5-苯氨基-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 | 14132-84-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯氨基-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 中文别名: 4-苯基-5-苯基氨基-1,2,4-噻唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-phenyl-5-phenylamino-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-anilino-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 14132-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• mdl: MFCD02181376
• 分子量: 268.342
• InChiKey: ADVANMXLTWBUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  385.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Anilino-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H12N4S
分子式
: 268.34 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
206 - 210 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.96
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯氨基-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 在 盐酸 、 乙醇 、 三氯化铁 作用下， 生成 bis-(5-anilino-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Fromm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 433, p. 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diphenyl-dithiodiurea 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-苯氨基-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Milde, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermolysis of symmetrical dithiobiurea and thioureidoethylthiourea derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.10188

  日期：——

  Microwave and thermal heterocyclization of N,N′-disubstituted hydrazinecarbothioamide 1a,b and substituted thioureidoethylthioureas 2a–c as well as 1-phenyl-3[2-(3-phenylthio-ureido)phenyl]thiourea 6 are reported. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:535–541, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10188

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188
• On the protonation of a polysubstituted 1,2,4-triazole: A structural study of a hexabromotellurate salt
  作者：Maksym Fizer、Mikhailo Slivka、Vasyl Sidey、Vyacheslav Baumer、Oksana Fizer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130632

  日期：2021.10

  possibility of protonation of such systems on the nitrogen atom in position 1 of the triazole ring. To expand the molecular design synthetic strategies for triazole systems, it was suggested that the weakening of the basicity of the guanidine fragment via the introduction of a phenyl ring from one side and addition of a flexible 3-(carboxymethyl)sulfanyl moiety in position 3 of the cycle can lead to the

  5-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇的化学反应的先前发现表明，在三唑环的1位氮原子上，此类系统质子化的可能性。为了扩展三唑系统的分子设计合成策略，有人建议通过从一侧引入苯环并在3的3位添加柔性的3-（羧甲基）硫烷基部分来削弱胍片段的碱性。该循环会导致形成三唑化合物，该化合物会在环的第二个位置的氮原子上连接一个质子。3-[（羧甲基）硫烷基] -4-苯基-5-苯基氨基-4 H模型的合成已经通过已知的4-苯基-5-苯基氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮的选择性S-烷基化作用进行了1,2,4-三唑的合成。将合成的三唑氨基酸转化为相应的六溴碲酸盐，已通过DFT，NMR和XRD方法对其进行了进一步的研究和表征。
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。
• Synthesis and Photocyclization of 1,2,4-Triazole-3-thiones
  作者：Vayalakkavoor Ramakrishnan、Sundararajan Aruna、Annamalai Senthilvelan、Dhakshanamurthy Thirumalai

  DOI：10.1055/s-2006-950301

  日期：2006.11

  Irradiation of thienyl and other substituted triazolothiones in a thin film reactor at 254 nm in an acetonitrile-dilute sodium hydroxide medium, furnished the respective triazolobenzothiazoles and, in some cases, the desulfurized product. The irradiation of anilinomethyl-, and aryloxymethyltriazolothiones under the above conditions also furnished the respective cyclized products and desulfurized compounds. Irradiation of benzyl substituted triazole thiones in the presence of triethylamine in benzene furnished the corresponding triazolothiazine and triazolodibenzazepine. Reaction of glycine hydrazide with aryl isothiocyanates furnished the triazolothiones, wherein glycine hydrazide functioned as a hydrazine-transferring agent. Irradiation of o-chlorophenyl substituted thione in basic acetonitrile medium furnished triazolodibenzdiazepine, whereas, the benzyl derivative furnished the triazolobenzothiazine.

  在乙腈-稀氢氧化钠介质中，薄膜反应器在 254 纳米波长下辐照噻吩基和其他取代的三唑硫酮，可得到相应的三唑苯并噻唑，在某些情况下还可得到脱硫产物。在上述条件下辐照苯胺甲基和芳氧基甲基三唑硫酮，也能得到相应的环化产物和脱硫化合物。在苯中有三乙胺存在的情况下辐照苄基取代的三唑硫酮，可以得到相应的三唑噻嗪和三唑二苯并氮杂卓。甘氨酸酰肼与芳基异硫氰酸酯反应生成了三唑硫酮，其中甘氨酸酰肼起着酰肼转移剂的作用。在碱性乙腈介质中对邻氯苯基取代的硫酮进行辐照，可得到三唑二苯并二氮杂卓，而苄基衍生物则可得到三唑苯并噻嗪。
• Synthesis and Preliminary Anticancer Activity Study of New 6-Mercaptopurine Derivatives
  作者：Dunya L. Al-Duhaidahawi

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21366

  日期：——

  with 5-phosphoribosyl transferase [3,4]. For the conventional purine anticancer drug, 6-mercaptopurine central pathways of deactivation (Fig. 1) include methylation of SH group by thiopurine-S-methyltransferase (TPMT) and oxidation by the enzyme xanthine oxidase (XO) [5]. Heterocyclic analogs of 6-mercaptopurine, such as azathioprine, were invented to shield it from metabolic effects [6,7]. In spite

  巯基嘌呤（Puri-Nethol；6-MP）几乎专门用作急性白血病的持续治疗 [1,2]。游离碱结构被敏感的癌细胞转化为核糖核苷酸 6-mercaptopurin-9-yl (MPRP)，它是药物与 5-磷酸核糖基转移酶相互作用时产生的 [3,4]。对于常规的嘌呤抗癌药物，6-巯基嘌呤的中枢失活途径（图 1）包括硫嘌呤-S-甲基转移酶（TPMT）对 SH 基团的甲基化和黄嘌呤氧化酶（XO）的氧化作用 [5]。发明了 6-巯基嘌呤的杂环类似物，例如硫唑嘌呤，以保护其免受代谢影响 [6,7]。尽管硫唑嘌呤具有抗肿瘤活性，但它并不从根本上优于 6-巯基嘌呤 [8]。它作为免疫抑制剂在器官移植中起着重要作用[9]。今天，这些硫嘌呤碱仍然是骨髓细胞和重症淋巴细胞白血病患者开始和维持治疗的基本手段 [10,11]。不管其设置的临床意义如何，6-巯基嘌呤具有特殊的修复缺陷 [12]，这一直在刺激嘌呤类似