3,4-dimethoxy-benzoic acid veratrylidenehydrazide | 102017-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-benzoic acid veratrylidenehydrazide
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-benzoesaeure-veratrylidenhydrazid；Veratrumsaeure-veratrylidenhydrazid；Veratrumaldehyd-veratroylhydazon；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-3,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 102017-12-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: NMAFOTFIMHUMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-benzoic acid veratrylidenehydrazide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones into symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  报道了一种方便、高效的一锅法合成化学和药学上有趣的对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该方案涉及在无水的乙腈–氯酸锂中对醛-N-芳基肼进行阳极氧化。在未分隔的电池和铂电极中进行恒电位电解，在常温条件下生成相应的噁二唑，反应机制通过伏安研究进行了推导。反应过程顺利，原子经济性高。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-1013-z
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 肼 作用下， 生成 3,4-dimethoxy-benzoic acid veratrylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  所谓的蒽醌二亚胺；对称的三取代三嗪。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a072

文献信息

• Hansch analysis of substituted benzoic acid benzylidene/furan-2-yl-methylene hydrazides as antimicrobial agents
  作者：Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan、Deepika Sharma、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.034

  日期：2009.5

  antimicrobial activity of substituted hydrazides. To understand the relationship between physicochemical parameters and antimicrobial activity of substituted hydrazide derivatives, QSAR investigation was performed by the development of one-target and multi-target models. The multi-target model was found to be effective in describing the antimicrobial activity of substituted hydrazides in comparison to the

  合成了一系列取代的酰肼衍生物，并对其进行了体外筛选对五种代表性微生物的抗菌活性。抗菌研究的结果表明，苯甲酸部分上吸电子基团的存在提高了抗菌活性。此外，杂环呋喃的存在不能改善取代的酰肼的抗微生物活性。为了解取代酰肼衍生物的理化参数与抗菌活性之间的关系，通过开发一靶标和多靶标模型进行了QSAR研究。与单靶标模型相比，发现多靶标模型可有效描述取代的酰肼的抗菌活性。此外，它还表明了拓扑参数，价三阶分子连接指数（3 χ v）和电子参数，最高能量在描述被取代的酰肼的抗微生物活性占据分子轨道（HOMO）。
• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。