[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(S)-methylsulfonyloxy-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate | 182355-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(S)-methylsulfonyloxy-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 182355-66-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₁₀S₂
• 分子量: 402.444
• InChiKey: LDPDPADAYZPRRI-IQIPOGNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(S)-methylsulfonyloxy-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的实用合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961101b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(S)-methylsulfonyloxy-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的实用合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961101b

文献信息

• A Practical Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：William H. Pearson、Erik J. Hembre

  DOI：10.1021/jo961101b

  日期：1996.1.1