D-norvaline ethyl ester | 144447-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-norvaline ethyl ester
• 英文别名: D-2-Amino-valeriansaeure-aethylester；D-Norvalin-aethylester；ethyl (2R)-2-aminopentanoate
• CAS: 144447-82-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: DPBOUPADTRCCIH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-norvaline ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (5R,6R)-6-ethenyl-4-(phenylmethyl)-5-propyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸合成对映体纯的吲哚并立定生物碱：（-）-吲哚并立定167B的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970591k
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 D-norvaline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸合成子。（-）。（2S，4R）-2-乙氧基羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷的合成，X射线结构和对（R）-α-氨基羧酸酯的非对映选择性亲核开环。

  摘要：

  （R）-N-苄基-2-苯基甘氨醇的缩合1与乙醛酸乙酯引线的甲基半缩醛向（2S，4R）-2-乙氧羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷2所获得作为主要产物，柱层析后得到纯对映体。化合物2被二烷基锌试剂立体选择性切割，该试剂由碘化烷基镁和ZnCl 2制备，中等至良好（72-94％）。这些化合物经柱色谱分离并在碳上含10％Pd的条件下通过氢解脱苄基作用后，得到对映体纯的α-氨基羧酸乙酯，具有良好的化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61274-1

文献信息

• Design and synthesis of a s-triazene based asymmetric organocatalyst and its application in enantioselective alkylation
  作者：Shrawan K. Mangawa、Ashawani K. Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/c5ra11209e

  日期：——

  A very efficient chiral organocatalyst was prepared from the readily available cyanuric chloride.

  一个非常高效的手性有机催化剂是从易得的三聚氯氰酸氯制备的。
• Novel method for preparation of crystalline perindopril erbumine
  申请人：Singh Pal Girij

  公开号：US20070149604A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A process for preparation of crystalline perindopril erbumine of formula (II) which exhibits the X-ray (powder) diffraction pattern like that shown in FIG. 2 The process comprises reacting a solution of perindopril of formula (I), in a solvent selected from N,N-dimethylformamide, dimethyl acetals of lower aliphatic aldehydes, dimethyl ketals of lower aliphatic ketones and 1,2-dialkoxyethane with tertiary butylamine and crystallization of the erbumine salt thus obtained by heating the reaction mixture to reflux, filtering hot, cooling gradually to 20° C. to 30° C., and further cooling to 0° C. to 15° C. for 30 minutes to 1 hour and finally filtering off and drying the crystals.

  一种制备式（II）晶体型的依普利酸厄贝林的方法，其展现出类似于图2所示的X射线（粉末）衍射图谱。该方法包括在从N,N-二甲基甲酰胺、低级脂肪醛的二甲基缩醛、低级脂肪酮的二甲基缩酮和1,2-二烷氧基乙烷中选择的溶剂中反应式（I）的依普利酸溶液，与叔丁胺反应，并通过将反应混合物加热至回流，过滤热，逐渐冷却至20°C至30°C，然后进一步冷却至0°C至15°C，保持30分钟至1小时，最后过滤并干燥晶体来结晶得到厄贝林盐。
• Process for the preparation of perindopril
  申请人：Kankan Narayanrao Rajendra

  公开号：US20070185335A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  A process for preparing perindopril (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises a substituted benzyl ester of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (I) with N-[(S)-carbethoxybutyl]-(S)-alanine (II) where R represents a halo, C 1-4 alkoxy or nitro substituent.

  一种制备依那普利(III)或其药学上可接受的盐的方法，该方法包括将(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧甲氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。
• Die Konfiguration des Nor-valins
  作者：P. Karrer、H. Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19300130610

  日期：1930.12.1
• US7456296B2
  申请人：——

  公开号：US7456296B2

  公开（公告）日：2008-11-25