2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺 | 921-88-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺
• 英文名称: N,N-diethyldichloroacetamide
• 英文别名: dichloroacetyl diethylamine；2,2-Dichloro-N,N-diethylacetamide
• CAS: 921-88-0
• 化学式: C₆H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD00137981
• 分子量: 184.065
• InChiKey: ZZWJQCJQAXZVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.2274 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺 在 potassium fluoride 、 N-[bis(diethylamino)methylene]-N-ethylethane ammonium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N,N-diethyldifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种2,2-二氟乙酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,2‑二氟乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，2,2‑二氯乙酰胺衍生物在催化剂N‑[二(二乙基氨基)亚甲基]‑N‑乙基‑乙烷卤化铵和有机溶剂的作用下，经氟化钾氟化生成2,2‑二氟乙酰胺衍生物。本发明公开的2,2‑二氟乙酰胺衍生物的制备方法生产工艺简单、收率高、催化剂可重复使用、能有效降低生产成本，适于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN111056966B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2,2,2-三氯-乙酰胺 在 水 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Phosphorus Compounds. II. A New Type of Oxidizing Agent—Trichloroacetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01489a034

文献信息

• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• The Addition Reaction of Samarium Enolates and 2-Haloenolates Derived from Esters, and Amides to Imines. Totally Stereoselective Synthesis of Enantiopure 3,4-Diamino Esters or Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Vicente del Amo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900534

  日期：2009.11

  addition reaction of samarium enolates and 2-haloenolates derived from esters and amides to imines takes place in an efficient manner. A novel protocol to perform the addition reaction of samarium enolates derived from esters or amides to chiral 2-aminoimines, with total stereoselectivity and without racemization, is also reported. The use of samarium enolates in place of other classic metallic enolates

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。
• Transformations of N-ethylamines into amide derivatives under the action of sulfur monochloride
  作者：L. S. Konstantinova、A. A. Berezin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-007-0179-9

  日期：2007.6

  Tertiary N-ethylamines were converted into amide derivatives by reactions with sulfur monochloride and DABCO at 0 °C. Depending on the nature of the substituents in the amine, the reaction can be accompanied by unexpected transformations.

  通过在 0 °C 下与一氯化硫和 DABCO 反应，将叔 N-乙胺转化为酰胺衍生物。根据胺中取代基的性质，该反应可能伴随着意想不到的转变。
• Epoxysilane Rearrangement Induced by a Carbanion Generated by Conjugate Addition of Enolates of Chloroacetate and α-Chloroacetamides:  Formation of Functionalized Cyclopropane Derivatives
  作者：Noriko Okamoto、Michiko Sasaki、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1021/ol060469k

  日期：2006.4.1

  moiety at the alpha-position with lithium enolate of 2-chloroacetamide afforded highly functionalized cyclopropane derivatives via a tandem process that involves Michael addition, ring opening of the epoxide, Brook rearrangement, and intramolecular alkylation.

  [反应：参见正文]通过串联反应，包括迈克尔加成，环氧化物的开环，布鲁克重排和分子内烷基化。
• 一种二氟溴乙酸乙酯的制备方法
  申请人：盐城顺恒化工有限公司

  公开号：CN107573242A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明提供一种二氟溴乙酸乙酯的制备方法，涉及化学试剂的制备方法，该方法以三氯乙烯为原料，包括如下步骤：三氯乙烯在催化介质紫外光作用下，在反应器中与氧气氧化反应合成二氯乙酰氯；将二氯乙酰氯与二乙胺在催化剂的作用下胺化反应合成二氯乙酰二乙胺；将二氯乙酰二乙胺与无水氟化钾在溶剂和相转移催化剂下进行氟代反应合成二氟乙酰二乙胺；将二氟乙酰二乙胺酯化合成二氟乙酸乙酯；以溴化铜为溴化剂对二氟乙酸乙酯溴化，即制得成品二氟溴乙酸乙酯。本发明方法具有设备投资小，反应条件温和，常压进行，安全，后处理简单等特点。