1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: QYGYRDKZJYQYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5,6,7-trimethoxy-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  [Pd]催化的分子间偶联和酸介导的分子内环氧化脱水：一锅合成茚

  摘要：

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701622
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 一氧化碳 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛作为酮的烷基化剂。

  摘要：

  提出了普通和无毒的醛作为酮烷基化的试剂，而不是致癌的烷基卤化物。所开发的还原烷基化反应在市售钌催化剂[（cymene）RuCl 2] 2（低至250ppm）和一氧化碳作为还原剂的存在下进行。该反应适用于广泛的底物范围，包括芳族和脂族醛和酮。它可以在没有溶剂的情况下进行，通常可以得到几乎定量的产物收率。这种简单，经济高效的方法不仅在实验室应用中而且对于工业界都很有希望，因为工业界将一氧化碳作为大规模的废品生产。

  DOI：

  10.1002/chem.201904605

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkylation of Ketone Enolates: Synthesis of Monoselective Linear Ketones
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02609

  日期：2019.1.18

  Herein we have developed a Ni-catalyzed protocol for the synthesis of linear ketones. Aryl, alkyl, and heteroaryl ketones as well as alcohols yielded the monoselective ketones in up to 90% yield. The catalytic protocol was successfully applied in to a gram-scale synthesis. For a practical utility, applications of a steroid derivative, oleyl alcohol, and naproxen alcohol were employed. Preliminary catalytic

  本文中，我们已经开发了镍催化的线性酮合成方案。芳基，烷基和杂芳基酮以及醇类以高达90％的产率生成单选择性酮。催化方案已成功应用于克级合成。为了实用，使用了类固醇衍生物，油醇和萘普生醇的应用。进行了初步催化研究，包括分离镍中间体和确定的Ni–H物种，以及一系列氘标记实验。