合（其中 A1 是氢、羟基、氨基、氰基、甲氧羰基），每个情况下可选地为取代的 alkyl、alkenyl、alkynyl、alkoxy、alkenyloxy、arylalkoxy、aryloxy 或 -A2-A3 组合（其中 A2 是 -CO 或 -SO2，A3 是每个情况下可选地为取代的 alkyl、cycloalkyl 或 aryl）；Q1 和 Q2 相同或不同，表示 O 或 SO2；Q3 和 Q4 相同或不同，表示 O、S、SO 或 SO2；R1 是氢、羟基、氨基、甲基双氨基或每个情况下可选地为取代的 alkyl、alkoxy、alkylamino、二甲基氨基、丙烯酸氨基、烯基、烯基oxy、丙炔基、环己基、环己基氨基、苯基或苯基烷基；R2 是氢、羟基、 thiourea、氨基、卤素或每个情况下可选地为取代的 alkyl、alkoxy、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl、二甲基氨基、二乙基氨基、烯基、烯基oxy、烯基thio、烯基amino、丙炔基、环己基、环己基oxy、环己基thio、环己烯基、苯基、苯基oxy、苯基thio、苯基氨基、苯基烷基、苯基氧化物、苯基甲基氨基、甲encyclopropano、吡咯罗、吡咯ximo或吗 Wowo；R3 是氢、卤素或每个情况下可选地为取代的 alkyl、alkoxy、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl或甲氧羰基；R4 是氢或每个情况下可选地为取代的 alkyl 或 Cycloalkyl；R5 是可被取代的 alkyl，R6 是可被取代的 alkyl 或与 R5 一起形成二甲基的。此外，还包括形成化合物(I)的盐，其制备方法及其作为除草剂的用途。