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(2-methylpropyl)lithium | 920-36-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2-methylpropyl)lithium
英文别名
iso-butyllithium;i-butyllithium;s-BuLi;sec-BuLi;s-butyllithium;sec-butyllithium
(2-methylpropyl)lithium化学式
CAS
920-36-5
化学式
C4H9Li
mdl
——
分子量
64.0565
InChiKey
YZLMQRULZXAMEC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 密度:
    0.69 g/mL at 20 °C
  • 闪点:
    -4℃
  • 稳定性/保质期:
    对水分、空气和光照敏感,会与水发生反应。 还会与水、强氧化剂、酸、醇类、二氧化碳、卤素以及卤化物反应。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.1
  • 重原子数:
    5
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

安全信息

  • 危险品标志:
    F,C,N
  • 安全说明:
    S16,S26,S36/37/39,S43,S45,S6
  • 危险类别码:
    R17,R14/15,R35,R11,R51/53,R65
  • WGK Germany:
    1
  • 海关编码:
    29319090
  • 危险品运输编号:
    UN 3394
  • 储存条件:
    密封贮藏,存放在阴凉干燥处;远离火源、腐蚀性物质和易燃易爆区域;冷藏时温度应保持在-20°C。避免阳光直射。常用氮气进行保护。

SDS

SDS:6bc1c92dac3614059c90b8f854411213
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 异丁基锂 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Lithium 2-methyl-1-propanide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)

模块 16. 其他信息
第3节提及的危险代码和风险代码的文字说明
Aquatic Acute 急性水生毒性
Aquatic Chronic 慢性水生毒性
Asp. Tox. 吸入危险
Eye Dam. 严重眼睛损伤
Flam. Liq. 易燃液体
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H315 造成皮肤刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
Skin Corr. 皮肤腐蚀
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT SE 特异性靶器官系统毒性(一次接触)
进一步信息
版权所有:2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝,仅限于内部使用。
上述信息视为正确,但不包含所有的信息,仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知,就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别 3)
吸入危险 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: Lithium 2-methyl-1-propanide
别名
: C4H9Li
分子式
: 64.06 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Heptane
化学文摘登记号(CA 142-82-5 Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 2; 50 - 100 %
S No.) 205-563-8 STOT SE 3; Asp. Tox. 1;
EC-编号 601-008-00-2 Aquatic Acute 1; Aquatic
索引编号 Chronic 1; H225, H304, H315,
H336, H410
Isobutyllithium
化学文摘登记号(CA 920-36-5 Skin Corr. 1B; Eye Dam. 1; 12.5 - 20 %
S No.) H314
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛,发炎,咽喉肿痛, 痉挛,发炎,支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化锂
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出,用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来,并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。-严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Heptane 142-82-5 PC- 500 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 1,000 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 浑浊的
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
-4.0 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.690 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛,发炎,咽喉肿痛, 痉挛,发炎,支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感:, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3394 国际海运危规: 3394 国际空运危规: 3394
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, PYROPHORIC, WATER-REACTIVE
(Heptane, Isobutyllithium)
国际海运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, PYROPHORIC, WATER-REACTIVE
(Heptane, Isobutyllithium)
国际空运危规: Organometallic substance, liquid, pyrophoric, water-reactive (Heptane, Isobutyllithium)
客运飞机: 不允许运输
货运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.2 (4.3) 国际海运危规: 4.2 (4.3) 国际空运危规: 4.2 (4.3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A










制备方法与用途

异丁基锂为无色或微黄色透明液体,以正己烷为溶剂,密度约为0.7 g/ml。通常配制成摩尔浓度在1.30 M至1.60 M之间的稀溶液,广泛应用于药物中间体、农药和有机催化剂等领域。

作为一种有用的试剂、催化剂及前体材料,异丁基锂的用途十分广泛,涉及薄膜沉积、工业化学、制药以及LED制造等多个领域。

然而,异丁基锂存在一定的危险性。它可能导致嗜睡或头晕,并可能造成严重皮肤烧伤和眼睛损伤;吞咽并进入呼吸道可能会致命;对水生生物有毒且具有长期持续影响;暴露在空气中会自燃;属高度易燃液体和蒸气;与水接触时可释放出可自燃的易燃气体。

因此,使用过程中需注意以下事项:避免高温、撞击,并严禁触及明火;不得与空气和水直接接触,建议低温保存。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2-methylpropyl)lithium 在 fluorine 作用下, 以 various solvent(s) 为溶剂, 以42%的产率得到1-氟-2-甲基丙烷
    参考文献:
    名称:
    有机锂和有机镁化合物的选择性直接氟化
    摘要:
    在低温下,在烃醚溶剂中首次成功地实现了有机锂和有机镁化合物与元素氟的选择性单氟化。
    DOI:
    10.1039/c39920000811
  • 作为产物:
    描述:
    氯代异丁烷lithium 作用下, 以 正庚烷 为溶剂, 以30%的产率得到(2-methylpropyl)lithium
    参考文献:
    名称:
    烃溶性有机钠化合物及其锂类似物的核磁共振谱
    摘要:
    摘要 记录了相应的烷基氯与金属反应得到的2-乙基己基钠、2-乙基己基锂和异丁基锂的1H、23Na和7Li NMR谱。与 CH2Li 基团的质子相比,CH2Na 基团的质子的 1H N MR 信号发生了偏移(分别在 δ -0.88 和 δ -0.83 处有双峰)。2-乙基己基氯与钠反应产物的组成取决于所用金属试剂的形式。使用直径最大为 2 mm 的钠球会导致形成含有离子氯(30-50% 相对于 Na)的产品;与分散体的反应进行得更快,反应产物不含氯。这些物质的23Na NMR谱也不同,
    DOI:
    10.1007/bf01431309
  • 作为试剂:
    描述:
    (S)-2-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole二(五氟苯基)亚膦基氯化物(2-methylpropyl)lithium四甲基乙二胺 作用下, 以 乙醚正己烷 为溶剂, 反应 0.75h, 生成 (S)-2-(2-(bis(perfluorophenyl)phosphaneyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole
    参考文献:
    名称:
    新型电子缺陷型膦基恶唑啉配体促进了钯催化的无环酯当量的α,β-脱氢。
    摘要:
    新的电子缺陷型膦氧恶唑啉(PHOX)配位体可以实现Pd催化的全取代N-酰基烯丙基烯醇碳酸酯的脱羧脱氢反应。该反应从Z-烯醇碳酸酯开始进行,仅以高E / Z选择性提供脱氢产物,而E-烯醇碳酸酯仅具有较小的脱氢作用而提供α-烯丙基化产物。反应进行的范围很广,衍生自N-酰基吲哚的Z-烯醇碳酸酯可提供无环的形式的α,β-不饱和酯当量。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2019.05.065
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文献信息

  • Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp<sup>2</sup>)–Carbon(sp<sup>3</sup>) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
    作者:Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b00394
    日期:2019.4.19
    An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.
    实现了一种有效的合成方案,该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序,以证明其可行性和潜在用途。
  • Regio- and Enantioselective Catalytic Cyclization of Pyrroles onto <i>N</i>-Acyliminium Ions
    作者:Izzat T. Raheem、Parvinder S. Thiara、Eric N. Jacobsen
    DOI:10.1021/ol800256j
    日期:2008.4.1
    The regio- and enantioselective cyclization of pyrroles onto N-acyliminium ions generated in situ from hydroxylactams is reported. Modest to excellent ee's and yields are obtained in these novel Pictet-Spengler-type reactions with a chiral thiourea-pyrrole catalyst. Useful synthetic transformations of the versatile pyrroloindolizidinone and pyrroloquinolizidinone products are presented.
    报道了吡咯在由羟基内酰胺原位产生的N-酰亚胺离子上的区域和对映体选择性环化。用手性硫脲-吡咯催化剂在这些新颖的Pictet-Spengler型反应中获得中等至优异的ee和收率。提出了通用的吡咯并吲哚并din啶酮和吡咯并喹啉并din啶酮产物的有用的合成转化。
  • Discoveries and Syntheses of Highly Potent Antimalarial Troponoids
    作者:Ryo Saito、Goh Sennari、Asuka Nakajima、Aoi Kimishima、Masato Iwatsuki、Aki Ishiyama、Rei Hokari、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka
    DOI:10.1248/cpb.c21-00132
    日期:2021.6.1
    Novel derivatives of puberulic acid were synthesized and their antimalarial properties were evaluated in vitro against the Plasmodium falciparum K1 parasite strain, cytotoxicity against a human diploid embryonic cell line MRC-5, and in vivo efficacy using a Plasmodium berghei-infected mouse model. From previous information that three hydroxy groups on the tropone framework were essential for antimalarial
    合成了新的青春痘衍生物,并在体外对恶性疟原虫K1 寄生虫菌株的抗疟特性、对人二倍体胚胎细胞系 MRC-5 的细胞毒性以及使用伯氏疟原虫感染的小鼠模型的体内功效进行了评估。根据之前的信息,托酮骨架上的三个羟基对于抗疟活性至关重要,我们将羧酸部分转化为相应的酯、酰胺和酮。这些衍生物在体外对氯喹抗性疟原虫的抗疟活性与小春藤酸相当。我们确定了戊烷-3-基酯、环己基酯、异丁基酮、环己基甲基酮在 15 mg/kg 的口服剂量下都显示出特别有效的体内抗寄生虫作用,而没有任何明显的毒性。这些酯比现有的常用抗疟药青蒿琥酯更有效。 全尺寸图像
  • Catalytic Enantioselective Synthesis of <i>anti</i> ‐Vicinal Silylboronates by Conjunctive Cross‐Coupling
    作者:Yan Meng、Ziyin Kong、James P. Morken
    DOI:10.1002/anie.202000937
    日期:2020.5.25
    1,2-bimetallic reagents are useful motifs in synthetic chemistry. Although syn-1,2-bimetallic compounds can be prepared by alkene dimetallation, anti-1,2-bimetallics are still rare. The stereospecific 1,2-metallate shift that occurs during conjunctive cross-coupling is shown to enable a practical and modular approach to the catalytic synthesis of enantioenriched anti-1,2-borosilanes. In addition to
    手性1,2-双金属试剂是合成化学中有用的基序。尽管可以通过烯烃的双金属化制备顺式1,2-双金属化合物,但反式1,2-双金属化合物仍然很少。在立体交叉偶联过程中发生的立体有规的1,2-金属盐移位显示出可以实现一种实用且模块化的方法来催化合成对映体富集的抗1,2-硼硅烷。除反应开发外,还研究了抗1,2-硼硅烷的合成用途,包括在抗1,2-二醇和抗1,2-氨基醇的合成中的应用。
  • Double Transfer of Chirality in Organocopper-Mediated bis(Alkylating) Cycloisomerization of Enediynes
    作者:Damien Campolo、Tanzeel Arif、Cyril Borie、Dominique Mouysset、Nicolas Vanthuyne、Jean-Valère Naubron、Michèle P. Bertrand、Malek Nechab
    DOI:10.1002/anie.201310530
    日期:2014.3.17
    An original synthesis of chiral benzofulvenes triggered by organocopper reagents is reported. These enantiopure products are available through a highly chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselective bis(alkylating) cycloisomerization process. A double chirality transfer (central‐to‐axial‐to‐central) is observed.
    据报道,由有机铜试剂引发的手性苯并富勒烯的原始合成。这些对映纯产品可通过高度化学,区域,非对映和对映选择性的双(烷基化)环异构化工艺获得。观察到双手性转移(从中心到轴向到中心)。
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