4-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-ethyl-5-oxo-5-phenylpentanal | 1264893-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-ethyl-5-oxo-5-phenylpentanal
• 英文别名: 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-ethyl-5-oxo-5-phenylpentanal
• CAS: 1264893-52-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 401.507
• InChiKey: VBWVQRIHMHUZGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊醛 、 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-ethyl-5-oxo-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  β-羰基苯基四唑砜的实用合成及其有机催化反应性研究

  摘要：

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001426

文献信息

• Practical Synthesis of β-Carbonyl Phenyltetrazolesulfones and Investigations of Their Reactivities in Organocatalysis
  作者：Theo Zweifel、Martin Nielsen、Jacob Overgaard、Christian Borch Jacobsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/ejoc.201001426

  日期：2011.1

  A practical synthesis of β-carbonyl phenyltetrazolesulfones, useful for a series of enantioselective reactions, is shown. Aryl, alkyl and ester carbonyl compounds all proved to be efficiently synthesised, leading to products in up to >99 % yield over two steps. During this procedure, no special attention to conditions or laborious purification by chromatography is needed. Furthermore, X-ray crystallography

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。