3-(N-acetyl-N-methylamino)-6-chloropyridazine | 15209-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(N-acetyl-N-methylamino)-6-chloropyridazine
• 英文别名: N-(6-chloro-pyridazin-3-yl)-N-methyl-acetamide；N-(6-chloropyridazin-3-yl)-N-methylacetamide
• CAS: 15209-31-1
• 化学式: C₇H₈ClN₃O
• 分子量: 185.613
• InChiKey: PRCRKMAZUNSLPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-acetyl-N-methylamino)-6-chloropyridazine 在 2,3,4-三甲氧基苯甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氯-6-甲基氨基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  酰胺阴离子作为亲核杂芳族取代中的意外活化基团

  摘要：

  与中性酰胺基和氨基取代基相比，乙酰氨基阴离子取代基意外地在哒嗪，酞嗪，噻唑和噻二唑中用醇盐进行卤化物的亲核置换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00734-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-氯-6-甲基氨基哒嗪 反应 4.0h， 以64%的产率得到3-(N-acetyl-N-methylamino)-6-chloropyridazine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[1,2- B ]吡啶并酮的化学性质

  摘要：

  3-氨基哒嗪1a，d，e与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应后，嘧啶并[1,2 - b ]哒嗪-2-（2 H）-ones 2e-g，而从1f开始，4（4制备了H 5 -one 5a和3b，d。在2（2 H）-one系列中，2b与各种氨基化合物的反应生成各种类型的产物。N-甲基氨基哒嗪1g，h与DMAD的反应生成了N-取代的内衍生物8a，b，而1h用乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEM）制得外-N-取代的化合物1k。化合物的组成已通过光谱和化学证据证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250552

文献信息

• Some aspects of the chemistry of pyrimido[1,2-<i>B</i>]pyridazinones
  作者：Péter Mátyus、Géza Szilágyi、Endre Kasztreiner、György Rabloczky、Pál Sohár

  DOI：10.1002/jhet.5570250552

  日期：1988.9

  On reacting the 3-aminopyridazines 1a,d,e with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), the pyrimido[1,2-b]pyridazin-2-(2H)-ones 2e-g, whereas starting from 1f, the 4(4H)-ones 5a and 3b,d were prepared. In the 2(2H)-one series, the reactions of 2b with various amino compounds resulted in various types of products. The reaction of N-methylaminopyridazines 1g,h with DMAD led to the endo-N-substituted

  3-氨基哒嗪1a，d，e与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应后，嘧啶并[1,2 - b ]哒嗪-2-（2 H）-ones 2e-g，而从1f开始，4（4制备了H 5 -one 5a和3b，d。在2（2 H）-one系列中，2b与各种氨基化合物的反应生成各种类型的产物。N-甲基氨基哒嗪1g，h与DMAD的反应生成了N-取代的内衍生物8a，b，而1h用乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEM）制得外-N-取代的化合物1k。化合物的组成已通过光谱和化学证据证明。
• Amide anions as unexpected activating groups in nucleophilic heteroaromatic substitution
  作者：Iain Gillies、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00734-4

  日期：1996.6

  Nucleophilic displacement of halide by alkoxide in pyridazines, phthalazines, a thiazole and a thiadiazole is unexpectedly activated by acetamido anion substituents compared to neutral amido and amino substituents.

  与中性酰胺基和氨基取代基相比，乙酰氨基阴离子取代基意外地在哒嗪，酞嗪，噻唑和噻二唑中用醇盐进行卤化物的亲核置换。