大麻二酚-3-单甲基醚 | 1972-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 大麻二酚-3-单甲基醚
• 英文名称: Cannabidiol monomethyl ether
• 英文别名: CBDM；3-methoxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylphenol
• CAS: 1972-05-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: IPGGELGANIXRSX-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：10mg/mL；二甲基亚砜：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻二酚-3-单甲基醚 在 SIBX 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到ortho-O-methylcannabidiolquinone
  参考文献：
  名称：

  邻和对大麻酚醌的区域发散合成

  摘要：

  后氧化prototropic-和价互变异构平衡负责的只形成p -quinones在λ 5大麻素-iodane氧化。O-甲基化可防止质子平衡，并且通过互补的氧化和甲基化步骤，可以得到异构的邻-和对-大麻醌。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001258
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]-5-戊基苯 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95 mg的产率得到大麻二酚-3-单甲基醚
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES

  摘要：

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。

  公开号：

  WO2020232545A1

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cannabinoids—A Route for Analogue Development
  作者：Zachary P. Shultz、Grant A. Lawrence、Jeffrey M. Jacobson、Emmanuel J. Cruz、James W. Leahy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03668

  日期：2018.1.19

  A practical synthetic approach to Δ9-tetrahydrocannabinol (1) and cannabidiol (2) that provides scalable access to these natural products and should enable the generation of novel synthetic analogues is reported.

  一种实用的合成方法，以Δ 9 -四氢大麻酚（1）和大麻二酚（2），其提供到这些天然产品可伸缩的访问和应使新合成的类似物的生成报告。
• In vivo and in vitro metabolism of cannabidiol monomethyl ether and cannabidiol dimethyl ether in the guinea pig: On the formation mechanism of cannabielsoin-type metabolite from cannabidiol.
  作者：Hiroshi GOHDA、Shizuo NARIMATSU、Ikuo YAMAMOTO、Hidetoshi YOSHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1697

  日期：——

  Oxidative metabolism of cannabidiol monomethyl ether (CBDM), one of the components of marihuana, was studied in the guinea pig. Cannabielsoin monomethyl ether (CBEM) was found to be formed with hepatic microsomes by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Experiments using various modifiers of enzymatic reaction suggested that, as in the case of cannabielsoin (CBE) formation from canabidiol (CBD), CBEM was formed from CBDM by the monooxygenase system including cytochrome P450. When cannabidiol dimethyl ether (CBDD), in which phenolic hydroxyl groups of CBD are masked with methyl groups, was incubated with liver microsomes and an reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate-generating system, 1S, 2R-epoxy-CBDD was identified by GC-MS. The epoxy metabolite was also found in the liver of a guinea pig pretreated with CBDD (100mg/kg, intraperitoneally) 1h before sacrifice. Rate of 1S, 2R-epoxide metabolism was slower than that of 1R, 2S-epoxy-CBDD under the conditions, as in the microsomal oxidation of CBDD described above. These results indicate that 1S, 2R-epoxides are formed from CBD, CBDM and CBDD and that the epoxides are quickly converted to elsoin-type metabolites in the cases of CBD and CBDM.

  研究了大麻成分之一的CBD单甲醚（CBDM）在豚鼠中的氧化代谢。通过气相色谱-质谱联用技术（GC-MS），发现通过肝微粒体形成了大麻醇单甲醚（CBEM）。使用各种酶促反应调节剂的实验表明，CBEM的形成与大麻二酚（CBD）转变为大麻醇（CBE）类似，是通过包括细胞色素P450在内的单氧合酶系统从CBDM生成的。当掩盖了CBD酚羟基的甲基化合物CBD二甲醚（CBDD）与肝微粒体及还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）生成系统共同孵育时，通过GC-MS鉴定出1S, 2R-氧化CBDD。该氧化代谢物也在接受CBDD（100mg/kg，腹腔注射）预处理1小时后被处死的豚鼠肝脏中被发现。在上述条件下，1S, 2R-氧化物的代谢速率低于1R, 2S-氧化CBDD。这些结果表明，1S, 2R-氧化物是从CBD、CBDM和CBDD生成的，并且在CBD和CBDM的情况下，这些氧化物迅速转化为大麻醇类代谢物。
• O-Methyl Phytocannabinoids: Semi-synthesis, Analysis in Cannabis Flowerheads, and Biological Activity
  作者：Diego Caprioglio、Gianna Allegrone、Federica Pollastro、Stefano Valera、Annalisa Lopatriello、Juan A. Collado、Eduardo Munoz、Giovanni Appendino、Orazio Taglialatela-Scafati

  DOI：10.1055/a-0883-5383

  日期：2019.8

  A general protocol for the selective mono-O-methylation of resorcinyl phytocannabinoids was developed. The availability of semisynthetic monomethyl analogues of cannabigerol, cannabidiol, and cannabidivarin (1a–3a, respectively) made it possible to quantify these minor phytocannabinoids in about 40 different chemotypes of fiber hemp. No chemotype significantly accumulated mono-O-methyl cannabidiol (2b) or its lower homologue (3b), while at least three chemotypes containing consistent amounts (≥ 400 mg/kg) of O-methylcannabigerol (1b) were identified. O-Methylation of alkyl phytocannabinoids (1b–3b) does not significantly change the activity on peroxisome proliferator-activated receptors in contrast to what was reported for phenethyl analogues.

  摘要：开发了一种选择性单O-甲基化邻苯二酚类植物大麻素的通用协议。半合成的大麻酚酸、大麻二酚和大麻二酚酯（分别为1a-3a）的可用性使得能够在大约40种不同类型的纤维大麻中定量这些次要的植物大麻素。没有任何类型明显积累单O-甲基大麻二酚（2b）或其较低的同系物（3b），而至少有三种类型含有一致数量（≥400mg/kg）的O-甲基大麻酚酸（1b）。与已报道的苯乙基类似物相反，烷基植物大麻素（1b-3b）的O-甲基化不会显著改变对过氧化物酶体增殖物活化受体的活性。
• Boron triflouride etherate on alimina - a modified Lewis acid reagent.
  作者：Seung-Hwa Baek、Morris Srebnik、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98518-6

  日期：1985.1

  Boron trifluoride etherate on alumina catalyses the condensation of resorcinols an monomethyl resorcinols with several monoterpenoid allylic alcohols: in contrast to parallel reactions with boron trifluoride etherate in solution the products obtained do not undergo further cyclisations.

  氧化铝上的三氟化硼醚化物催化间苯二酚，单甲基间苯二酚与几种单萜烯丙基烯丙醇的缩合：与三氟化硼醚化物在溶液中的平行反应相反，所得产物不进行进一步的环化。
• POLYCANNABINOIDS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US20210322365A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Polymers comprising a plurality of cannabinoids, methods of preparation thereof, and methods of use to treat a number of disease conditions are reported. Also provided are polymer coatings, films, fibers, and non-woven fabrics for a variety of topical applications including stents, bandages, sutures, and transdermal patches.

  本文报告了包含多种大麻素的聚合物，其制备方法以及用于治疗多种疾病状况的方法。同时，还提供了用于各种局部应用的聚合物涂层、膜、纤维和无纺布，包括支架、绷带、缝合线和经皮贴片。