N-(3-acrylamidopropyl)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)butane-1,4-diamine | 444809-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-acrylamidopropyl)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)butane-1,4-diamine
• 英文别名: N1-acrylyl-N2,N3-di-tert-butoxycarbonylspermidine；tert-butyl N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-N-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]carbamate
• CAS: 444809-84-1
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₅
• 分子量: 399.531
• InChiKey: FOTXTPMCURSJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acrylamidopropyl)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)butane-1,4-diamine 在 palladium diacetate 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (+/-)-lunarine
  参考文献：
  名称：

  区域控制的大环多胺生物碱（±）-月桂氨酸的合成，时间依赖性的锥虫硫醚还原酶抑制剂

  摘要：

  大环的区域控制合成 多胺 生物碱描述了（±）-月桂氨酸。关键步骤涉及制备差异官能化的顺式-3-氧代-8-溴-9b-氰基-1,2,3,4,4a，9b-六氢苯并呋喃基三环支架14，该支架在进一步加工后与环烷基偶联。通过Heck偶联反应选择性保护丙烯酰胺基嘧啶5 ，以得到预环化的月桂氨酸衍生物23。

  DOI：

  10.1039/b110149h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyanoethyl-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(3-acrylamidopropyl)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  生物活性加氢二苯并呋喃生物碱的不对称合成：（−）‐ Lycoramine，（−）‐ Galanthamine和（+）‐ Lunarine

  摘要：

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103198

文献信息

• Synthesis of Glycocinnasperimicin D
  作者：Taihei Nishiyama、Yoshifumi Kusumoto、Ken Okumura、Kanako Hara、Shohei Kusaba、Keiko Hirata、Yukihiro Kamiya、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.200901745

  日期：2010.1.11

  The first total synthesis of amino sugar antibiotic glycocinnasperimicin D (1) has been achieved by a convergent, three‐component coupling strategy. The key steps involve the Heck–Mizoroki reaction by using the iodophenyl glycoside 50 and acryl amide 32 to furnish the right core structure of 1, and the construction of the urea glycoside employing the reaction of glycosyl isocyanate 8 with amino sugar

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。
• Time-dependent inhibitors of trypanothione reductase: Analogues of the spermidine alkaloid lunarine and related natural products
  作者：Chris J. Hamilton、Ahilan Saravanamuthu、Christiane Poupat、Alan H. Fairlamb、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.004

  日期：2006.4

  The macrocyclic spermidine alkaloid lunarine 1 from Lunaria biennis is a competitive, time-dependent inhibitor of the protozoan oxidoreductase trypanothione reductase (TryR), a promising target in drug design against tropical parasitic diseases. Various molecules related to 1 and the alkaloid itself have been synthesized in racemic form and evaluated against TryR in order to determine the key features

  Lunaria biennis的大环亚精胺生物碱lunarine 1是原生动物氧化还原酶锥虫硫醚还原酶（TryR）的竞争性，时间依赖性抑制剂，TryR是抗热带寄生虫病药物设计中的有希望的靶标。已经以消旋形式合成了与1和生物碱本身相关的各种分子，并针对TryR进行了评估，以确定与时间依赖性抑制相关的1的关键特征。动力学数据与一种失活机理相一致，该失活机理涉及将一个活性位点的半胱氨酸残基缀合到1的三环核的C-24-C-25双键上。天然产物，以及L的其他衍生物7-10。
• Total Synthesis of Glycocinnasperimicin D
  作者：Taihei Nishiyama、Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.200500892

  日期：2005.7.11
• Asymmetric Synthesis of Bioactive Hydrodibenzofuran Alkaloids: (−)-Lycoramine, (−)-Galanthamine, and (+)-Lunarine
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Ming Ding、Xiao-Jie Han、Jing Li、Guo-Biao Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/anie.201103198

  日期：2011.8.22

  Divergent route: A direct CC bond‐forming approach to the key aryl‐substituted all‐carbon quaternary stereogenic center present in bioactive hydrodibenzofuran alkaloids has been discovered. This approach involves an unprecedented organocatalytic enantioselective Michael addition of α‐cyanoketones with acrylates (see scheme) and was used in a novel and divergent synthetic strategy for the title compounds

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。
• Regiocontrolled synthesis of the macrocyclic polyamine alkaloid (±)-lunarine, a time-dependent inhibitor of trypanothione reductase
  作者：Chris J. Hamilton、Alan H. Fairlamb、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1039/b110149h

  日期：2002.4.9

  A regiocontrolled synthesis of the macrocyclic polyamine alkaloid (±)-lunarine is described. The key steps involve the preparation of the differentially functionalised cis-3-oxo-8-bromo-9b-cyano-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrobenzofuranyl tricyclic scaffold 14 which, following further elaboration, is coupled to the selectively protected acrylamidospermidine5via a Heck coupling reaction to give the pre-cyclised

  大环的区域控制合成 多胺 生物碱描述了（±）-月桂氨酸。关键步骤涉及制备差异官能化的顺式-3-氧代-8-溴-9b-氰基-1,2,3,4,4a，9b-六氢苯并呋喃基三环支架14，该支架在进一步加工后与环烷基偶联。通过Heck偶联反应选择性保护丙烯酰胺基嘧啶5 ，以得到预环化的月桂氨酸衍生物23。