苄基钠 | 1121-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 苄基钠
• 英文名称: benzyl sodium
• 英文别名: Benzylnatrium
• CAS: 1121-53-5
• 化学式: C₇H₇Na
• 分子量: 114.122
• InChiKey: KEVNYYNJAVFREC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

合成制备方法

现用现制。在装有氮气导入管、冷凝器、汞封搅拌器和温度计的500毫升圆底三颈瓶中，加入150毫升甲苯、11.5克（0.5摩尔）钠砂以及22.5克（0.2摩尔）氯苯。在干燥氮气的存在下，室温下搅拌45分钟。一旦温度上升（放热），立即用冰水冷却，并保持温度在40℃以下。继续搅拌2小时后再回流3小时，即可制得0.154摩尔苄基钠，收率为77%。

用途

该化合物能提供活性的碳阴离子，使羰基变为醇羟基。例如，与苯甲醛反应生成1,2-二苯基乙醇；与二苯甲酮作用生成1,1,2-三苯基乙醇等。它还能与二氧化碳反应生成苯甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基钠 在 正溴丁烷 作用下， 生成 戊基苯
  参考文献：
  名称：

  403.碱金属有机化合物。第一部分：苄基钠与烷基卤的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001975
• 作为产物：
  描述：

  二对甲苯汞 在 sodium 、 Petroleum ether 作用下， 生成 苄基钠
  参考文献：
  名称：

  Benzylalkali Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01863a054
• 作为试剂：
  描述：

  U^VIO(PhCC)[N(SiMe₃)₂]₃ 、 四乙基溴化铵 在 苄基钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以66%的产率得到[Et₄N][UO(CCPh)[N(SiMe₃)₂]₃]
  参考文献：
  名称：

  五价铀络合物家族的反反影响

  摘要：

  在式U形的五价铀复合物的结构上保守的框架系统的配位体的变化V X 2 [N（森达3）2 ] 3（X = F，氯，溴，N 3，NCS，2-萘酚）和U V OX [N（SiMe 3）2 ] 3 –（X = -CCPh，-CN）允许研究反价影响在五价铀络合物中的作用。-CCPh和-CN衍生物仅在反式存在时才稳定-U═O多重键，在稳定这些络合物中涉及反式反式影响。探索了光谱，结构和密度泛函理论计算的电子结构数据。呈现了所有配合物的近红外数据，显示了沿主轴的5f 1电子跃迁的振动耦合。电化学表征允许评估该框架中各种轴向配体的相对捐赠能力。呈现的电子顺磁共振数据显示轴向光谱，沿主轴具有超精细耦合。

  DOI：

  10.1021/ic500833s

文献信息

• Method for preparing C.sub.3 -C.sub.4 olefins and vinylaromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US04300007A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  A method for preparing C.sub.3 -C.sub.4 olefins and vinylaromatic compounds, viz. styrene, vinyltoluenes or vinylxylenes which comprises alkylation of toluene or methyl derivatives thereof with a C.sub.2 -C.sub.3 olefin into the methyl group. The resulting alkylaromatic compounds are subjected to conversion to the desired products in the presence of ethylene on a catalyst consisting of chromium oxide, tungsten oxide and an oxide of an alkali or alkali-earth metal supported by a carrier. The method according to the present invention makes it possible to increase the yield of vinylaromatic compounds, obtain individual isomers of vinyltoluene or vinylxylene and efficiently utilize the part of the alkyl radical of the alkylaromatic compound lost in the prior art method.

  一种制备C.sub.3-C.sub.4烯烃和乙烯芳烃化合物，即苯乙烯、乙苯乙烯或二甲苯乙烯的方法，包括将甲苯或其甲基衍生物与C.sub.2-C.sub.3烯烃烷基化为甲基基团。所得的烷基芳烃化合物在铬氧化物、钨氧化物和碱金属或碱土金属氧化物所支持的催化剂存在下，转化为所需产品。根据本发明的方法可以增加乙烯芳烃化合物的产量，获得乙苯乙烯或二甲苯乙烯的各个异构体，并有效利用在先前方法中丢失的烷基芳烃化合物的部分烷基基团。
• Synergic Deprotonation Generates Alkali‐Metal Salts of Tethered Fluorenide‐NHC Ligands Co‐Complexed to Alkali‐Metal Amides
  作者：Kieren J. Evans、Stephen M. Mansell

  DOI：10.1002/chem.201806278

  日期：2019.3.12

  Synergic combinations of alkali‐metal hydrocarbyl/amide reagents were used to synthesise saturated N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands tethered to a fluorenide anion through deprotonation of a spirocyclic precursor, whereas conventional bases were not successful. The Li2 derivatives displayed a bridging amide between two Li atoms within the fluorenide‐NHC pocket, whereas the Na2 and K2 analogues displayed

  碱金属烃基/酰胺试剂的协同组合用于通过螺环前体的去质子化作用合成与氟阴离子束缚的饱和N-杂环卡宾（NHC）配体，而常规碱则不成功。Li 2衍生物在氟化物-NHC口袋中的两个Li原子之间显示出桥联酰胺，而Na 2和K 2类似物显示出扩展的固态结构，氟化物-NHC配体螯合一个碱金属中心。
• Low-Magnitude Mechanical Loading Becomes Osteogenic When Rest Is Inserted Between Each Load Cycle
  作者：Sundar Srinivasan、David A. Weimer、Steven C. Agans、Steven D. Bain、Ted S. Gross

  DOI：10.1359/jbmr.2002.17.9.1613

  日期：——

  Strategies to counteract bone loss with exercise have had fairly limited success, particularly those regimens subjecting the skeleton to mild activity such as walking. In contrast, here we show that it is possible to induce substantial bone formation with low‐magnitude loading. In two distinct in vivo models of bone adaptation, we found that insertion of a 10‐s rest interval between each load cycle transformed a locomotion‐like loading regime that minimally influenced osteoblast activity into a potent anabolic stimulus. In the avian ulna model, the minimal mean (+SE) periosteal labeled surface (Ps.LS) observed in the intact contralateral bones (1.6 ± 1.5%) was doubled after 3 consecutive days of low‐magnitude loading (3.8 ± 1.5%; p = 0.03). However, modifying the regimen by inserting 10 s of rest between each load cycle significantly enhanced the periosteal response (21.9 + 4.5%; p = 0.03). In the murine tibia model, 5 consecutive days of 100 low‐magnitude loading cycles did not significantly alter mean periosteal bone formation rate (BFR) compared with contralateral bones (0.011 ± 0.005 μm3/μm2 per day vs. 0.021 ± 0.013 μm3/μm2 per day). In contrast, separating each of 10 of the same loading cycles with 10 s of rest significantly elevated periosteal BFR (0.167 ± 0.049 μm3/μm2 per day; p = 0.01). Endocortical bone formation parameters were not altered by any loading regimen in either model. We conclude that 10 s of rest between each load cycle of a low‐magnitude loading protocol greatly enhances the osteogenic potential of the regimen.

  通过运动来抵消骨质流失的策略取得的成功相当有限，尤其是那些让骨骼进行轻微活动（如散步）的方案。与此相反，我们在这里展示了通过低强度负荷诱导大量骨形成的可能性。在两种不同的体内骨适应模型中，我们发现，在每个负荷周期之间插入 10 秒钟的休息时间，可将对成骨细胞活动影响最小的类似运动的负荷机制转变为一种强有力的合成代谢刺激。在鸟类尺骨模型中，连续 3 天的低强度加载后，在完整对侧骨中观察到的最小平均（+SE）骨膜标记面（Ps.LS）（1.6 ± 1.5%）增加了一倍（3.8 ± 1.5%；P = 0.03）。然而，通过在每个加载周期之间插入 10 秒钟的休息时间来改变加载方案，则可显著增强骨膜反应（21.9 + 4.5%；p = 0.03）。在小鼠胫骨模型中，与对侧骨（每天 0.011 ± 0.005 μm3/μm2 与每天 0.021 ± 0.013 μm3/μm2 相比）相比，连续 5 天 100 次低强度加载循环并不会显著改变平均骨膜骨形成率（BFR）。相比之下，在 10 个相同的加载周期中，每个周期休息 10 秒钟可显著提高骨膜 BFR（每天 0.167 ± 0.049 μm3/μm2; p = 0.01）。在这两种模型中，任何加载方案都不会改变皮质内骨形成参数。我们的结论是，在低强度加载方案的每个加载周期之间休息 10 秒可大大提高该方案的成骨潜力。
• Phosphido-Borane and Phosphido-Bis(Borane) Complexes of the Alkali Metals, a Comparative Study
  作者：Keith Izod、James M. Watson、William Clegg、Ross W. Harrington

  DOI：10.1021/ic302205b

  日期：2013.2.4

  phosphido-borane complexes [[(Me3Si)2CH}(Ph)P(BH3)]Li(THF)2]∞ (13), [(Me3Si)2CH}(Ph)P(BH3)][Na(12-crown-4)2] (14), or [[(Me3Si)2CH}(Ph)P(BH3)]K(pmdeta)]2 (15), respectively, after crystallization in the presence of the appropriate co-ligand. While 13 crystallizes as a chain polymer, 14 crystallizes as a separated ion pair and 15 as a dimer. In both 13 and 15 the phosphido-borane ligands bind the alkali metal

  用BH 3 ·SMe 2处理仲膦（Me 3 Si）2 CH}（Ph）PH产生膦-硼烷（Me 3 Si）2 CH}（Ph）PH（BH 3）（12）为无色晶体。之间的反应12和Ñ -丁基锂，的PhCH 2 Na或物理信道2 ķ得到相应的膦-硼烷配合物[[（ME 3 Si）的2 CH}（PH）P（BH 3）]的Li（THF）2 ] ∞（13），[（我3 Si）的2 CH}（PH）P（BH 3）] [钠（12 -冠- 4）2 ]（14），或[[（ME 3 Si）的2 CH}（PH）P（BH 3） ] K（PMDETA）] 2（15），分别在适当的共存在结晶后-配体。而13个结晶作为链聚合物，14个结晶为一个分离的离子对和15作为二聚体。在13和15中，磷基-硼烷配体通过PM和BH··M接触结合碱金属阳离子。出乎意料的是，NMR光谱表明分离的离子对14在磷处快速反转，而13和15没有。磷-双（硼烷）配合物[（Me
• Synthesis, structures and stabilities of thioanisole-functionalised phosphido-borane complexes of the alkali metals
  作者：Keith Izod、James M. Watson、William Clegg、Ross W. Harrington

  DOI：10.1039/c1dt11368b

  日期：——

  alkali metal complexes [[(Me3Si)2CH}P(BH3)(C6H4-2-SMe)]ML]n [ML = Li(THF), n = 2 (10); ML = Na(tmeda), n = ∞ (11); ML = K(pmdeta), n = 2 (12)] as yellow/orange crystalline solids. X-ray crystallography reveals that the phosphido-borane ligands bind the metal centres through their sulfur and phosphorus atoms and through the hydrogen atoms of the BH3 group in each case, leading to dimeric or polymeric

  用BH 3 ·SMe 2处理仲膦（Me 3 Si）2 CH} PH（C 6 H 4 -2-SMe）得到相应的膦-硼烷（Me 3 Si）2 CH} PH（BH 3））（C 6 H 4 -2-SMe）（9）为无色固体。用n -BuLi，PhCH 2 Na或PhCH 2 K进行9脱质子反应，得到相应的碱金属配合物[[Me 3 Si）2 CH} P（BH 3）（C 6 H4 -2-SMe）] ML] n [ML = Li（THF）， n = 2（ 10）; ML = Na（tmeda）， n =∞（ 11）; ML = K（pmdeta）， n = 2（ 12）]，为黄色/橙色结晶固体。X射线晶体学表明，磷硼烷-硼烷配体在每种情况下通过其硫和磷原子以及通过BH 3基团的氢原子结合金属中心，从而导致二聚体或聚合物结构。化合物10-12对热和环境光均稳定；但是，在甲苯溶液中在10存在下加热时，