3,4-二甲氧基苯酚 | 2033-89-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯酚
• 中文别名: 丙二酸环亚异丙酯；异亚丙基丙酯
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenol
• 英文别名: 1-hydroxy-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 2033-89-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00008390
• 分子量: 154.166
• InChiKey: SMFFZOQLHYIRDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C (lit.)
• 沸点：
  167°C/14mm
• 密度：
  1.1690 (rough estimate)
• 闪点：
  167°C/14mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.157 (est)
• 保留指数：
  1383;1384
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，一般不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909500000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，储存在阴凉、干燥处，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-Dimethoxyphenol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H10O3
分子式
: 154.16 g/mol
分子量
成分 浓度
3,4-Dimethoxyphenol
-
化学文摘编号(CAS No.) 2033-89-8
EC-编号 217-995-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 79 - 82 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3,4-二甲氧基苯酚作为取代的炔基苯氧基化合物，被用作农药组合物中的新增效剂。

生物活性

3,4-二甲氧基苯酚是一种源自植物的苯基丙烷类化合物，在化妆品中可用作增白剂。它具有酪氨酸酶抑制活性，并且从细菌发酵液中分离出的3,4-二甲氧基苯酚表现出有效的抗氧化作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 apomorphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔化学聚合全合成（±）-阿扑吗啡：洞悉关键步骤涉及的机理

  摘要：

  摘要 （±）-阿扑吗啡盐酸盐的总聚合合成是通过一种方法完成的，该方法在关键步骤中采用了一系列转化过程，其中涉及[4 + 2]-环加成反应，然后进行氢迁移。通过该转化序列，以75％的分离产率区域选择性地获得了所需的甲啡肽核心。由于在合成的关键步骤中仅产生一种区域异构体，因此提出了极性的[4 + 2]-环加成机理。此外，进行了NMR实验和理论计算以阐明氢的迁移机理。经过9个步骤，获得了（±）-Apomorphine盐酸盐，涉及苯炔化学的总收率为8％。 （±）-阿扑吗啡盐酸盐的总聚合合成是通过一种方法完成的，该方法在关键步骤中采用了一系列转化过程，其中涉及[4 + 2]-环加成反应，然后进行氢迁移。通过该转化序列，以75％的分离产率区域选择性地获得了所需的甲啡肽核心。由于在合成的关键步骤中仅产生一种区域异构体，因此提出了极性的[4 + 2]-环加成机理。此外，进行了NMR实验和理论计算以阐明氢的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588855
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 高氯酸 、 4C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*HO₄₀PV₂W₁₀^(4-) 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 59.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,4-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  钒取代的磷钨酸盐催化过氧化氢催化芳烃的化学和区域选择性直接羟基化

  摘要：

  过氧化物，酚出：将催化剂[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-表明在各种芳族化合物与水性小时羟化活性高2 Ò 2。该系统具有区域选择性，可从单取代的苯衍生物生产对酚。此外，反应性侧链的C烷基芳烃 H键可以化学选择性羟基化而不显著形成的侧链氧化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201605
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘噻吩 、 1-(3-N,N-dimethylaminopropyloxy)-4-iodopyrazole 、 1,2-(bis)pinacolatoborolanyl-1-phenyl-1-butene 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 氢氧化钾 、 3,4-二甲氧基苯酚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-(1-[3-N,N-dimethylaminopropyloxy]-pyrazol-4-yl)-1-(thien-3-yl)-1-phenyl-1-butene 、
  参考文献：
  名称：

  N-Alkoxypyrazoles as biomimetics for the alkoxyphenyl group in tamoxifen

  摘要：

  The preparation of a series of novel analogues of the selective antiestrogen tamoxifen is reported. 1Z-alkoxyphenyl group in tamoxifen has been replaced by a N-alkoxypyrazole, while functionalised phenyl groups or heteroaromatics were introduced at the 2Z-position using sequential Suzuki cross coupling of 1,2-(bis)borylpinacol 1-phenylbutene with 4- or 5-iodo-1-N,N-dimethylaminoethyl or propyl-pyrazoles. Approximately 50 tamoxifen analogues were obtained and tested in an estrogen receptor (ERalpha) affinity assay. Several compounds exhibited binding affinities 2-5-fold lower than tamoxifen. Dose-response experiments with six selected compounds were carried out using two different human breast cancer cell lines, MCF-7 and the tamoxifen resistant cell line MCF-/TAM(R)-1. Both cell lines exhibited growth inhibition upon treatment with the tamoxifen analogues. Co-treatment of the cells, with estradiol and the individual compounds, were also performed. The results indicated that the observed growth inhibitory effect was mediated by the ERalpha. Analogues of the potent antiestrogen 4-hydroxytamoxifen (4-OHT) were synthesised where the 1E-4-hydroxyphenyl was replaced by a 1-hydroxypyrazol-4-yl group. However, modest growth inhibition of MCF-7 cells was observed upon treatment with these analogues. In contrast, 1Z-, 2Z-ringclosed tamoxifen analogue (59) was shown to possess antiproliferative effects on MCF-7 and MCF-/TAM(R)-1 cells in lower doses than tamoxifen. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00566-7

文献信息

• Phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonates and phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamides as new antimicrotubule agents targeting the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113136

  日期：2021.3

  agents designated as N-phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) and phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamides (PIB–SAs). Our previous structure-activity relationship studies (SAR) focused on the aromatic ring B of PIB-SOs and PIB-SAs leaving the impact of the phenylimidazolidin-2-one moiety (ring A) on the binding to the colchicine-binding site (C-BS) poorly studied. Therefore

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2
• [EN] INDOLESULFONYL PROTECTING GROUPS FOR PROTECTION OF GUANIDINO AND AMINO GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS À BASE D'INDOLE SULFONYLE POUR LA PROTECTION DE GROUPES GUANIDINE ET AMINO
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009135645A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to indolesulfonyl halogenides which are useful for the protection of organic compounds comprising at least one guanidino moiety and/or at least one amino group. The invention further relates to a process for their preparation and their use as protecting reagents. The invention also relates to the process for the protecting reaction and to the protected compounds thereof.

  这项发明涉及对至少含有一个胍基团和/或至少含有一个氨基团的有机化合物进行保护的吲哚磺酰卤化物。该发明还涉及它们的制备过程以及它们作为保护试剂的用途。该发明还涉及保护反应的过程以及所保护化合物。
• Highly effective C–C bond cleavage of lignin model compounds
  作者：Yinling Wang、Qianyi Wang、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c7gc00844a

  日期：——

  active ester bond through the classic organic name reaction, Baeyer–Villiger (BV) oxidation, and thus acetal esters and aryl esters were produced in high yields (up to 99%) at room temperature. Next, K2CO3 catalyzed the alcoholysis of the resulting ester products at 45 °C, affording various useful chemical platforms in excellent yields (up to 99%), such as phenols and multifunctional esters. This method

  开发了一种用于木质素模型化合物的C–C键裂解的高效方法。惰性Ç α -C β或C α -C苯基的氧化木质素模型化合物通过键的经典有机名称反应成功地转化为活性酯键，拜尔-维利格（BV）的氧化，因此缩醛酯和芳基酯是在室温下以高收率（高达99％）生产。接下来，K 2 CO 3催化所得酯产物在45°C下的醇解反应，从而以优异的收率（高达99％）提供了各种有用的化学平台，例如苯酚和多功能酯。该方法使用可商购的试剂，不含过渡金属且简单，但高效，并且涉及温和的反应条件。
• Palladium-catalyzed ortho-alkenylation of aryl hydrogen phosphates using a new mono-phosphoric acid directing group
  作者：Li Yan Chan、Sunggak Kim、Taekyu Ryu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c3cc41107a

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed ortho-alkenylation is reported using a mono-phosphoric acid-directing group for the first time. This phosphoric acid-directing group is successfully utilized for the synthesis of various alkenylated products and offers a new approach to transition-metal-catalyzed C-H activation.

  首次报道了使用单磷酸定向基团的高效Pd催化的邻链烯基化反应。该磷酸导向基团已成功用于各种烯基化产物的合成，并为过渡金属催化的CH活化提供了一种新方法。
• Synthesis and anti-tumor activities of methyl 2-O-aryl-6-O-aryl′-d-glucopyranosides
  作者：Hefang Shi、Bingcheng Zhou、Wenwen Li、Zhimin Shi、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.045

  日期：2010.5

  A synthetic method of introducing bulky aryl groups at the 2-O- and 6-O-positions on glucopyranosides was developed. A total of 37 new compounds of this class were obtained successfully. These compounds were tested on several tumor cell lines by MTT assays, and some of them exhibited encouraging inhibitory activities. The most potent compound, CAB-SHZH-27, exhibited EC50 values of 14, 12, and 10 μmol/L

  提出了在吡喃葡萄糖苷的2- O-和6- O-位引入大体积芳基的合成方法。总共成功获得了37种此类新化合物。通过MTT测定法在多种肿瘤细胞系上测试了这些化合物，其中一些表现出令人鼓舞的抑制活性。最有效的化合物CAB-SHZH- 27在A549，MDA-MB-231和HeLa细胞上的EC 50值分别为14、12和10μmol/ L。初步的结构-活性关系分析表明，d-葡萄糖核心上的两个游离羟基对于此类化合物的生物活性是必不可少的，而6- O上的芳基则必不可少-位置比2- O位置的影响更明显。在我们的MTT分析中还观察到了此类化合物有趣的“开-关”机制，这仍有待探索。