甲基辛基硅烷 | 80204-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 甲基辛基硅烷
• 英文名称: methyloctylsilane
• 英文别名: Methyloctylsilane；methyl(octyl)silane
• CAS: 80204-10-0
• 化学式: C₉H₂₂Si
• 分子量: 158.359
• InChiKey: QLHWQWLTDFQYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.6±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基辛基硅烷 在 gold nanoparticles stabilized by [HOCH₂CH₂SCH₂CH₂SiMeO]4 、 air 作用下， 以95%的产率得到Methyl-[methyl(octyl)silyl]oxy-octylsilane
  参考文献：
  名称：

  在水-氯仿界面上具有金纳米颗粒组装的二有机硅烷催化氧化为1,1,3,3-四有机二硅氧烷†

  摘要：

  通过使用环四硅氧烷[RSCH 2 CH 2 SiMeO] 4（R = CH 2 CH 2 OH）作为水，在水-氯仿界面上形成200±20 nm尺寸的金纳米颗粒（AuNPs）的球形自组装体。稳定配体。界面稳定的AuNPs可作为多功能催化剂，用于选择性水解氧化仲有机硅烷中的一个Si–H键RR 1 SiH 2（R，R 1 =烷基，芳基和硅烷基），以提供较高的合成1,1,3,3-四有机二硅氧烷（（HRR 1 Si）2O.这项研究首次揭示了在可见光辐射下激发AuNPs的表面等离振子共振所产生的光热效应在增强环境温度下的催化活性中的作用。

  DOI：

  10.1039/c8nj04223c
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基辛基甲硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 甲基辛基硅烷
  参考文献：
  名称：

  在水-氯仿界面上具有金纳米颗粒组装的二有机硅烷催化氧化为1,1,3,3-四有机二硅氧烷†

  摘要：

  通过使用环四硅氧烷[RSCH 2 CH 2 SiMeO] 4（R = CH 2 CH 2 OH）作为水，在水-氯仿界面上形成200±20 nm尺寸的金纳米颗粒（AuNPs）的球形自组装体。稳定配体。界面稳定的AuNPs可作为多功能催化剂，用于选择性水解氧化仲有机硅烷中的一个Si–H键RR 1 SiH 2（R，R 1 =烷基，芳基和硅烷基），以提供较高的合成1,1,3,3-四有机二硅氧烷（（HRR 1 Si）2O.这项研究首次揭示了在可见光辐射下激发AuNPs的表面等离振子共振所产生的光热效应在增强环境温度下的催化活性中的作用。

  DOI：

  10.1039/c8nj04223c

文献信息

• Regioselective Hydrosilylation of Olefins Catalyzed by a Molecular Calcium Hydride Cation
  作者：Danny Schuhknecht、Thomas P. Spaniol、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1002/anie.201909585

  日期：2020.1.2

  Chemo- and regioselectivity are often difficult to control during olefin hydrosilylation catalyzed by d- and f-block metal complexes. The cationic hydride of calcium [CaH]+ stabilized by an NNNN macrocycle was found to catalyze the regioselective hydrosilylation of aliphatic olefins to give anti-Markovnikov products, while aryl-substituted olefins were hydrosilyated with Markovnikov regioselectivity

  在d和f嵌段金属络合物催化的烯烃氢化硅烷化过程中，化学和区域选择性通常难以控制。发现通过NNNN大环稳定的钙[CaH] +阳离子氢化物催化脂肪族烯烃的区域选择性氢化硅烷化反应，生成抗马尔可夫尼可夫产物，而芳基取代的烯烃则通过马尔可夫尼可夫区域选择性进行氢化硅烷化。乙烯被伯和仲氢硅烷有效地氢化硅烷化，得到二乙基和单乙基化的硅烷。脂肪族氢硅烷优于其他常用的氢硅烷：芳基硅烷（如PhSiH3）经历由亲核氢化物促进的加扰反应，而烷氧基和甲硅烷氧基取代的氢硅烷则产生可分离的烷氧基和甲硅烷氧基钙衍生物。
• Cobalt‐Catalyzed Dehydrogenative C−H Silylation of Alkynylsilanes
  作者：Hanna Stachowiak、Krzysztof Kuciński、Fabian Kallmeier、Rhett Kempe、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/chem.202103629

  日期：2022.1.3

  Multitasking silanes: Cobalt-catalyzed sp C−H silylation by a dehydrogenative coupling between silylacetylenes and hydrosilanes is reported. As a result, a variety of complex organosilicon derivatives was obtained. An inexpensive and easy-to-synthesize catalyst can be used due to the dual role of phenylsilane as substrate and activator.

  多任务硅烷：报道了通过甲硅烷基乙炔和氢硅烷之间的脱氢偶联进行的钴催化 sp C−H 硅烷化。结果，得到了多种复杂的有机硅衍生物。由于苯基硅烷作为底物和活化剂的双重作用，可以使用廉价且易于合成的催化剂。
• Calcium Hydride Catalysts for Olefin Hydrofunctionalization: Ring‐Size Effect of Macrocyclic Ligands on Activity
  作者：Thomas Höllerhage、Danny Schuhknecht、Alisha Mistry、Thomas P. Spaniol、Yan Yang、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1002/chem.202004931

  日期：2021.2.10

  benzyl cation. The calcium hydride catalyzed the hydrogenation and hydrosilylation of unactivated olefins faster than the analogous calcium complex stabilized by the twelve‐membered NNNN macrocycle Me4TACD (Me4TACD=1,4,7,10‐tetramethyl‐1,4,7,10‐tetraazacyclododecane). Kinetic investigations indicate that higher catalytic efficiency for the Me5PACP stabilized calcium hydride is due to easier dissociation

  十五元NNNNN大环Me 5 PACP（Me 5 PACP=1,4,7,10,13-五甲基-1,4,7,10,13-五氮杂环十五烷）稳定了[CaH] +片段作为二聚体，具有钙处扭曲的五边形双锥体配位几何形状。通过二苄基钙与Me 5 PACP的共轭酸质子化，然后氢解或用中间体苄基钙阳离子的n OctSiH 3处理来制备氢化物络合物。氢化钙催化未活化烯烃的氢化和硅氢加成反应比十二元 NNNN 大环 Me 4 TACD 稳定的类似钙配合物更快（Me 4 TACD=1,4​​,7,10-四甲基-1,4,7,10 ‐四氮杂环十二烷）。动力学研究表明，与 Me 4 TACD 类似物相比，Me 5 PACP 稳定的氢化钙具有更高的催化效率，这是因为二聚体在溶液中更容易解离。
• Reaction of dihydrosilanes with ethyl diazoacetate: synthesis of 3,3-disubstituted 3-silaglutarates
  作者：Jean-Pierre Barnier、Luis Blanco

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06035-u

  日期：1996.5

  Although polyhydrosilanes themselves react in the presence of rhodium(II) acetate dimer hydrate, it is possible to synthesize 3-silaglutarates by addition at 20°C of ethyl diazoacetate to a mixture of this catalyst and a dihydrosilane in methylene chloride. The yields of the silaglutarates are addition time dependent with an optimum value. This type of insertion of a carbenoid into an SiH bond was

  尽管聚氢硅烷本身在乙酸铑（II）二聚水合物的存在下反应，但是可以通过在20℃下将重氮乙酸乙酯加入到该催化剂和二氢硅烷在二氯甲烷中的混合物中来合成3-硅戊二酸酯。硅谷氨酸盐的产率取决于添加时间，具有最佳值。将类胡萝卜素插入SiH键中的这种类型也用于从三氢硅烷中制备硅烷化剂。
• Strontium Hydride Cations Supported by a Large NNNNN Type Macrocycle: Synthesis, Structure, and Hydrofunctionalization Catalysis
  作者：Thomas Höllerhage、Thomas P. Spaniol、Ambre Carpentier、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03894

  日期：2022.2.21

  (Me5PACP = 1,4,7,10,13-pentamethyl-1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane) allowed the isolation of two cationic strontium hydride complexes by hydrogenolysis of benzyl precursors. Treatment of sparingly soluble [(Me5PACP)Sr(CH2Ph)2] with dihydrogen gave free Me5PACP, toluene, and oligomeric strontium hydride [SrH2]n, while hydrogenolysis in the presence of 1 equiv of the benzyl cation [(Me5PACP)Sr(CH2Ph)][B(C6H3-3

  使用 15 元 NNNNN 大环配体 Me 5 PACP（Me 5 PACP = 1,4,7,10,13-pentamethyl-1,4,7,10,13-pentaazacyclopentadecane）允许分离两种阳离子氢化锶苄基前体的氢解络合物。用二氢处理微溶的 [(Me 5 PACP)Sr(CH 2 Ph) 2 ] 得到游离的 Me 5 PACP、甲苯和低聚氢化锶 [SrH 2 ] n，同时在 1 equiv 的苄基阳离子存在下进行氢解[(Me 5 PACP)Sr(CH 2 Ph)][B(C 6 H 3 -3,5-Me 2 ) 4]能够分离热不稳定的三氢化物阳离子[(Me 5 PACP) 2 Sr 2 (μ-H) 3 ][B(C 6 H 3 -3,5-Me 2 ) 4 ]。当苄基阳离子 [(Me 5 PACP)Sr(CH 2 Ph)][BAr 4 ] 2 (Ar = C 6 H 3 -3