2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮 | 13944-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-(phenacylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-phenylethan-1-one；2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-phenylethanone；2-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone；2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-phenylethan-1-one；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylethanone
• CAS: 13944-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD00182869
• 分子量: 285.39
• InChiKey: YYFVNSLIEHKDBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  457.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2‐(benzothiazol‐2‐ylthio)‐1‐phenylethan‐1‐one oxime
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并噻唑的脲酶抑制支架：合成、对接分析和治疗潜力

  摘要：

  报告了一系列新型苯并噻唑衍生物的合成、计算机分子对接和体外脲酶抑制研究。两个系列的标题化合物，即2-({5-[(苯并噻唑-2-基硫基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-基}硫基)-1-(4-取代-苯基)ethan-1-one 和 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-取代苯基)ethan-1-one 肟，由苯并[ d ]thiazole-2-thiol 与不同的使用常规和微波技术在几个步骤中获得各种中间体。与 IC 50的标准抑制剂乙酰氧肟酸相比，所有化合物均具有出色的脲酶抑制潜力，范围在 16.16 ± 0.54 和 105.32 ± 2.10 µM 之间 = 320.70 ± 4.24 µM。详细建立了构效关系。通过分子对接证实了化合物与酶的结合相互作用。此外，进行了 100 纳秒的分子动力学模拟，以研究最有效的化合物在脲酶活性位点上所经历的稳定性和结构扰动。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100200
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并噻唑的脲酶抑制支架：合成、对接分析和治疗潜力

  摘要：

  报告了一系列新型苯并噻唑衍生物的合成、计算机分子对接和体外脲酶抑制研究。两个系列的标题化合物，即2-({5-[(苯并噻唑-2-基硫基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-基}硫基)-1-(4-取代-苯基)ethan-1-one 和 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-取代苯基)ethan-1-one 肟，由苯并[ d ]thiazole-2-thiol 与不同的使用常规和微波技术在几个步骤中获得各种中间体。与 IC 50的标准抑制剂乙酰氧肟酸相比，所有化合物均具有出色的脲酶抑制潜力，范围在 16.16 ± 0.54 和 105.32 ± 2.10 µM 之间 = 320.70 ± 4.24 µM。详细建立了构效关系。通过分子对接证实了化合物与酶的结合相互作用。此外，进行了 100 纳秒的分子动力学模拟，以研究最有效的化合物在脲酶活性位点上所经历的稳定性和结构扰动。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100200

文献信息

• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• Esterase-sensitive sulfur dioxide prodrugs inspired by modified Julia olefination
  作者：Wenyi Wang、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c7cc05392d

  日期：——

  dioxide (SO2) is an endogenously produced gaseous molecule, and is emerging as a potential gasotransmitter. Herein, we describe the first series of esterase-sensitive prodrugs inspired by modified Julia olefination as SO2 donors.

  二氧化硫（SO 2）是一种内生的气态分子，并正在以潜在的气体传输剂形式出现。在本文中，我们描述了第一批酯酶敏感的前药，该药受改性的Julia烯烃作为SO 2供体的启发。
• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• DNA-interaction, antibacterial and <i>in vitro</i> cytotoxic properties of copper(II) complexes bearing (<i>E</i>)-2-(2-(benzo[<i>d</i>]thiazol-2-ylthio)-1-phenylethylidene)thiosemicarbazone and diimine co-ligands
  作者：Neelaveni Rajendran、Nithya Kamatchi、Abirami Periyasamy、Vasantha Solomon

  DOI：10.1080/00958972.2020.1751830

  日期：2020.3.18

  UV-vis, 1H and 13C NMR spectroscopies. All the complexes were characterized using various spectro-analytical techniques such as molar conductivity, elemental analysis and UV-vis, FT − IR and EPR spectroscopy. Also, it confirms the square planar coordination of the mixed-ligand copper(II) complexes by one deprotonated ligand and N,N′-donor of bidentate ligand while in copper(II) bis complexes coordinated

  摘要 目前，[Cu(L1 − 3)2] (1–3), [Cu(L1 − 3)(bpy)]Cl (4–6 ) 和 [Cu(L1 − 3)(phen)]Cl (7-9) 已由三种含硫配体合成，例如 (E)-2-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio) -1-苯基亚乙基)-N-甲基肼碳硫酰胺H(L1)、(E)-2-(2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)-1-苯基亚乙基)-N-乙基肼碳硫酰胺H(L2)和( E)-2-(2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-1-苯基亚乙基)-N-苯肼碳硫酰胺H(L3)与二亚胺共配体（bpy = 2,2'-联吡啶，phen = 1 ,10-菲咯啉）。合成的配体通过 FT-IR、UV-vis、1H 和 13C NMR 光谱表征。使用各种光谱分析技术对所有配合物进行表征，例如摩尔电导率、元素分析和 UV-vis、FT - IR 和 EPR 光谱。此外，它还证
• CF₂DSO₂Na: An Effective Precursor Reagent for Deuteriodifluoromethylthiolation and Deuteriodifluoromethylation
  作者：Junqing Liang、Gangao Wang、Lefeng Dong、Xiwen Pang、Jiawei Qin、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01882

  日期：2021.7.16

  of these functional groups remains a challenging. We herein report a robust reagent for deuteriodifluoromethylthiolation and deuteriodifluoromethylation. Its potentials were successfully showcased by deuteriodifluoromethylation and deuteriodifluoromethylthiolation of indoles with high-level deuterium incorporation. The reagent also has potential for deuteriodifluoromethylation and deuteriodifluoromethylthiolation

  氘代二氟甲硫基 (SCF 2 D) 和氘代二氟甲基 ( CF 2 D) 是药物和农用化学品中的重要官能团，这些官能团的引入仍然具有挑战性。我们在此报告了一种用于 deuteriodifluoromethylthiolation 和 deuteriodifluoromethylation 的强大试剂。吲哚的氘代二氟甲基化和氘代二氟甲基硫代化与高水平的氘掺入成功地展示了其潜力。该试剂还具有对多种其他天然或合成生物活性分子进行氘代二氟甲基化和氘代二氟甲基硫代化的潜力。