potassium (S)-3-(trifluoroborato)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (S)-3-(trifluoroborato)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: potassium;trifluoro-[(2S)-3-[[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-2-methyl-3-oxopropyl]boranuide
• 化学式: C₁₄H₂₀BF₃NO₂*K
• 分子量: 341.223
• InChiKey: WYEDPTODBUUJJS-LWEGJDAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (S)-3-(trifluoroborato)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpropanamide 在 2-溴邻苯二酚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 potassium (S)-3-(trifluoroborato)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Virgatolide B

  摘要：

  The first total synthesis of the benzannulated spiroketal virgatolide A is presented. Key features include sp(3)-sp(2) Suzuki coupling of an enantiomerically enriched beta-trifluoroboratoamide and an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction followed by global deprotection/cyclization with regioselectivity governed by internal hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/ol402191t

文献信息

• Total Synthesis of Virgatolide B via Exploitation of Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Paul A. Hume、Daniel. P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo5008527

  日期：2014.6.6

  A full account of the enantioselective total synthesis of virgatolide B is reported. Key features of the synthesis include an sp3–sp2 Suzuki–Miyaura cross-coupling of a β-trifluoroboratoamide with an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction. Intramolecular hydrogen bonding governed the regioselectivity of the key spiroketalization

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。
• Total Synthesis of Virgatolide B
  作者：Paul A. Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol402191t

  日期：2013.9.6

  The first total synthesis of the benzannulated spiroketal virgatolide A is presented. Key features include sp(3)-sp(2) Suzuki coupling of an enantiomerically enriched beta-trifluoroboratoamide and an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction followed by global deprotection/cyclization with regioselectivity governed by internal hydrogen bonding.