(2Z,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-penten-5-olide | 124085-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2Z,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-penten-5-olide
• 英文别名: (5S)-5-(N-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-5,6-dihydro-2-pyrone；(S)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-penten-5-olide；(S)-tert-butyl (6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]carbamate
• CAS: 124085-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: XAFFTECTADZLNW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122.5 °C
• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-penten-5-olide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.26h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸5乙脂 在 camphor-10-sulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  与来自L-谷氨酸的关键合成子共轭添加到手性γ-杂取代的δ-内酯中。旋光木脂素内酯的合成；（-）-日激肽

  摘要：

  由L-谷氨酸共轭添加新的手性γ-杂取代-α，β-不饱和α-内酯的不对称诱导以高非对映选择性完成，形成反式（R，S）-加合物，并被公开作为一种通用的方法抗白血病木脂素内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97315-5

文献信息

• Syntheses of acyclic analogues of kainoids and neuroexcitatory activity
  作者：Miwa Yanagida、Kimiko Hashimoto、Michiko Ishida、Haruhiko Shinozaki、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80659-6

  日期：1989.1

  Four configurational isomers of 3-benzylglutamic acid, acyclic analogues of kainoids were synthesized to examine their structure-activity relationship.

  合成了4-苄基谷氨酸的四种构型异构体，即类胡萝卜素的无环类似物，以检验它们的构效关系。
• Acyclic analogs of kainoids: Their syntheses and depolarizing activities
  作者：Miwa Hashimoto (nee Yanagida)、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01058-0

  日期：1996.2

  (4R)-4-amino-2-penten-5-olide and to protected (2S)- and (2R)-3-dehydro-2-hydroxymethyl-5-pyrrolidone. The β-methallyl- and β-isobutylglutamic acids were also synthesized in a similar manner. The depolarizing activities of these synthesized compounds were observed.

  β-苄基谷氨酸的四种立体异构体是通过将苄基苯硫醚迈克尔加成到受保护的（4 S）-和（4 R）-4-氨基-2-戊烯5-内酰胺以及受保护的（2 S）-和（ 2 R）-3-脱氢-2-羟甲基-5-吡咯烷酮。β-甲基烯丙基-和β-异丁基谷氨酸也以类似方式合成。观察到这些合成化合物的去极化活性。
• 1,2-Stereochemical Induction in the Pd^II-Catalyzed Conjugate Addition of Boronic Acids
  作者：Silvia Roscales、Francisco Sánchez、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1002/ejoc.201403488

  日期：2015.3

  2-chiral induction of the conjugate addition of boronic acids to enantiopure α,β-unsaturated ketones and esters without competition from the Mirozoki–Heck reaction. Bedford's palladacycle was found to control the stereoselectivity without the need for additional chiral ligands. We report that the PdII-catalyzed conjugate addition reaction between boronic acids and acyclic ketones or esters that bear a hydroxyl

  钯 (II) 催化已用于底物控制的 1,2-手性诱导硼酸与对映体纯 α,β-不饱和酮和酯的共轭加成反应，而不受 Mirozoki-Heck 反应的竞争。发现贝德福德的钯环无需额外的手性配体即可控制立体选择性。我们报告说，硼酸和在其 γ 位带有羟基取代基的无环酮或酯（甘油醛衍生物）之间的 PdII 催化的共轭加成反应可以提供高水平的抗立体选择，与之前报道的使用更昂贵的 RhI 催化剂相比. 另一方面，使用在其 γ 位带有氨基取代基的无环酯（丝氨酸衍生物）观察到高水平的顺式立体选择性。在这种情况下，
• Optically Active 5-(Hydroxyalkyl)- and 5-(Aminoalkyl)pyrazolidin-3-ones by Ring-Chain Transformation of α,β-Unsaturated Lactones or Lactams with Hydrazines
  作者：Jörg Bohrisch、Heike Faltz、Michael Pätzel、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/jlac.199619961013

  日期：1996.10

  α,β-Unsaturated lactones or lactams 1 react with hydrazines 2 via Michael-like addition and subsequent ring transformation by nucleophilic attack of the hitherto unchanged hydrazine nitrogen atom at the carbonyl carbon atom. The addition is highly trans-stereoselective, thus affording optically active hydroxylalkyl- or aminoalkylpyrazolidin-3-ones 4 and 6. These pyrazolidin-3-ones are further transformed

  α，β-不饱和内酯或内酰胺1通过类似迈克尔的加成反应与肼2反应，随后通过迄今未改变的肼氮原子在羰基碳原子上的亲核攻击而进行环转化。该加成是高度反式-立体选择性的，因此提供了光学活性的羟烷基-或氨基烷基吡唑醇丁-3-酮4和6。这些吡唑烷丁-3-酮进一步转化为甲苯磺酸酯化，乙酰化或甲硅烷基化的衍生物9或与苯甲醛反应生成偶氮甲亚胺10。
• Development of 2′-Substituted (2<i>S</i>,1′<i>R</i>,2′<i>S</i>)-2-(Carboxycyclopropyl)glycine Analogues as Potent <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartic Acid Receptor Agonists
  作者：Rune Risgaard、Simon D. Nielsen、Kasper B. Hansen、Christina M. Jensen、Birgitte Nielsen、Stephen F. Traynelis、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm400346a

  日期：2013.5.23

  A series of 2'-substituted analogues of the selective NMDA receptor ligand (2S,1'R,2'S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine ((S)-CCG-IV) have been designed, synthesized, and pharmacologically characterized. The design was based on a docking study hypothesizing that substituents in the 2'-position would protrude into a region where differences among the NMDA receptor GluN2 subunits exist. Various synthetic routes were explored, and two different routes provided a series of alkyl-substituted analogues. Pharmacological characterization revealed that these compounds are NMDA receptor agonists and that potency decreases with increasing size of the alkyl groups. Variations in agonist activity are observed at the different recombinant NMDA receptor subtypes. This study demonstrates that it is possible to introduce substituents in the 2'-position of (S)-CCG-IV while maintaining agonist activity and that variation among NMDA receptor subtypes may be achieved by probing this region of the receptor.