4-戊炔-1-醇 | 5390-04-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 4-戊炔-1-醇
• 中文别名: 戊-4-炔-1-醇
• 英文名称: pent-1-yn-5-ol
• 英文别名: Pent-4-yn-1-ol；4-pentyn-1-ol；4-pentynol；4-pentyne-1-ol；pent‐4‐yn‐1‐ol；5-hydroxypentyne
• CAS: 5390-04-5
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD00002974
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: CRWVOXFUXPYTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -24.1°C (estimate)
• 沸点：
  154-155 °C (lit.)
• 密度：
  0.904 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  143 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 保留指数：
  1333
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905290000
• 危险品运输编号：
  1987
• 危险类别：
  3.2
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  避光、阴凉干燥处，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-戊炔-1-醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤腐蚀/刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能造成呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源/火花/明火。禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P302 + P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304 + P340 + P312 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
如觉不适，呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H8O
分子式
: 84.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pent-4-yn-1-ol
化学文摘登记号(CAS 5390-04-5 <= 100 %
No.) 226-383-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
喷水冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 消除所有火源。
将人员疏散到安全区域。 注意蒸气积累达到可爆炸的浓度，蒸气可蓄积在地面低洼处。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 澄清, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
154 - 155 °C - lit.
g) 闪点
62 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.904 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热、火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

4-戊炔-1-醇在常温常压下为透明至淡黄色液体状，可溶于水和常见的有机溶剂。尽管其化学性质较为活泼，含有极性较强的羟基官能团，但由于分子结构中还包含不饱和炔烃键，因此其整体极性相对较低。

化学反应

4-戊炔-1-醇的炔烃键和羟基官能团具有较强反应性，可以发生多种有机化学反应，例如加成反应和氧化反应等。

用途

4-戊炔-1-醇作为炔醇，在开环聚合反应中用作引发剂。此外，它还能进行环异构化，并且是合成大麻素CB1受体激动剂（+）-Serinolamide A的关键反应物。

合成

在干燥的500 mL圆底烧瓶中加入200 mL无水四氢呋喃。将此烧瓶冷却至零下78摄氏度，使用干冰-丙酮浴进行控制温度。随后缓慢滴加正丁基锂62.8 mL（157.2 mmol，2.5 mol/L），接着加入2-氯甲基四氢呋喃6.01 g（50.7 mmol）。反应过程中保持零下78度的低温，并搅拌直至薄层色谱显示原料完全反应。通过添加饱和氯化铵溶液中止反应，水溶液经由乙醚萃取三次，有机相经过饱和食盐水洗涤和无水硫酸钠干燥后旋干，得到粗产品3.9 g，产率为91%。

产物的1HNMR (CDCl3) 数据如下：3.73(t, 2H, J＝8Hz)，2.31(dt, 2H, J＝8Hz, 3.2Hz)，1.97(t, 1H, J＝3.2Hz)，1.77(q, 2H, J＝8Hz)。

4-戊炔-1-醇还可用于二价阴离子的选择性C-烷基化反应、格氏试剂（Grignard）反应和醛类的氧化。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲氧基-4-戊炔	5-methoxypent-1-yne	14604-44-5	C6H10O	98.1448
  炔丙基脲	4-pentynoic acid	6089-09-4	C5H6O2	98.1014

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  己-4-炔-1-醇	4-hexyn-1-ol	928-93-8	C6H10O	98.1448
  1-甲氧基-4-戊炔	5-methoxypent-1-yne	14604-44-5	C6H10O	98.1448
  庚-4-炔-1-醇	hept-4-yn-1-ol	42397-24-0	C7H12O	112.172
  5-碘-4-戊炔-1-醇	5-iodopent-4-yn-1-ol	94230-39-4	C5H7IO	210.014
  5-溴戊-4-炔-1-醇	5-bromopent-4-yn-1-ol	55501-48-9	C5H7BrO	163.014
  ——	(+/-)-5-hexyn-2-ol	23470-12-4	C6H10O	98.1448
  ——	O-(pent-4-yn-1-yl)hydroxylamine	149649-83-2	C5H9NO	99.1326
  ——	5-Chlor-4-pentin-1-ol	38401-51-3	C5H7ClO	118.563
  ——	<5-D1>-4-pentyn-1-ol	126750-36-5	C5H8O	85.11
  ——	4-octyne-1-ol	34126-19-7	C8H14O	126.199

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 C₂₀H₄₄Cl₄N₈O₄P₄Pd₂S₂ 、 水 作用下， 反应 9.0h， 以100%的产率得到5-羟基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  在水介质中金属催化的环化和生物催化的组合：手性醇，内酯和γ-羟基-羰基化合物的不对称结构

  摘要：

  在水性介质中金属链催化的含链状亲核试剂作为取代基的炔烃的环异构化（随后是瞬时形成的五元杂环的自发水解，加氢烷氧基化或氨解）与随后的对映选择性酮生物还原（由KRED介导）已经实现。正式涉及三步一锅反应的整个转化过程提供了各种对映纯有价值的分子（例如1,4-二醇，内酯和γ-羟基羰基化合物（羧酸，酯和酰胺） ）具有较高的转化率和对映选择性，并且在温和的反应条件下，公开了炔烃在水中金属催化的环异构化和酶催化的集成化概念。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02183
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Heptadecafluorooctyl-2-pent-4-ynyloxy-tetrahydro-pyran 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of a fluorous THP protective group

  摘要：

  A recyclable fluorous labeled THP protecting group has been developed that allows for simple purification of small molecules by liquid-liquid extraction with FC-72/MeCN, and of larger or more polar molecules by solid phase extraction with fluorous reverse phase silica gel. In addition, we report a new glycosylation method which uses the Cp2ZrCl2-AgClO4 reagent system to activate an anomeric sulfoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00866-7
• 作为试剂：
  描述：

  4'-nitrobenzenesulfenanilide 、 苯甲醚 在 4-戊炔-1-醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-甲氧基-4-(苯硫基)-苯 、 二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  4'-硝基苯磺酰苯胺（NBSA）与路易斯酸的反应。在烯烃和炔烃的硫代环化中的应用研究

  摘要：

  NBSA已研究了许多具有内部羟基，羧基或乙烯基官能团的烯烃和炔烃的苯磺酰基环化作用。的硫醚4-戊烯-1-醇4以及thiolactonization的4-戊烯-1- OIC酸7，以及在温和的程度，4-戊炔-1- OIC酸8可以与NBSA在存在成功地实现三氟化硼。另一方面，在类似条件下，3-丁烯-1-醇3和3-丁烯-1-油酸6不能进行硫环化，而是生成氧杂和/或氮杂亚磺酰基化的1,2-加合物。用4-pentyn-1-ol 5观察到类似的故障，在这种情况下，二苯二硫和4-硝基苯胺是独家产品。六（1，5-二烯）9在某种程度上提供了环化的芳基氨基硫化物，即23，这归因于亚甲基单元从最初的（苯硫甲基）-环戊基阳离子24形式上的损失。根据中间th离子和th离子讨论了反应产物，它们的分解方式严格取决于它们的结构特征。还提出了新的证据，氯化铝和溴化物可以促进NBSA与烯烃和炔烃的反应，从而以不同的收率提供氯磺酰基和溴磺酰基化加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89547-8

文献信息

• Isobenzofurans as Synthetic Intermediates: Synthesis and Biological Activity of 8‐ <i>epi</i> ‐(–)‐Ajudazol B
  作者：Liam Adair、Ben A. Egan、Colin M. Pearson、Ricardo Lopez‐Gonzalez、Michal Kuchar、Artemio Mendoza‐Mendoza、Joëlle Prunet、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1002/ejoc.202001216

  日期：2020.11.15

  The step‐economic convergent total synthesis of 8‐epi‐(–)‐ajudazol B has been achieved taking advantage of isobenzofuran as synthetic intermediates. This approach proves the synthetic utility of isobenzofurans as reactive intermediates and provides a fast and efficient way to generate ajudazol analogues with anti‐fungal activity through minimal manipulation.

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。
• Rh-catalyzed intramolecular cyclization of 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and sulfinate. Concise preparation of sulfonylated unsaturated piperidines
  作者：Ayana Furukawa、Takeshi Hata、Masayuki Shigeta、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.012

  日期：2019.3

  When 4-[3-(methanesulfinyloxy)propyl]-1-(arenesulfonyl)-1,2,3-triazoles were treated with rhodium catalysts of the type Rh2(RCO2)4, a new intramolecular cyclization took place to afford 2,3-didehydro-1-(arenesulfonyl)-3-(methanesulfonyl)piperidines in good yields. This reaction most likely proceeds via a new reorganization of bonds in the same molecule, consisting of the addition of the sulfur atom

  当用Rh 2（RCO 2）4型铑催化剂处理4- [3-（甲亚磺酰氧基）丙基] -1-（芳烃磺酰基）-1,2,3-三唑时，发生新的分子内环化反应，得到2 ，3-二氢-1-（芳烃磺酰基）-3-（甲磺酰基）哌啶，收率高。该反应很可能是通过同一分子中键的新重组而进行的，包括将亚磺酸酯的硫原子添加到由磺酰基三唑生成的α-（磺酰氨基）卡宾部分中，然后对磺酰氨基氮进行反攻带有亚磺酸酯氧末端的碳。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis of [6,6,m]-Tricyclic Compounds via [4+2] Cycloaddition with Au or Cu Catalyst
  作者：Chang Ho Oh、Juyeon Kang、Seunghwan Ham、Chaehyeon Seong

  DOI：10.1055/a-1479-6005

  日期：2021.6

  We synthesized [6,6,6]- and [6,6,7]-tricyclic compounds via intramolecular [4+2] cycloaddition by gold or copper catalysts. Substrates for cyclization were prepared by coupling reactions between eight types of diyne and four types of aromatic moieties. We have successfully synthesized eleven tricyclic compounds.

  我们通过金或铜催化剂通过分子内[4 + 2]环加成反应合成了[6,6,6]-和[6,6,7]-三环化合物。通过八种二炔和四种芳香族部分之间的偶联反应来制备用于环化的底物。我们已经成功合成了11种三环化合物。
• New 8-Nitroquinolinone Derivative Displaying Submicromolar <i>in Vitro</i> Activities against Both <i>Trypanosoma brucei</i> and <i>cruzi</i>
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Jean-Yves Brossas、Emilie Pinault、Sandra Bourgeade-Delmas、Alix Sournia-Saquet、Elisa Boutet-Robinet、Alexandre Destere、Antoine Tronnet、Justine Bergé、Colin Bonduelle、Céline Deraeve、Geneviève Pratviel、Jean-Luc Stigliani、Luc Paris、Dominique Mazier、Sophie Corvaisier、Marc Since、Aurélie Malzert-Fréon、Susan Wyllie、Rachel Milne、Alan H. Fairlamb、Alexis Valentin、Bertrand Courtioux、Pierre Verhaeghe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00566

  日期：2020.4.9

  position 6 of the 8-nitroquinolin-2(1H)-one pharmacophore. Fifteen new derivatives were synthesized and evaluated in vitro against L. infantum, T. brucei brucei, and T. cruzi, in parallel with a cytotoxicity assay on the human HepG2 cell line. A potent and selective 6-bromo-substituted antitrypanosomal derivative 12 was revealed, presenting EC50 values of 12 and 500 nM on T. b. brucei trypomastigotes and T

  在8-硝基喹啉2（1H）-一个药效基团的6位进行了抗运动型药物代谢研究。合成了十五种新衍生物，并在体外针对婴儿L. brucei brucei和T. cruzi进行了评估，同时对人HepG2细胞系进行了细胞毒性试验。揭示了一种有效且选择性的6-溴取代的抗锥虫衍生物12，在T. b上的EC50值为12和500 nM。与四种参比药物（30 nM≤EC50≤13μM）相比，分别为布鲁氏锥虫病和克鲁氏锥虫。此外，化合物12在彗星试验中没有遗传毒性，在口服后小鼠体内显示出很高的体外微粒体稳定性（半衰期> 40分钟）以及良好的药代动力学行为。最后，分子12（E°= -0。

表征谱图