2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one | 331984-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethanone；2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethanone
• CAS: 331984-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 317.389
• InChiKey: OSDKDQSRACTQQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  522.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 反应 12.0h， 以41%的产率得到α,α-difluoro-β-carbonyl benzothiazol-2-yl sulfone
  参考文献：
  名称：

  CF2DSO2Na：氘代二氟甲硫基化和氘代二氟甲基化的有效前体试剂

  摘要：

  氘代二氟甲硫基 (SCF 2 D) 和氘代二氟甲基 ( CF 2 D) 是药物和农用化学品中的重要官能团，这些官能团的引入仍然具有挑战性。我们在此报告了一种用于 deuteriodifluoromethylthiolation 和 deuteriodifluoromethylation 的强大试剂。吲哚的氘代二氟甲基化和氘代二氟甲基硫代化与高水平的氘掺入成功地展示了其潜力。该试剂还具有对多种其他天然或合成生物活性分子进行氘代二氟甲基化和氘代二氟甲基硫代化的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01882
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛的不对称有机催化形式炔化和烯基化

  摘要：

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，

  DOI：

  10.1021/ja903920j
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 2-<(benzothiazol-2-ylmethyl)sulfonyl>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of β-Acyl and β-Alkoxycarbonyl Heterocyclic Sulfones

  摘要：

  A short and efficient synthesis for beta-acyl and beta-alkoxycarbonyl heterocyclic sulfones containing benzothiazol (BT) and phenyltetrazol (PT) heterocydic core is presented here. The method seems to be general and provides the desired C-nudeophiles in very good to excellent yields from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/jo102326p

文献信息

• High Chemo-/Stereoselectivity for Synthesis of Polysubstituted Monofluorinated Pyrimidyl Enol Ether Derivatives
  作者：Lei Kang、Fang Wang、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Chungu Xia、Jinlong Qian、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00092

  日期：2021.3.5

  A novel intramolecular Smiles rearrangement of α-fluoro-β-keto-pyrimidylsulfones (usually used as a carbon nucleophile) was developed, providing a versatile avenue for synthesis of tri/tetra-substituted monofluorinated pyrimidyl enol ethers. Among these, diverse (Z)-monofluorovinylsulfones and sulfinates were efficiently assembled by adding extra electrophile and fine-tuning reaction conditions. The

  开发了新型的α-氟-β-酮-嘧啶基砜的分子内Smiles重排（通常用作碳亲核试剂），为合成三/四取代的单氟嘧啶基烯醇醚提供了多方面的途径。其中，通过添加额外的亲电试剂和微调反应条件，可以有效地组装各种（Z）-单氟乙烯基砜和亚磺酸盐。从烯醇氧阴离子到嘧啶2-碳的酮-烯醇互变异构现象触发了这一过程，这与经典的碳亲核加成反应方法完全不同。
• An asymmetric organocatalytic approach towards allylic amines and β-keto amino compounds
  作者：Christian Borch Jacobsen、Lennart Lykke、David Monge、Martin Nielsen、Lars Krogager Ransborg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b915439f

  日期：——

  The enantioselective organocatalysed addition of β-keto benzothiazolesulfones to N-Boc-protected imines, leading to intermediates easily transformed into optically active allylic amines or β-keto amino compounds, is presented.

  介绍了β-酮苯噻唑磺酮与N-Boc保护的亚胺之间的对映选择性有机催化加成反应，所得中间体可容易转化为光学活性的烯丙胺或β-酮氨基化合物。
• Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations
  作者：Jiří Pospíšil、Raphaël Robiette、Hitoshi Sato、Kevin Debrus

  DOI：10.1039/c1ob06510f

  日期：——

  In this paper, we discuss our new synthetic approach towards functionalized benzo[d]thiazolyl (BT) sulfones, based on the reunion of alkyl BT sulfones and various electrophiles (e.g. R–CO–X, RO–CO–X, RS–CO–X, Ts–X…). All important aspects of this coupling reaction, including relevant and undesirable side reactions, are evaluated by means of calculations and competitive experiments. The scope and limitations of this method are established.

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。
• Trends in Organocatalytic Conjugate Addition to Enones: An Efficient Approach to Optically Active Alkynyl, Alkenyl, and Ketone Products
  作者：Márcio Weber Paixão、Nicole Holub、Carlos Vila、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200903790

  日期：2009.9.21

  Three in one: Applying an organocatalytic tandem strategy to build a library of optically active alkynyl, alkenyl, and ketone products, starting from cyclic enones and β‐keto sulfones, is shown to be rapid and efficient (see scheme; R=aryl, R′=H or alkyl).

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。
• An Unexpected Michael-Aldol-Smiles Rearrangement Sequence for the Synthesis of Versatile Optically Active Bicyclic Structures by Using Asymmetric Organocatalysis
  作者：Nicole Holub、Hao Jiang、Marcio W. Paixão、Caterina Tiberi、Karl A. Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200903274

  日期：2010.4.12

  A facile and simple organocatalytic procedure to generate optically active 6‐alkyl‐ and 6‐aryl‐substituted bicyclo[2.2.2]oct‐5‐en‐2‐ones is presented. The reaction is catalysed by a 9‐amino‐9‐deoxyepiquinine trifluoroacetic acid salt, which activates α,β‐unsaturated cyclic ketones for the 1,4‐addition of β‐keto benzothiazoyl sulfones in a stereoselective fashion. Subsequent intramolecular aldol reaction

  提出了一种简便而简单的有机催化程序，可生成光学活性的6-烷基和6-芳基取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones。该反应由9-氨基-9-脱氧表醌三氟乙酸盐催化，该盐以立体选择性的方式激活α，β-不饱和环酮，以1,4-加成β-酮基苯并噻唑基砜。随后的分子内醛醇缩合反应和Smiles重排产生了重要的光学活性自行车，这些自行车是天然产物，不对称催化的配体以及应付重排，光化学反应，自由基环化和复分解反应的底物的常见基序。利用各种环状烯酮或进行扩环反应可获得不同的双环结构。此外，