benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 496924-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-amino-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 496924-01-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: MCYUIGUTXUJVBV-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以17.1 mg的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-芳基保护的葡糖胺的合成及其在化学糖基化反应中的立体选择性

  摘要：

  将N-芳基保护基引入葡糖胺中以实现β-选择性糖基化。通过布赫瓦尔德-哈特维格反应合成了各种N-芳基氨基糖。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，使用N-芳基氨基糖的糖基三氯乙亚氨酸酯进行的糖基化顺利进行。包含供电子的2，4-二甲氧基苯基（DMP）基团的糖基供体的使用导致糖基化以高β选择性进行。这种立体选择性似乎源于氮丙啶中间体的形成。DMP保护基可通过使用六氰基乙酸铵（IV）立即去除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.037
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,4-dimethoxyphenylamino)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-芳基保护的葡糖胺的合成及其在化学糖基化反应中的立体选择性

  摘要：

  将N-芳基保护基引入葡糖胺中以实现β-选择性糖基化。通过布赫瓦尔德-哈特维格反应合成了各种N-芳基氨基糖。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，使用N-芳基氨基糖的糖基三氯乙亚氨酸酯进行的糖基化顺利进行。包含供电子的2，4-二甲氧基苯基（DMP）基团的糖基供体的使用导致糖基化以高β选择性进行。这种立体选择性似乎源于氮丙啶中间体的形成。DMP保护基可通过使用六氰基乙酸铵（IV）立即去除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.037

文献信息

• Influence on the enantioselectivity in allylic alkylation of the anomeric position of the phosphine-amide ligands derived from d-glucosamine
  作者：Katarzyna Glegoła、Eric Framery、Catherine Goux-Henry、K. Michał Pietrusiewicz、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.098

  日期：2007.7

  The synthesis of a new series of chiral phosphine amides derived from d-glucosamine is described. The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations of racemic (E)-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate using these ligands have been investigated. The results obtained and the NMR studies of free ligands and of their Pd-complexes obtained from dimer [(η3-C3H5)PdCl]2 revealed the mode

  描述了衍生自d-葡萄糖胺的一系列新的手性膦酰胺的合成。已经研究了使用这些配体的钯催化的外消旋（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的外消旋（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸钯的不对称烯丙基烷基化反应。所获得的结果和游离配位体，并从所得的钯复合物的NMR研究二聚物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2显示络合的模式和结构和取代基的性质的影响在所研究的不对称烯丙基烷基化反应的对映选择性的异头位置上。