3,4-二甲氧基苯甲酰叠氮化物 | 40926-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯甲酰叠氮化物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzoyl azide
• CAS: 40926-90-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: MAIOJDUEIHIRNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰叠氮化物 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-((1-(1H-indazol-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Novel VEGFR-2 kinase inhibitors identified by the back-to-front approach

  摘要：

  We report a novel VEGFR-2 inhibitor, developed by the back-to-front approach. Docking experiments indicated that the 3-chloromethylphenylurea motif of the lead compound occupied the back pocket of VEGFR-2 kinase. An attempt was made to enhance the binding affinity of 1 by expanding the structure to access the front pocket using a triazole linker. A library of 1,4-(disubstituted)-1H-1,2,3-triazoles were screened in silico, and one compound (VH02) was identified with an IC50 against VEGFR-2 of 0.56 mu M. VH02 showed antiangiogenic effects, inhibiting tube formation in HUVEC cells (EA.hy926) at 0.3 mu M, 13 times lower than its cytotoxic dose. These enzymatic and cellular activities suggest that VH02 has potential as a lead for further optimization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.042
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯甲酰叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  带有苯硫基噻唑部分的尿素衍生物：抗结核和 InhA 抑制活性的设计、合成和评价

  摘要：

  最近出现的耐药结核分枝杆菌( Mtb ) 菌株使根除和/或减少全球范围内威胁生命的急性和慢性结核病病例的发生率变得复杂并显着减缓。为了克服这一挫折，研究人员增加了他们的工作强度，以确定新的小分子化合物，这些化合物有望保持对Mtb的有效抗菌剂。在这里，我们描述了我们应用分子杂交原理合成 16 种除核心脲官能团外带有噻吩和噻唑环的化合物（TTU1-TTU16）。在广泛的结构表征之后，最初评估了获得的化合物对Mtb H37Rv 的抗分枝杆菌活性。随后，在携带katG和inhA的耐异烟肼临床分离株上测试了三种具有抗Mtb活性和低细胞毒性的衍生物（TTU5、TTU6和TTU12 ）突变。此外，由于它们与众所周知的 InhA 抑制剂的药效团相似，因此筛选了这些分子的烯酰基酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 抑制潜力。进行分子对接研究以支持实验酶抑制数据。最后，通过物理化学描述符的理论计算确定了所选化合物的药物相似性。

  DOI：

  10.1002/ddr.21958

文献信息

• Deoxygenative Amination of Azine-<i>N</i>-oxides with Acyl Azides via [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Dongeun Kim、Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sang Hoon Han、Sangil Han、Neeraj Kumar Mishra、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03173

  日期：2020.2.21

  an isocyanate from the starting acyl azide via a Curtius rearrangement can trigger a [3 + 2] dipolar cycloaddition of polar N-oxide fragments to generate the aminated azine derivative. The applicability of this method is highlighted by the late-stage and sequential amination reactions of complex bioactive compounds, including quinidine and fasudil. Moreover, the direct transformation of aminated azines

  描述了一种无过渡金属的嗪-N-氧化物与酰基叠氮化物的脱氧CH胺化反应。通过库尔修斯重排从起始酰基叠氮化物初步形成异氰酸酯可以触发极性N-氧化物片段的[3 + 2]双极性环加成反应，从而生成胺化的嗪衍生物。复杂的生物活性化合物（包括奎尼丁和法舒地尔）的后期和顺序胺化反应突出了该方法的适用性。此外，将胺化嗪直接转化为各种生物活性的N-杂环说明了这种新开发的方案的重要性。
• Synthesis of N-Methylphenanthridinone Derivatives Fused with a Silacyclohexane Ring by Radical Reaction Using Tributyltin Hydride
  作者：Osamu Hoshino、Yuya Hoshino

  DOI：10.3987/com-05-s(k)64

  日期：——

  Radical reaction of (N-methyl-7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-ylamino)veratramide (8a) and -piperonamides (8b) in boiling benzene using tributyltin hydride and AIBN gave two kinds of N-methylphenanthridinone derivatives (15 and 16), which were cyclized at 6-and 2-positions of aroylic acid moiety. On the other hand, similar reaction of N-methyl-N-(2-bromoveratryl and 2-bromopiperonyl)-2,2-dim

  (N-methyl-7-bromo-2,2-dimethyl-2-silatetralin-6-ylamino)veratraamide (8a) 和 -piperonamides (8b) 在沸腾的苯中使用氢化三丁基锡和 AIBN 进行自由基反应，得到两种 N-甲基菲啶酮衍生物（15 和 16），它们在芳酸部分的 6 位和 2 位环化。另一方面，N-甲基-N-(2-溴代甲基和2-溴哌啶基)-2,2-二甲基-2-silatetralin-6-carboxamides (14) 的类似反应分别产生 N-甲基菲啶酮衍生物 (17)唯一的产物，其中环化发生在 2-silatetralin 部分的 5 位。
• Synthesis of <i>N</i>-methylated amines from acyl azides using methanol
  作者：Kaushik Chakrabarti、Kuheli Dutta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d0ob01303j

  日期：——

  derivatives into N-methylamines was developed using methanol as the C1 source via the one-pot Curtius rearrangement and borrowing hydrogen methodology. Following this protocol, various functionalised N-methylated amines were synthesized using the (NNN)Ru(II) complex from carboxylic acids via an acyl azide intermediate. Several kinetic studies and DFT calculations were carried out to support the mechanism

  使用甲醇作为 C1 源，通过一锅 Curtius 重排和借氢方法，将酰基叠氮化物衍生物转化为N-甲胺。按照该协议，使用 (NNN)Ru( II ) 配合物从羧酸通过酰基叠氮化物中间体合成各种功能化的N-甲基化胺。进行了几项动力学研究和 DFT 计算以支持该机制，并确定 Ru( II ) 配合物和碱在这种转变中的作用。
• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• Synthesis of Acyl Azides from 1,3-Diketones via Oxidative Cleavage of Two C–C Bonds
  作者：Tian-Yang Yu、Zhao-Jing Zheng、Tong-Tong Dang、Fang-Xia Zhang、Hao Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01417

  日期：2018.9.7

  A metal-free PhI(OAc)2-mediated method for the synthesis of acyl azides through oxidative cleavage of 1,3-diketones is described. This method is shown to have a broad substrate scope, providing a useful tool for multiproduct synthesis in a single procedure. A possible reaction pathway is proposed based on mechanistic studies.

  描述了一种无金属的PhI（OAc）2介导的方法，该方法通过氧化裂解1,3-二酮来合成酰基叠氮化物。该方法显示出广泛的底物范围，为单一步骤的多产物合成提供了有用的工具。根据机理研究提出了可能的反应途径。