5-((benzyloxy)methyl)-1,3-oxathiolane-2-thione | 1014976-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((benzyloxy)methyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
• 英文别名: 5-(Phenylmethoxymethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 1014976-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 240.347
• InChiKey: WSSGYIGSOOMSJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-56 °C(Press: 0.020 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苄基缩水甘油醚 在 potassium carbonate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到5-((benzyloxy)methyl)-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N- 杂环卡宾催化环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代和三硫代碳酸酯

  摘要：

  摘要描述了就地制备 的 N- 杂环卡宾催化环氧化物与二硫化碳反应合成环二硫代和三硫代碳酸酯 。当在100℃下在K 2 CO 3存在下在 4中在DMSO中进行4 反应时，可以高产率，高选择性地获得1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮或1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮 。提出了可能的催化机理。图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1634-5

文献信息

• Reaction between Epoxides and Carbon Disulfide under Hydrotalcite Catalysis: Eco Compatible Synthesis of Cyclic Dithiocarbonates
  作者：Raimondo Maggi、Clara Malmassari、Chiara Oro、Roberto Pela、Giovanni Sartori、Laura Soldi

  DOI：10.1055/s-2007-1000820

  日期：2008.1

  Cyclic dithiocarbonates were prepared in good yield and excellent selectivity through an environmental acceptable methodology involving the reaction of substituted epoxides with carbon disulfide under hydrotalcite catalysis. The catalyst can be recovered by filtration and reused several times.

  通过一种环境可接受的合成方法，以良好的产率和优异的选择性制备了环状二硫代碳酸酯，该方法涉及在水滑石催化下，将取代环氧化合物与二硫化碳反应。催化剂可以通过过滤回收并重复使用多次。
• Cooperative catalysis with binary Lewis acid-Lewis base system for the coupling of carbon disulfide and epoxides
  作者：Yi-Ming Wang、Bo Li、Hui Wang、Zhi-Chao Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/aoc.2908

  日期：2012.11

  The cycloaddition of epoxides with carbon disulfide proceeds effectively by using a binary catalyst system of tetradentate Schiff‐base aluminum complexes (designated as salenAlX) as Lewis acid in connection with a nucleophilic co‐catalyst, such as quaternary ammonium salt. The steric factor of the substituent groups on the aromatic rings of salenAlX and the anion of quaternary ammonium salt all have

  通过使用四齿席夫碱铝配合物（指定为salenAlX）作为路易斯酸的二元催化剂体系与亲核助催化剂（如季铵盐）结合，可有效地进行环氧化物与二硫化碳的环加成反应。salenAlX芳香环上取代基的空间因子和季铵盐的阴离子都对二元催化剂体系的活性以及所得环状产物的选择性都有重要影响。还详细研究了温度，时间和反应物摩尔比对环氧丙烷与二硫化碳的影响，并提出了可能的机理。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109761954B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明涉及一种二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法：在无水、无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)所示的环氧烷类化合物和二硫化碳在酰胺基二价稀土金属胺化物的催化作用下进行反应，得到式(2)所示的二硫代环碳酸酯类化合物：其中，X为H，则R1没有取代基；X为氧原子或CH2，则R1选自C1‑C9烷基、C1‑C4氧烷基、C1‑C4氧烯丙基基、C1‑C4氧炔丙基、氧苯基、氧苄基、C1‑C4酰基、C1‑C4烷基取代酰基、C1‑C4烷基环氧丙烷或吗啉环；R2、R3和R4独立地选自氢或C1‑C4烷基；或者R1和R2的其中之一以及R3和R4的其中之一独立地选自烷基，且与它们所连接的原子形成C3‑C6的碳环。该方法不仅催化剂用量少、反应条件温和、分离纯化简便，而且底物适用范围较广，产率、选择性较高。
• Selectively synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates by N -heterocyclic carbene/LiCl(Br) catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides
  作者：Congmin Mei、Xu Li、Lihuai Liu、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.009

  日期：2017.9

  Carbon disulfide is an abundant, inexpensive and readily available material. One of the main challenges in the reaction of epoxides with CS2 is to control the chemoselectivity as a variety of compounds would be formed in the reaction. A simple and convenient method toward selectively synthesis of oxathiolane and trithiocarbonate from epoxides with CS2 catalyzed by NHC/LiCl(Br) under the neat conditions

  二硫化碳是一种丰富，廉价且易于获得的材料。环氧化物与CS 2反应的主要挑战之一是控制化学选择性，因为在反应中会形成多种化合物。已开发出一种简单方便的方法，可在纯净条件下，由NHC / LiCl（Br）催化由具有CS 2的环氧化物选择性地合成草硫杂环戊烷和三硫代碳酸酯。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出出色的活性和选择性。
• KI-Tetraethylene Glycol Complex as an Effective Catalyst for the Synthesis of Cyclic Thiocarbonates from Epoxides and CS₂
  作者：Megumi Okada、Ryuichi Nishiyori、Shiho Kaneko、Kazunobu Igawa、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201800284

  日期：2018.5.8

  synthesis are discussed based on the stereochemistry of products. Introduction Alkali metal halides, such as potassium and sodium halides, are among the most abundant and economical natural resources. Accordingly, the development of organic reactions using potassium and sodium halide catalysts, which are promoted by utilizing the ionic nature of these salts, is very attractive because it promotes the

  当 KI-四甘醇配合物用作容易获得且经济的催化剂时，在温和的反应条件下实现了由环氧化物和 CS2 有效合成环状硫代碳酸酯。在目前的工作中研究了乙二醇和碱金属卤化物的影响，以阐明 KI 和四乙二醇的重要性。基于产物的立体化学讨论了环状硫代碳酸酯合成的反应机理。简介 碱金属卤化物，如卤化钾和卤化钠，是最丰富和最经济的自然资源之一。因此，利用这些盐的离子性质促进了使用卤化钾和卤化钠催化剂的有机反应的发展，非常有吸引力，因为它促进了绿色和可持续化学的发展。 [1] 然而，由于碱金属卤化物的中性和在有机溶剂中的低溶解度，单独的碱金属卤化物在有机合成中是反应性较低的催化剂。为了解决这些问题并活化碱金属卤化物，在有机合成中常与碱金属卤化物一起使用聚醚化合物，如冠醚和聚乙二醇。 [2] 已知聚醚化合物与卤化钾和卤化钠形成络合物，并且这些络合物可溶于有机溶剂。此外，这些复合物中的卤化物阴离子以更裸露和亲核的形式存在。通过利用这些特性，将