4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyramide | 3459-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyramide
• 英文别名: 4-phthalimidobutyramide；4-phthalimido-butyramide；4-phthalimido-butyric acid amide；4-Phthalimido-buttersaeure-amid；2-Isoindolinebutyramide, 1,3-dioxo-；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanamide
• CAS: 3459-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: DEHGEJYFWZKPKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  478.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyramide 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  81.从腈制备醛（斯蒂芬方法）。γ-邻苯二甲酰亚胺丁醛

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000352
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酰氯 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  中枢神经系统抑制性氨基酸N,N-邻苯二甲酰衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  为了研究作为前抗惊厥药他曲酰亚胺类似物的 N,N-邻苯二甲酰氨基酸酰胺的氨基酸链长度对癫痫拮抗活性甘氨酸的影响，合成了 β-丙氨酸和 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物。还包括相应的牛磺酸衍生物。一般来说，在小鼠腹膜内给药的最大电休克癫痫 (MES) 试验中，甘氨酸衍生的酰胺显示出比​​ β-丙氨酸和 GABA 衍生物更高的活性。该活性与相应的牛磺酸衍生物相当。N,N-邻苯二甲酰甘氨酸酰胺在大鼠口服给药后在 MES 测试中也有活性。在皮下注射戊四唑的癫痫阈值试验中未发现显着活性。N的ED50，N-邻苯二甲酰-甘氨酸乙酰胺 (4b) 在 MES 试验中对小鼠腹膜内给药后的浓度为 19.1 mg/kg。在摩尔基础上，这种活性与苯妥英的活性相当，在转棒试验中几乎没有毒性。总之，N,N-邻苯二甲酰-甘氨酸酰胺可能代表有前景的抗癫痫药物。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200110)334:10<323::aid-ardp323>3.0.co;2-o

文献信息

• Amines as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004572A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Amines are inhibitors of tumor necrosis factor a and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  胺是肿瘤坏死因子 a 的抑制剂，可用于对抗恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Imides as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004580A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Cyclic imides are inhibitors of tumor necrosis factor α and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  环亚胺是肿瘤坏死因子α的抑制剂，可用于防治恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Process for the preparation of thalidomide
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004581A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  A process of preparing thalidomide in which N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine is cyclized with N,N'-carbonyldiimidazole, characterised in that the process comprises heating said N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine and N,N'-carbonyldiimidazole in refluxing anhydrous tetrahydrofuran.

  一种制备沙利度胺的工艺，其中 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺与 N,N'-羰基二咪唑环化，其特征在于该工艺包括在回流的无水四氢呋喃中加热所述 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺和 N,N'-羰基二咪唑。
• Synthesis and biological activity of amides of ω-(phthalimido)-alkyl carboxylic acids
  作者：Yu. S. Andreichikov、V. V. Zalesov、N. A. Podushkina

  DOI：10.1007/bf00765906

  日期：1980.2
• Gabriel; Colman, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 517
  作者：Gabriel、Colman

  DOI：——

  日期：——