4-邻苯二甲酰亚氨基丁腈 | 3184-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-邻苯二甲酰亚氨基丁腈
• 中文别名: 4-苯二甲酰亚氨基丁腈
• 英文名称: 4-phthalimidobutyronitrile
• 英文别名: 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanenitrile；4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)butyronitrile；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanenitrile
• CAS: 3184-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00797314
• 分子量: 214.224
• InChiKey: VORDNGFQVIFSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-邻苯二甲酰亚氨基丁腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氨基丁腈
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE COMPOUNDS CONTAINING ACIDIC GROUPS

  摘要：

  本公开涉及一类具有免疫调节性质的嘧啶衍生物，通过TLR7发挥作用，对治疗病毒感染和癌症有用。

  公开号：

  US20180155298A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium azide 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-邻苯二甲酰亚氨基丁腈
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢转移反应将初级卤化物有效转化为腈

  摘要：

  成功实现了初级卤化物到相应腈的两步一锅转化。在存在条件下，用叠氮化钠亲核取代卤代伯卤化物并随后进行钯催化的氢转移...

  DOI：

  10.1039/c5cc03429a

文献信息

• Photochemical generation of radicals from alkyl electrophiles using a nucleophilic organic catalyst
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Matthew A. Horwitz、Eduardo de Pedro Beato、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/s41557-018-0173-x

  日期：2019.2

  extensively use free radical reactivity for applications in organic synthesis, materials science, and life science. Traditionally, generating radicals requires strategies that exploit the bond dissociation energy or the redox properties of the precursors. Here, we disclose a photochemical catalytic approach that harnesses different physical properties of the substrate to form carbon radicals. We use a nucleophilic

  化学家在有机合成，材料科学和生命科学中广泛使用自由基反应性。传统上，产生自由基需要利用键解离能或前体的氧化还原特性的策略。在这里，我们公开了一种光化学催化方法，该方法利用了基材的不同物理特性来形成碳自由基。我们使用亲核性的二硫代氨基甲酸酯阴离子催化剂，配以量身定制的发色单元，以通过S N 2途径活化烷基亲电体。所得的吸收光子的中间体在由可见光诱导的均相裂解时提供自由基。此催化性S N基于2的策略利用了离子化学的基本机理过程，可以从各种底物中获得与经典自由基生成策略不兼容或惰性的开壳中间体的访问权限。我们还描述了该方法温和的反应条件和较高的官能团耐受性如何有利于开发C–C键形成反应，简化市售药物的制备，生物相关化合物的后期精制以及对映选择性自由基催化。
• Cleavage of Carbon–Carbon Triple Bond: Direct Transformation of Alkynes to Nitriles
  作者：Noriko Okamoto、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/ol401311h

  日期：2013.6.7

  A new cleavage reaction of carbon–carbon triple bonds proceeds efficiently with NIS and TMSN3, giving the corresponding nitriles in moderate to good yields.

  NIS和TMSN 3可以有效地进行碳-碳三键的新裂解反应，从而以中等至良好的产率获得相应的腈。
• Biosynthesis of streptothricin F. 5. Formation of .beta.-lysine by Streptomyces L-1689-23
  作者：T. K. Thiruvengadam、Steven J. Gould、D. John Aberhart、Horng Jau Lin

  DOI：10.1021/ja00354a047

  日期：1983.8

  The formation of the ..beta..-lysine moiety of streptothricin F has been studied by feeding to Streptomyces L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)-, ..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-, ..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-, and ..cap alpha..-((3S)-/sup 2/H)lysine and ..beta..-((2S)-/sup 2/H)lysine. From the analysis of either the /sup 13/C NMR or /sup 2/H NMR spectrum of the derived antibiotics

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。
• [EN] INHIBITORS OF SYK<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014060371A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to the use of novel compounds of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新化合物，其中所有变量取代基如本文所述定义，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫性和炎症性疾病。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Chlorides or Bromides with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Haoyi Chen、Jidong Zhao、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03539

  日期：2018.12.7

  A nickel-catalyzed cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides or bromides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O or Ni(acac)2 as the precatalysts and offers an efficient synthesis of a broad range of alkyl nitriles. Cyanation of primary alkyl chlorides or bromides was also achieved by reaction

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。