镁己烷 | 37509-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 镁己烷
• 中文别名: 二己基镁
• 英文名称: dihexylmagnesium
• 英文别名: di-n-hexylmagnesium
• CAS: 37509-99-2
• 化学式: C₁₂H₂₆Mg
• 分子量: 194.643
• InChiKey: ZKSADANYBSWZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸烯丙酯 、 镁己烷 在 copper acetylacetonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 壬烯
  参考文献：
  名称：

  某些烯丙基，高烯丙基和高炔丙基底物与三烷基丙氨酸或二烷基和二芳基和镁衍生物之间的交叉偶联反应*

  摘要：

  三烷基丙二烯以及二烷基和二芳基镁衍生物可以与烯丙基醚和酯，硫化物和季铵化烯丙基胺交联。该反应在温和条件下或在铜络合物催化剂的存在下未催化地进行，从而导致高产率的各种结构的单烯烃和二烯烃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87328-9
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 C₂₂H₅₂Al₂MgO₄ 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以19%的产率得到镁己烷
  参考文献：
  名称：

  供体稳定的Mg / Al双金属氢化物分子†

  摘要：

  用二甲基氢化铝在导致双金属monomagnesium加成化合物共同醚溶剂：二甲基的治疗[（DO）X的Mg {（μ 2 -H）（阿尔梅3）} 2 ]（DO = THF，X = 4，做=的Et 2 O，x = 3； do = dme，x = 2）。甲基利用叔丁基醚（MTBE）导致烷基/氢基overexchange和形成组合物中的8元环结构的[（MTBE）2 Mg的{（μ 2 -H）（阿尔梅3）（μ 2 -H） （μ 2 -H）（阿尔梅2）}] 2。[（THF）的盐复分解4的Mg {（μ 2 -H）（阿尔梅3）} 2 ]用氢1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯（KCP *）得到的[Cp *镁{（μ 2 -H）（AlMe 3）}（thf）2 ]具有罕见的可分离的镁半三明治氢化物配合物。此外，镁氢化物固有的反应性被证明为[（THF）4的Mg {（μ 2 -H）（阿尔梅3）} 2 ]由吡啶的混合物在选择性还原成1

  DOI：

  10.1039/c8dt03343a
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(prop-1-yn-1-yl)silane 、 在 碘 、 镁己烷 作用下， 生成 [(1Z,3Z,5E)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-iodo-2-methyldodeca-1,3,5-trien-3-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Dihexylmagnesium promoted carboalumination of silylacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81458-1

文献信息

• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Symmetric Diarylsulfoxides as Asymmetric Sulfinylating Reagents for Dialkylmagnesium Compounds
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/jo502417j

  日期：2015.1.16

  dilithium salt of (S)-BINOL was added as a promotor. Alkyl aryl sulfoxides resulted in up to quantitative yield and with up to 97% ee. This demonstrates the feasibility of asymmetric sulfinylations by achiral sulfinylating agents (from the perspective of Alkyl2Mg) as well as the feasibility of asymmetric sulfoxide–magnesium exchanges (from the perspective of Ar2SO).

  在-78°C下，当添加1.5当量的（S）-BINOL二锂盐作为促进剂时，伯二烷基镁化合物与二芳基亚砜反应。烷基芳基亚砜导致定量产率最高，ee高达97％。这证明了通过非手性亚磺化剂进行不对称亚磺酰基化的可行性（从烷基2 Mg的角度来看），以及不对称亚砜与镁交换的可行性（从Ar 2 SO角度来看）。
• Catalytic synthesis and reactions of magnesiocycloalkanes. 2. Synthesis of substituted magnesiocyclopentanes in the presence of zirconium complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、R. M. Sultanov、R. G. Gaimaldinov、R. R. Muslukhov、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf01150907

  日期：1992.4

  Catalytic cyclometallation of styrene, m-methylstyrene, p-tert-butylstyrene, and 1-hexene with di-n-alkylmagnesium compounds (n-R2Mg, where R = C3H7, C4H9, and C6H13) in the presence of Cp2Zr2Cl2 has given high yields of 2,4-disubstituted magnesiocyclopentanes. The probable mode of formation of magnesiocyclopentanes, involving zirconocyclopentanes formed from Cp2ZrCl2, n-R2Mg, and the appropriate olefins as reactive intermediates in the cyclometallation, is discussed.
• Reactions of organomagnesium compounds with allyl sulfones, catalyzed by transition metal salts
  作者：A. G. Ibragimov、D. L. Minsker、R. A. Saraev、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00955781

  日期：1983.10
• Cross coupling of dialkylmagnesium derivatives with allylic compounds catalyzed by copper salts
  作者：A. G. Ibragimov、R. A. Saraev、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf01157358

  日期：1985.1