2-溴邻苯二酚 | 6751-75-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴邻苯二酚
• 中文别名: 2-溴-1,3-苯二酚；2-溴苯-1,3-二醇
• 英文名称: 2-bromoresorcinol
• 英文别名: 2-bromobenzene-1,3-diol；2-bromo-1,3-dihydroxybenzene；2-bromo-1,3-benzenediol；2-bromo-1,3-resorcinol；2,6-dihydroxybromobenzene
• CAS: 6751-75-3
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: UOLPZAPIFFZLMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-103℃
• 沸点：
  235.3±20.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  96.1±21.8℃
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2908199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Bromoresorcinol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Bromo-1,3-benzenediol
2-Bromo-1,3-dihydroxybenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Bromo-1,3-benzenediol
别名
2-Bromo-1,3-dihydroxybenzene
: C6H5BrO2
分子式
: 189.01 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromoresorcinol
-
CAS 号 6751-75-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 96 - 103 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.637
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
经皮: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-溴邻苯二酚是治疗丙肝药物盐酸可洛派韦的关键中间体。盐酸可洛派韦是一种全基因型NS5A复制复合子抑制剂，可与索磷布韦联合用于成人慢性丙肝的治疗。因此，开发2-溴邻苯二酚具有很好的市场前景。

制备

将170克甲苯和9.4克叔丁胺依次加入500毫升四口瓶中，降温至-30℃后，缓慢滴加10.4克溴素。滴毕，再降温至-60℃，然后逐滴滴加邻苯二酚的二氯甲烷溶液。滴毕后自然升温至室温反应24小时，取样送HPLC检测；待反应结束时，使用饱和亚硫酸氢钠溶液淬灭，以稀盐酸调节pH值至1，再用甲苯进行萃取，并通过旋蒸除去甲苯。粗品经减压精馏制得化合物2-溴邻苯二酚。收率可达74-80%，纯度≥98%。此方法工艺简单、安全可靠且收率高，适宜工业化大生产，并具有良好的社会经济和环保效益。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴邻苯二酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 沃塞洛托
  参考文献：
  名称：

  一个实用的体素合成器

  摘要：

  由市售化学品吡唑、2-氯烟酸和二甲氧基苯开发了一种改进的实用合成体素(1) 。关键中间体 (2-[1-isopropyl-1 H -pyrazol-5-yl]pyridin-3-yl) 甲醇(8)经 4 个步骤（包括还原和交叉偶联缩合）以 45% 的收率制备。2,6-二羟基苯甲醛 ( 24 ) 经 2 个步骤以 68% 的收率制备。最后，从这个收敛的合成路线通过 8 个步骤获得1 ，总产率为 25%，纯度为 99.2%，20 克规模。

  DOI：

  10.1002/jhet.4535
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 溴 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以93%的产率得到2-溴邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  利用氢键促进的 Diels-Alder 反应对 (+)-雌酮进行对映选择性合成

  摘要：

  从 Dane 的二烯和甲基环戊烯二酮开始，沿 Quinkert-Dane 路线合成 (+)-雌酮，总产率为 24%。关键步骤是由脒催化剂与传统的 Ti-TADDOLate Lewis 酸一样有效地促进对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/jo100053j
• 作为试剂：
  描述：

  potassium (S)-3-(trifluoroborato)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpropanamide 在 2-溴邻苯二酚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527

文献信息

• [EN] MODULATORS OF HEMOGLOBIN FOR THE TREATMENT OF SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HÉMOGLOBINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072377A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure relates to compounds of the general formula (I) and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are suitable as modulators of hemoglobin and thus useful in treating disorders mediated by hemoglobin such as sickle cell disease.

  本公开涉及一般式（I）化合物及含有它们的药物组合物。这些化合物适用作血红蛋白调节剂，因此在治疗由血红蛋白介导的疾病如镰状细胞病中有用。
• [EN] TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] TRIAZOLES AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016187308A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一种的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构，其中变量的定义在此提供。
• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• [EN] CRYSTALLINE 2-HYDROXY-6-((2-(1-ISOPROPYL-1H-PYRAZOL-5-YL)PYRIDIN-3-YL)METHOXY)BENZALDEHYDE ANSOLVATE SALTS<br/>[FR] SELS D'ANSOLVATS 2-HYDROXY-6-((2-(1-ISOPROPYL-1H-PYRAZOL-5-YL)PYRIDIN-3-YL)METHOXY)BENZALDEHYDE CRISTALLINS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015031285A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed are crystalline ansolvate salts of 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde (or Compound 1), such as the hydrochloride Form I.

  揭示了2-羟基-6-((2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)苯甲醛（或化合物1）的结晶无水盐，例如盐酸盐I型。
• Enantiopure Chiral Concave 1,10-Phenanthrolines
  作者：Lisa M. Reck、Gebhard Haberhauer、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201501289

  日期：2016.2

  has been introduced into concave 1,10-phenanthrolines of different ring sizes by using a 2,7-disubstituted naphthalene bridgehead, which causes axial chirality. A tetraphenolic 2-(dihydroxynaphthyl)-9-(dihydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline was synthesized as a key intermediate. Two strategies were followed to obtain the bimacrocyclic chiral concave 1,10-phenanthrolines: quadruple Williamson ether synthesis

  通过使用导致轴向手性的 2,7-二取代萘桥头，已将手性信息引入不同环尺寸的凹形 1,10-菲咯啉中。合成了四酚 2-(二羟基萘基)-9-(二羟基苯基)-1,10-菲咯啉作为关键中间体。遵循两种策略来获得双大环手性凹 1,10-菲咯啉：四重威廉姆森醚合成或 OH 基团的烯基化和随后的闭环复分解，然后氢化。从取代芳烃 11 和 13 与 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (5) 的相应 Suzuki 偶联开始，双大环 19 的总产率为 10% 至 17%。使用手性高效液相色谱 (HPLC) 技术分离三种凹形 1,10-菲咯啉 19 的外消旋混合物，并且通过比较模拟和实验圆二色性 (CD) 光谱来分配它们的绝对立体化学。对映体纯凹 1,10-菲咯啉在铜催化的环丙烷化反应中用作配体，并通过手性气相色谱 (GC) 测定其选择性。

表征谱图