1-(二乙氨基)丙炔 | 4231-35-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(二乙氨基)丙炔
• 英文名称: 1-(diethylamino)-1-propyne
• 英文别名: methyl(diethylamino)acetylene；Diethyl(1-propynyl)amine；N,N-diethylprop-1-yn-1-amine
• CAS: 4231-35-0
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD01694799
• 分子量: 111.187
• InChiKey: RJSCZBRDRBIRHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8743 (estimate)
• 保留指数：
  823

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2921199090
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 2922

制备方法与用途

化学性质： 这是一种无色液体，遇水分解。其沸点为130-132℃，在12kPa下沸点为60-62℃。

用途： 西佛碱盐酸盐用作有机合成中间体。

生产方法： 将光气通入N,N-二乙基丙酰胺甲苯溶液中反应，制得西佛碱盐酸盐。将其配成无水乙醚溶液，在0℃下搅拌并滴加二环己基氨基锂的无水乙醚溶液。静置后滗出清液，进行减压蒸馏，收集60-62℃（12kPa）的馏分，即得目标产品，产率为58%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氨基)丙炔 在 二乙胺 作用下， 生成 N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Rolf; Verderol, Maria Pilar Bosch; Gieren, Alfred, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 8, p. 710 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2,2,2-三氯-乙酰胺 在 正丁基锂 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(二乙氨基)丙炔
  参考文献：
  名称：

  通过调节铑 (II) 催化的 1,2-H 转变中的 N-磺酰基来控制 Z-α,β-不饱和脒的合成选择性

  摘要：

  α-重氮脒脱氮后，羧酸铑（II）催化1,2-H转变，可以高产率合成α,β-不饱和脒。通过抑制涉及分子内氧转移的副反应，使用大的羧酸铑 (II) 配体和缺电子的N-磺酰基可实现独特的Z-选择性和优异的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101235
• 作为试剂：
  描述：

  头孢噻吩 在 溶剂黄146 、 1-(二乙氨基)丙炔 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cephalothin-leucine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸与青霉素V和头孢菌素的偶联产物：羧肽酶和溶酶体酶的合成及其易感性。

  摘要：

  氨基酸已通过保持β-内酰胺环完整的方法与青霉素V和头孢菌素的羧基偶联。使用中性（Leu，Val，Ala，Ile，Trp，Tyr，Gly）和一个酸性（Glu）氨基酸均可成功获得衍生物。新化合物在体外对金黄色葡萄球菌或黄褐微球菌无活性。在存在纯化的羧肽酶（A，B），来自肝脏的可溶性溶酶体组分或来自肝脏，肾脏，成纤维细胞和巨噬细胞的细胞匀浆的情况下进行孵育无法恢复抗菌活性。小鼠注射也未能引起微生物活性化合物的释放。HPLC研究证实，在存在来自肝脏的可溶性溶酶体组分的情况下，抗生素和氨基酸之间的酰胺键没有被水解。然而，在存在可溶性溶酶体级分和肝脏提取物以及半纯化橙皮乙酰酯酶的提取物中，观察到了脑磷脂和脑磷脂-亮氨酸向去乙酰基衍生物的转化。结论是，β-内酰胺类抗生素的氨基酸衍生物不能作为前药提供潜在的化学治疗用途。

  DOI：

  10.1021/jm00400a015

文献信息

• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING ARYL ALKANOIC ACID AMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER PAR DES AMIDES D'ACIDE ARYL ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103653A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are methods for treating Alzheimer’s disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula 1 (1) wherein the variables R1-R8 and X are defined herein.

  揭示了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶，和/或通过使用式1（1）中定义的化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽的沉积的方法。其中变量R1-R8和X在此处定义。
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103652A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed.are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are defined herein.

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。
• The ring transformation of 1,2,3-triazines.
  作者：Takashi ITOH、Mamiko OKADA、Kazuhiro NAGATA、Kentaro YAMAGUCHI、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2108

  日期：——

  Monocyclic 1, 2, 3-triazines reacted with electron rich dienophiles to give pyridines and pyridazines. 4, 6-Disubstituted 1, 2, 3-triazine was denitrogenated to the azete intermediate, which afforded isomeric pyridines. 2, 5-Dihydrotriazines were oxidized by m-chloroperbenzoic acid to give 1, 2, 3-triazoles. Ring transformations of other triazine derivatives are also reported.

  富电子的双烯亲电试剂与单环1, 2, 3-三嗪反应生成吡啶和吡啶嗪。4, 6-二取代的1, 2, 3-三嗪经过脱氮作用生成偶氮中间体，进而得到异构吡啶。2, 5-二氢三嗪被间氯过氧苯甲酸氧化生成1, 2, 3-三氮唑。还报道了其他三嗪衍生物的环转换反应。
• Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Jacques Streith、Tammo Winkler、Daniel Bellš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97184-4

  日期：1985.1

  An efficient method for the synthesis of 2,3-dichloro-5-substituted (Cl, CF3, alkyl) pyridines starting from the 1:1 adducts of the copper-catalysed addition of chloral or the corresponding 2,2-dichloroaldehydes to acrylonitrile is presented. Proper choice of experimental conditions allows the preparation of in a one-pot process. Similarly, the CuCl-catalysed reaction of methyl itaconate with several

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

表征谱图