1-(2-氨基-3-溴苯基)-2-氯乙烷-1-酮 | 74798-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-3-溴苯基)-2-氯乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2-amino-3-bromophenyl)-2-chloroethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-amino-3-bromophenyl)-2-chloroethanone
• CAS: 74798-64-4
• 化学式: C₈H₇BrClNO
• 分子量: 248.507
• InChiKey: OCPNCQZVEODSIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  348.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-3-溴苯基)-2-氯乙烷-1-酮 在 aluminium hydride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 7-bromo-N,N-dimethyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on several 7-substituted N,N-dimethyltryptamines

  摘要：

  Several 7-substituted derivatives of N,N-dimethyltryptamine (DMT) were prepared and evaluated in the rat fundus serotonin receptor assay and in a behavioral (discriminative stimulus) assay in rats. Both 7-Me- and 5-OMe-7-Me-DMT possess a higher pA2, and 5,7-(OMe)2-DMT a lower pA2, than that of DMT itself. Like DMT, all three of these compounds produce behavioral effects in rats which are similar to those of the hallucinogen 5-OMe-DMT. Although 7-ET- and 7-Br-DMT possess a higher serotonin receptor affinity than DMT, neither produce behavioral effects which parallel those of 5-OMe-DMT. In contrast, 6-Me-DMT and its 5-OMe derivative do not interact with the serotonin receptors in a competitive manner and are inactive in the discriminative stimulus assay.

  DOI：

  10.1021/jm00185a014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 水 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-氨基-3-溴苯基)-2-氯乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-碘对级联C-N和C-S / Se键形成的协同协同作用：3-磺基/硒基吲哚的一锅区域选择性合成及机理研究

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种合成3-亚磺酰基/硒基吲哚的新策略，其中LC-MS揭示了对NaBH 4 -I 2的协同协同作用的新颖见解，该协同作用允许级联CN和CS / C-Se键通过还原-亲核环化-硫代烷基化反应形成三步反应，形成区域选择性合成各种3-硫代半胱氨酸吲哚，包括5-溴-3-[（3,4,5-三甲氧基苯基）硫代] -1H-吲哚已知的先导抗癌化合物，直接来自2-氨基-苯甲酰氯和硫酚或二硫化物/二硒化物在无过渡金属条件下的二恶烷水溶液中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701028

文献信息

• Indole-3-Carbonitriles as DYRK1A Inhibitors by Fragment-Based Drug Design
  作者：Rosanna Meine、Walter Becker、Hannes Falke、Lutz Preu、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Conrad Kunick

  DOI：10.3390/molecules23020064

  日期：——

  phosphorylation-regulated kinase 1A (DYRK1A) is a potential drug target because of its role in the development of Down syndrome and Alzheimer’s disease. The selective DYRK1A inhibitor 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid (KuFal194), a large, flat and lipophilic molecule, suffers from poor water solubility, limiting its use as chemical probe in cellular assays and animal models. Based on the structure

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 是一个潜在的药物靶点，因为它在唐氏综合症和阿尔茨海默病的发展中发挥作用。选择性 DYRK1A 抑制剂 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-羧酸 (KuFal194) 是一种大而扁平的亲脂分子，水溶性差，限制了其在细胞中作为化学探针的使用化验和动物模型。基于 KuFal194 的结构，选择 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile 作为片段模板，用于开发更小、亲脂性更低的 DYRK1A 抑制剂。通过对该片段的修饰，设计了一系列 indole-3-carbonitriles，并通过分子对接研究将其评估为潜在的 DYRK1A 配体。
• Indole‐based aryl sulfides target the cell wall of <i>Staphylococcus aureus</i> without detectable resistance
  作者：Aditya G. Lavekar、Ritesh Thakare、Saima、Danish Equbal、Sidharth Chopra、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ddr.22123

  日期：2024.2

  Sulfur‐containing classes of the scaffold “Arylthioindoles” have been evaluated for antibacterial activity; they demonstrated excellent potency against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) as well as against vancomycin‐resistant strains and a panel of clinical isolates of resistant strains. In this study, we have elucidated the mechanism of action of lead compounds, wherein they target the cell wall of S. aureus. Further, S. aureus failed to develop resistance against two lead compounds tested in a serial passage experiment in the presence of the compounds over a period of 40 days. Both the compounds demonstrated comparable in vivo efficacy with vancomycin in a neutropenic mice thigh infection model. The results of these antibacterial activities emphasize the excellent potential of thioethers for developing novel antibiotics and may fill in as a target for the adjustment of accessible molecules to develop new powerful antibacterial agents with fewer side effects.

  摘要 已经对 "芳硫基吲哚 "支架的含硫类化合物进行了抗菌活性评估；这些化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素菌株和耐药菌株的临床分离物均表现出卓越的效力。在这项研究中，我们阐明了先导化合物的作用机制，即它们靶向金黄色葡萄球菌的细胞壁。此外，在对两种先导化合物进行了为期 40 天的连续培养实验后，金黄色葡萄球菌未能对这两种先导化合物产生耐药性。在嗜中性粒细胞小鼠大腿感染模型中，这两种化合物的体内疗效与万古霉素相当。这些抗菌活性的结果突出了硫醚在开发新型抗生素方面的巨大潜力，并可能成为调整可获得分子的目标，从而开发出副作用更小的新型强效抗菌剂。
• One-Pot Microwave-Assisted Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Quinolinones
  作者：Chinh T. Bui

  DOI：10.1080/00397911.2013.850095

  日期：2014.4.18

  An improved one-pot synthesis of 3,4-disubstituted 2-quinolinones is described. The condensation of substituted 2-aminobenzophenone (or 2-aminophenyl alkyl ketone) with acid chlorides was carried out in the presence of triethylamine (or NaH) under microwave reaction conditions (150oC, 200psi). The reactions were completed within minutes to produce 2-quinolinones in moderate to excellent yields and good purities.[Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• GLENNON R. A.; SCHUBERT E.; JACYNO J. M.; ROSECRANS J. A., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1222-1226
  作者：GLENNON R. A.、 SCHUBERT E.、 JACYNO J. M.、 ROSECRANS J. A.

  DOI：——

  日期：——