(R)-2-溴-A-甲基-苯甲胺 | 113974-24-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-溴-A-甲基-苯甲胺
• 英文名称: (R)-1-(2-bromophenyl)ethanamine
• 英文别名: (1R)-1-(2-bromophenyl)ethanamine
• CAS: 113974-24-6
• 化学式: C₈H₁₀BrN
• mdl: MFCD06761910
• 分子量: 200.078
• InChiKey: DSAXBVQQKYZELF-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-溴-A-甲基-苯甲胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以118 mg的产率得到R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient resolution protocol for 2′-halo-α-methylbenzylamines

  摘要：

  A highly efficient resolution protocol for 2'-halo-alpha-methylbenzylamines is reported. Commercially available and inexpensive mandelic acid can be used for the resolution of the Br, Cl, and F derivatives to >99% de in a single crystallization. In addition, the reduction of acetophenone oximes using borane-dimethylsulfide is presented as a method for the preparation of racemic amine precursors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.120
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 磷酸吡哆醛 、 transaminase ATA-025 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective amination of racemic sec-alcohols through sequential application of laccases and transaminases

  摘要：

  已开发出一种一锅法/两步法的化学酶串联方法，通过将来自Trametes versicolor的漆酶/TEMPO催化系统与转氨酶的立体选择性作用相结合，实现了对次级醇的选择性胺化。

  DOI：

  10.1039/c6gc01981a

文献信息

• Transaminases Applied to the Synthesis of High Added-Value Enantiopure Amines
  作者：Caroline E. Paul、María Rodríguez-Mata、Eduardo Busto、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1021/op4003104

  日期：2014.6.20

  stereoselective amination of (hetero)aromatic ketones using transaminases have been studied, such as temperature, pH, substrate concentration, cosolvent, and source and percentage of amino donor, to further optimize the production of enantiopure amines using both (S)- and (R)-selective biocatalysts from commercial suppliers. Interesting enantiopure amino building blocks have been obtained, overcoming some limitations

  研究了使用转氨酶影响（杂）芳族酮的立体选择性胺化的关键参数，例如温度，pH，底物浓度，助溶剂以及氨基供体的来源和百分比，以进一步优化同时使用这两种方法生产对映体纯胺的方法（S） -和（R）选择性生物催化剂来自商业供应商。已经获得了有趣的对映纯氨基结构单元，克服了传统化学合成方法的某些局限性。扩大代表性方法的规模，提供对映体纯形式的卤代和杂芳族胺，分离产率高。
• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketone to optically active amine
  作者：Ying Xie、Hongjie Pan、Xiao Xiao、Songlei Li、Yian Shi

  DOI：10.1039/c2ob26782a

  日期：——

  An asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketones to optically active amines with o-HOPhCH2NH2 as amine source catalyzed by hydroquinine-derived chiral base is described. Up to 85% ee was obtained.

  描述了由氢醌衍生的手性碱催化的邻-HOPhCH 2 NH 2作为胺源的芳香族酮的不对称仿生氨基转移成旋光胺。获得了高达85％的ee。
• Palladium-catalyzed diastereoselective cross-coupling of two aryl halides <i>via</i> C–H activation: synthesis of chiral eight-membered nitrogen heterocycles
  作者：Cang Cheng、Xiang Zuo、Dongdong Tu、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc00398d

  日期：——

  A method for the synthesis of enantiopure eight-membered nitrogen heterocycles has been developed through diastereoselective cross-coupling of 2-iodobiphenyls with 2-bromobenzylamines. The products represent a novel type of chiral scaffold, which feature easy modification and high configurative stability and have the potential to be applied in asymmetric synthesis. Palladacycles that were formed via

  通过2-碘联苯与2-溴苄胺的非对映选择性交叉偶联，已经开发了一种合成对映纯的八元氮杂环的方法。该产品代表了一种新型的手性支架，具有易于修饰和高构型稳定性的特点，并有可能应用于不对称合成中。被形成的钯化合物经由2- iodobiphenyls的C-H活化应该充当中间体。该反应提供了合成中型环化合物的新策略。
• But-2-ene-1,4-diamine and But-2-ene-1,4-diol as Donors for Thermodynamically Favored Transaminase- and Alcohol Dehydrogenase-Catalyzed Processes
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/adsc.201501066

  日期：2016.5.19

  1H‐pyrrole. A structurally related compound, cis‐but‐2‐ene‐1,4‐diol, has been utilized as cosubstrate in different alcohol dehydrogenase (ADH)‐mediated bioreductions. In this case, high conversions (91–99%) were observed due to a lactonization process. Both strategies are convenient from both synthetic and atom economy points of view in the production of valuable optically active products.

  两个顺式-和反式-丁-2-烯-1,4-二胺已经制备和有效地施加在酶促转氨基反应牺牲共底物。顺式二胺获得了最佳结果。由于5 H-吡咯互变异构成1 H-吡咯，立体选择性转氨过程的热力学平衡转变为胺的形成，通过使用A可以实现高转化率（78-99％）和对映体过量（高达> 99％）。少量的胺供体。此外，当反应进行时，由于1 H-吡咯的聚合反应，观察到了强烈的着色。结构相关的化合物顺式2-丁烯-1,4-二醇已被用作不同醇脱氢酶（ADH）介导的生物还原的共底物。在这种情况下，由于内酯化过程，观察到较高的转化率（91–99％）。从合成和原子经济的角度来看，这两种策略在生产有价值的光学活性产品时都很方便。
• TRIAZOLYL AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Brooks Harold Burns

  公开号：US20100087431A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides triazolyl aminopyrimidine compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了三唑基氨基嘧啶类化合物，可用于治疗癌症。