N1,N5-双-Boc-亚精胺 | 68076-39-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N1,N5-双-Boc-亚精胺
• 中文别名: N1，N5-双-Boc-亚精胺
• 英文名称: N1,N5-di-boc-spermidine
• 英文别名: tert-butyl (3-aminopropyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)carbamate；N⁴,N⁸-di-tert-butoxycarbonyl spermidine；N²,N³-di(tert-butoxycarbonyl)spermidine；N¹,N⁵-bis-Boc-spermidine；N1,N5-Bis-Boc-spermidine；tert-butyl N-(3-aminopropyl)-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate
• CAS: 68076-39-1
• 化学式: C₁₇H₃₅N₃O₄
• 分子量: 345.483
• InChiKey: AGIUPQUTLBAVDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N5-双-Boc-亚精胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N¹-<<3-(3-aminobenzene-1-carboxamido)benzen-1-yl>carbonyl>-N⁴,N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA binding properties and biological evaluation of novel oligo-meta-benzamides related to netropsin

  摘要：

  A series of oligo-meta-benzamides structurally related to the natural agent netropsin have been synthesized. Their binding constants to double-stranded polynucleotides as well as their cytostatic activity against tumor cell lines and their in vitro activity against a wide variety of DNA and RNA viruses have been determined. Most of these analogues retain the DNA binding capacity of the parent compound but with a notable decrease of selectivity and affinity. Like netropsin, the evaluated analogues did not show significant cytostatic and antiviral activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90058-u
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 盐酸 、 甲醇 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N1,N5-双-Boc-亚精胺
  参考文献：
  名称：

  Sundaramoorthi, Rajeswari; Fourrey, Jean-Louis; Das, Bhupesh C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2759 - 2763

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17-((2R,5R)-5 、 N1,N5-双-Boc-亚精胺 在 N1,N5-双-Boc-亚精胺 作用下， 以66的产率得到3β-[5,10-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,5,10-triazadecyl]-5α-7α,24R-dihydroxy-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2002, 58 10293-10299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Glycocinnasperimicin D
  作者：Taihei Nishiyama、Yoshifumi Kusumoto、Ken Okumura、Kanako Hara、Shohei Kusaba、Keiko Hirata、Yukihiro Kamiya、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.200901745

  日期：2010.1.11

  The first total synthesis of amino sugar antibiotic glycocinnasperimicin D (1) has been achieved by a convergent, three‐component coupling strategy. The key steps involve the Heck–Mizoroki reaction by using the iodophenyl glycoside 50 and acryl amide 32 to furnish the right core structure of 1, and the construction of the urea glycoside employing the reaction of glycosyl isocyanate 8 with amino sugar

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。
• β-Lactams as building blocks in the synthesis of macrocyclic spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Haruo Matsuyama、Ralph P Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00731-7

  日期：2002.8

  Syntheses of the macrocyclic spermidine alkaloids (±)-celacinnine (1) and (±)-dihydroperiphylline (2) as well as the related spermine alkaloid (±)-verbascenine (3) were accomplished by means of sequential ring expansions of smaller lactam rings. Three ring expansion methods were employed: (1) transamidation of N-(aminoalkyl)lactams, (2) β-lactam-lactim ether condensation followed by reductive cleavage

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。
• PLANT ACTIVATOR
  申请人：Asami Tadao

  公开号：US20130172189A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  A compound useful as a plant activator for activating an endogenous defense system of a plant to control disease damage is provided. A compound represented by the formula: (R 3 )NH—(CH 2 ) 4 —N(R 1 )—(CH 2 ) 3 —NH(R 2 ) (one of R 1 and R 2 represents a linear C 6-18 alkanoyl group or alkenoyl group, the other represents hydrogen atom or a protective group of amino group; and R 3 represents hydrogen atom or a protective group of amino group).

  提供一种化合物，可用作植物激活剂，激活植物内源防御系统以控制疾病损害。该化合物的表示式为：(R3)NH—(CH2)4—N(R1)—(CH2)3—NH(R2)（其中R1和R2中的一个表示线性C6-18烷酰基或烯酰基，另一个表示氢原子或氨基的保护基；而R3表示氢原子或氨基的保护基）。
• 异甜菊醇衍生物及其制备与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108456240B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了异甜菊醇衍生物及其制备与应用，异甜菊醇衍生物包括式I所示的化合物、式II所示的化合物；其中，代表是单键或双键；R1和R2分别独立的选自：氢原子、亚甲基和取代基为C1‑C10的胺烷基、能替代羰基或亚甲基的前体结构，如Mannich碱、亚胺盐等；其中，R3选自OR4OCOCHCHR5、OR4R6、NR4、OR4X⊕(Y)3Z⊙；R4选烃基、醚链、胺链；R5选自三氟甲基、苯基、苄基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、吲哚基、胺乙基；R6选自H原子、青蒿琥酯基、苄基、式II的母核以形成二聚体；X选自P原子或N原子；选自甲基、乙基、异丙基、丁基、苯基；Z选自F、Cl、Br、I。
• Asymmetric Synthesis of Bioactive Hydrodibenzofuran Alkaloids: (−)-Lycoramine, (−)-Galanthamine, and (+)-Lunarine
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Ming Ding、Xiao-Jie Han、Jing Li、Guo-Biao Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/anie.201103198

  日期：2011.8.22

  Divergent route: A direct CC bond‐forming approach to the key aryl‐substituted all‐carbon quaternary stereogenic center present in bioactive hydrodibenzofuran alkaloids has been discovered. This approach involves an unprecedented organocatalytic enantioselective Michael addition of α‐cyanoketones with acrylates (see scheme) and was used in a novel and divergent synthetic strategy for the title compounds

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。