4-pentynoic chloride | 55183-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 4-pentynoic chloride
• 英文别名: 4-pentynoyl chloride；pent-4-ynoyl chloride；4-pentynoic acid chloride
• CAS: 55183-44-3
• 化学式: C₅H₅ClO
• mdl: MFCD22041853
• 分子量: 116.547
• InChiKey: ASAWAIQNAGKJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentynoic chloride 在 镍 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-pentyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R.; Hablot,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3079 - 3082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-pentynoic chloride
  参考文献：
  名称：

  可偶联的A3腺苷受体拮抗剂，用于功能化配体的开发及其在荧光探针中的用途。

  摘要：

  能够同时结合生物学靶标并与第二特定部分缀合的化合物是用于开发多用途配体的有吸引力的工具，所述多用途配体可用作多靶标配体，受体探针或药物递送系统，具有治疗和诊断应用。人A3腺苷受体是一种涉及许多生理病理状况（例如癌症和炎症）的G蛋白偶联受体，因此代表了有希望的研究目标。在这项工作中，基于吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶核，开发了两个系列的hA3AR拮抗剂。在（苯乙酰胺基部分）之前或之后（1,2，通过点击化学获得的3-三唑）缀合旨在增加对hA3AR受体的亲和力和选择性。如所预期的，可缀合的化合物对hA3AR表现出良好的亲和力。为了证明其在开发用于不同目的的hA3AR配体方面的潜力，还使用了荧光探针对化合物进行了功能化。不幸的是，与hA2AAR相比，缀合降低了对靶标的亲和力和选择性。计算研究确定了细胞外环的特定非保守残基，这些残基构成了能够区分配体的结构屏障，从而为新

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111886

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• Synthesis of Exo- and Endocyclic Enamides Through Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular <i>N</i> -Halovinylation
  作者：Nicolas Gilbert、Simon Ricard、Jodrey Bergeron、Pierre Lambolez、Benoit Daoust

  DOI：10.1002/ejoc.202000137

  日期：2020.5.10

  copper‐catalyzed cross‐coupling of 1,2‐dihaloalkenes and amides leads to cyclic β‐haloenamides, which can participate in a second cross‐coupling reaction to efficiently synthesize highly functionalized cyclic enamides. The selectivity of the intramolecular coupling between exo‐ and endocyclic regioisomers is a crucial synthetic factor and can be influenced by the structure of the substrate and the reaction conditions

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。
• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。
• Manganese(iii)-mediated radical cyclisations for the (Z)-selective synthesis of exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines
  作者：Harriet A. Keane、Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c2cc32382f

  日期：——

  The cyclisation of alkynyl amido- and amino-malonates in the presence of manganese(III) acetate gives exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines with a preference for the (Z)-alkene product isomer.

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。
• ANTICANCER DERIVIATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Arigon Jérôme

  公开号：US20120094986A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to nicotinamide derivatives which can be used as anticancer drugs.

  这项发明涉及可用作抗癌药物的烟酰胺衍生物。