L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 | 2791-84-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐
• 中文别名: L-谷氨酸苄酯对甲苯磺酸盐；L-谷氨酸苄脂对甲苯磺酸盐；谷氨酸苄酯对甲苯磺酸盐；Glu(OBzl)-OBzl稵osOH
• 英文名称: L-glutamic acid dibenzyl ester 4-toluenesulfonate
• 英文别名: L-glutamic acid dibenzyl ester p-toluenesulfonate；L-glutamic acid dibenzyl ester p-toluenesulphonate；dibenzyl L-glutamyl p-toluenesulphonate；H-Glu-(OBn)₂*TsOH；L-glutamic acid, bis(phenylmethyl)ester, toluene sulfonic acid salt；L-Glutamic acid dibenzyl ester tosylate；dibenzyl (2S)-2-aminopentanedioate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 2791-84-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₉H₂₁NO₄
• mdl: MFCD00038980
• 分子量: 499.585
• InChiKey: HVZUAIVKRYGQRM-LMOVPXPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

制备方法与用途

谷氨酸对甲苯磺酸二苄基酯是一种谷氨酸的衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 palladium on activated charcoal 乙二胺四乙酸 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-4-基取代的α-氨基酸的合成。炔基酮的通用方法

  摘要：

  am与α-氨基酸炔基酮的反应显示出是嘧啶-4-基取代的α-氨基酸的通用途径。该途径也适用于平行合成方法，并允许形成一定范围的嘧啶-4-基取代的α-氨基酸，包括天然存在的α-氨基酸L-山thy碱4。

  DOI：

  10.1039/a806741d
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Diesters of glutaminic acid: Synthesis and primary pharmacological investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772105
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-2-methylproline 、 L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 作用下， 以89的产率得到dibenzyl N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-2-methylprolyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Effects of glycyl-2 methyl prolyl glutamate on neurodegeneration

  摘要：

  该发明提供了甘氨酰-L-脯氨酰-L-谷氨酸（GPE）的类似物和肽类类似物。特别是，该发明涉及具有抗凋亡、抗坏死和神经保护作用的GPE类似物和肽类类似物。这些药物对治疗由毒素、创伤性脑损伤和脑自身免疫性疾病（如多发性硬化症）引起的神经退行性和行为障碍以及减少癫痫发作具有用处。

  公开号：

  US20070298009A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel class of β-carboline derivatives
  作者：Hao Chen、Pengchao Gao、Meng Zhang、Wei Liao、Jianwei Zhang

  DOI：10.1039/c4nj00262h

  日期：——

  In this study, several novel β-carboline derivatives, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxyl-Trp-Trp-AA-OBzl compounds, were designed and synthesized as potential anticancer agents. Their in vitro cytotoxic activities were evaluated using methylthiazoltetrazolium (MTT) assay. The in vivo anti-tumor activity of the newly synthesized β-carboline derivatives was determined in a S180 bearing

  在这项研究中，设计并合成了几种新型的β-咔啉衍生物，即1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-β-咔啉-3-羧基-Trp-Trp-AA-OBzl化合物，作为潜在的抗癌剂。使用甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们的体外细胞毒性活性。的体内新合成的β咔啉衍生物的抗肿瘤活性是在一个轴承S180小鼠模型确定，并且一些化合物表现出类似于阳性对照，多柔比星的肿瘤生长抑制。还研究了小牛胸腺（CT）DNA合成的β-咔啉衍生物的嵌入。
• N-substituted prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：Starrett E. John

  公开号：US20050203089A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel N-substituted fluorooxindoles having the general Formula I wherein the wavy bond represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer and m, n, p, q, A, B, D, Q, X, and Z are as defined below, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。
• Controversy of Peptide Cyclization from Tripeptide
  作者：Chung-Yin Lin、Subrata Chakraborty、Chia-Wei Wong、Dar-Fu Tai

  DOI：10.3390/molecules26020389

  日期：——

  converted to cyclic hexapeptide cyclo(GPE)2 2. Cyclization at higher temperature induced racemization and gave cyclic tripeptide cyclo(GPDE(OBn)) 9. Structure characteristics of the newly synthesized cyclopeptides were determined using 1H-NMR, 13C-NMR and high-resolution mass spectrometry. The chemical shift values of carbonyls of 2 and 7 are larger than 170 ppm, indicating the formation of a cyclic hexapeptide

  本调查报告了一种尝试合成天然存在的 α-环状三肽 cyclo(Gly-l-Pro-l-Glu) 1, [cyclo(GPE)]，以前从 Ruegeria 细菌菌株中分离出海绵海绵 Suberites domuncula。三种线性前体，Boc-GPE(OBn)2、Boc-PE(OBn)G 和 Boc-E(OBn)GP，使用溶液相肽偶联方案合成。尽管 cyclo(GPE) 1 是我们最初的目标，但所有前体都在 0 °C 下以高稀释度进行二聚化和环化，形成相应的 α-环状六肽，cyclo(GPE(OBn))2 7，然后将其转化为环状六肽环(GPE)2 2. 较高温度下的环化诱导外消旋化并得到环状三肽环(GPDE(OBn)) 9. 使用 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱法确定新合成的环肽的结构特征。
• Synthesis of Urea-Based Inhibitors as Active Site Probes of Glutamate Carboxypeptidase II:  Efficacy as Analgesic Agents
  作者：Alan P. Kozikowski、Jiazhong Zhang、Fajun Nan、Pavel A. Petukhov、Ewa Grajkowska、Jarda T. Wroblewski、Tatsuo Yamamoto、Tomasz Bzdega、Barbara Wroblewska、Joseph H. Neale

  DOI：10.1021/jm0306226

  日期：2004.3.1

  reported that certain urea-based structures act as potent inhibitors of GCPII (J. Med. Chem. 2001, 44, 298). However, many of the potent GCPII inhibitors prepared to date are highly polar compounds and therefore do not readily penetrate the blood-brain barrier. Herein, we elaborate on the synthesis of a series of potent, urea-based GCPII inhibitors from the lead compound 3 and provide assay data for

  神经肽酶谷氨酸羧肽酶II（GCPII）水解N-乙酰基-L-天冬氨酰-L-谷氨酸（NAAG）释放N-乙酰基天冬氨酸和谷氨酸。GCPII最初被克隆为PSMA，一种在前列腺组织中高度表达的M（r）100,000 II型跨膜糖蛋白。PSMA / GCPII位于11号染色体的短臂上，既起叶酸水解酶的作用，又起神经肽酶的作用。抑制脑GCPII可能在治疗某些由病理性过度活化的谷氨酸受体引起的疾病中具有治疗潜力。最近，我们报道了某些基于尿素的结构充当GCPII的有效抑制剂（J. Med。Chem。2001，44，298）。但是，迄今为止制备的许多有效的GCPII抑制剂都是高极性化合物，因此不能轻易穿透血脑屏障。在此处，我们阐述了从前导化合物3合成一系列有效的，基于尿素的GCPII抑制剂的方法，并提供了针对这些抗人GCPII的配体的测定数据。此外，我们提供的数据揭示了这些化合物之一（即8d）减轻炎症性疼痛的
• The Discovery of a Facile Access to the Synthesis of NSAID Dendritic Prodrugs
  作者：Zuyin Du、Yanhui Lu、Xuedong Dai、Daisy Zhang-Negrerie、Qingzhi Gao

  DOI：10.3184/174751913x13602443643042

  日期：2013.3

  An efficient and straightforward method for the preparation of dendritic prodrugs is reported. Based on this new approach, a class of biodegradable dendrimers has been synthesised from L-tartaric acid and one of the nonsteroidal anti-inflammatory drugs, namely, aspirin or ibuprofen.

  本报告介绍了一种高效、直接的树枝状原药制备方法。基于这种新方法，我们用 L-酒石酸和一种非甾体类消炎药（即阿司匹林或布洛芬）合成了一类可生物降解的树枝状原药。