大麻二醇酸 | 1244-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 大麻二醇酸
• 英文名称: cannabidiolic acid
• 英文别名: CBDa；cannabidiol acid；(1'R,2'R)-2,6-dihydroxy-5'-methyl-4-pentyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid；Cannabidiolsaeure；2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-6-pentylbenzoic acid
• CAS: 1244-58-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻二醇酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 大麻酚酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本发明提供了制备大麻素化合物（如CBD、CBDV、THC、THCV、CBN、HU-308、CBG、CBC以及它们的衍生物）的简单合成途径，这些途径具有立体选择性并且能够高产率地提供所需的大麻素化合物。

  公开号：

  WO2020031179A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸甲酯 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 大麻二醇酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DEMETHYLATION STEP
  [FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉMÉTHYLATION

  摘要：

  一种去甲基化甲基化植物大麻化合物的方法，形成化学式II的植物大麻化合物：化学式I 化学式II 其中：R1选择自：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选择自：OH或O，并且R3选择自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8双烯；或者R2为O，且R2和R3一起形成一个环结构，其中R2为内环原子；其中该方法包括：在存在溶解的无机碱性盐的极性无水溶剂中加热反应混合物，以足够时间去甲基化至少一部分甲基化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。

  公开号：

  WO2019033164A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021000054A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to a carmabinoid derivative, a pharmaceutical composition comprising it, as well as its use in the treatment and prevention of diseases associated with a carmabinoid receptor in a subject in need thereof, such as acute pain, ADHD/ ADD, alcohol use disorder, allergic asthma, ALS, Alzheimer's, anorexia, etc. The carmabinoid derivative has the following formula:

  本公开涉及一种卡马比诺衍生物，包括它的药物组合物，以及其在治疗和预防与受试者中需要的卡马比诺受体相关的疾病，如急性疼痛、ADHD/ADD、酒精使用障碍、过敏性哮喘、肌萎缩侧索硬化症、阿尔茨海默病、厌食症等方面的用途。该卡马比诺衍生物具有以下结构式：
• [EN] METHODS FOR EXTRACTION, PROCESSING, AND PURIFICATION OF A SELECTED FAMILY OF TARGET COMPOUNDS FROM CANNABIS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'EXTRACTION, DE TRAITEMENT ET DE PURIFICATION D'UNE FAMILLE SÉLECTIONNÉE DE COMPOSÉS CIBLES À PARTIR DE CANNABIS
  申请人：NECTAR HEALTH SCIENCES INC

  公开号：WO2020248077A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying tetrahydrocannabinolic acid (THCA) salts from an organic solvent solution comprising a mixture of cannabinoids. The methods comprise solubilizing the mixture of cannabinoids in a selected C5-C7 hydrocarbon solvent, adding thereto a selected amine to thereby precipitate a THCA-amine salt therefrom, dissolving the recovered THCA-amine salt in a selected solvent and then adding thereto a selected antisolvent to thereby recrystallize a purified THCA-amine salt therefrom. The recrystallized THCA-amine salt may be decarboxylated to form a mixture of Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and amine. The Δ9-THC amine mixture may be acidified to separate the amine from Δ9-THC. The recovered Δ9-THC may be concentrated to produce a highly purified Δ9-THC. Also disclosed are THCA-amine salts produced with amines selected from groups of diamines, amino alcohols, and tertiary amines.

  揭示了一种从含有大麻酸（THCA）盐的有机溶剂溶液中分离、回收和纯化THCA盐的方法。该方法包括将大麻素混合物溶解在选择的C5-C7烃类溶剂中，加入选择的胺类物质以沉淀出THCA-胺盐，将回收的THCA-胺盐溶解在选择的溶剂中，然后加入选择的抗溶剂以再结晶出纯化的THCA-胺盐。再结晶的THCA-胺盐可以脱羧生成Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THC）和胺的混合物。Δ9-THC胺混合物可以酸化以将胺与Δ9-THC分离。回收的Δ9-THC可以浓缩以生产高度纯化的Δ9-THC。还披露了使用二胺、氨基醇和三级胺等胺类物质生产的THCA-胺盐。
• [EN] ANTIBIOFILM FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS D'ANTIBIOFILM
  申请人：UNIV NORTHERN ARIZONA

  公开号：WO2018222924A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Methods and compositions related to molecules and formulations comprising antibiofilm materials are provide, including new formulations of Deep Eutectic Solvents (DES) that are chemically related to choline geranate. Specifically, geranic acid (a component of choline geranate DES) is a molecule from the isoprenoid/terpene family of compounds. Other members of this family as DES components include isoprenoid acids and chemical derivatives thereof.

  提供与分子和配方相关的方法和组合物，其中包括含有抗生物膜材料的新配方，其中这些配方包括与胆碱油酸盐化物相关的新型深共熔溶剂（DES）。具体来说，油酸（胆碱油酸盐化物DES的一种成分）是异戊二烯/萜类化合物家族中的一种分子。该家族的其他成员作为DES组分包括异戊二烯酸及其化学衍生物。
• [EN] CANNABINOLIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CANNABIDIOLIQUE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：AL&AM PHARMACHEM LTD

  公开号：WO2019234728A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention provides THCA- and CBDA-derivatives, and pharmaceutical compositions thereof. These compounds are non-classical cannabinoids that are either agonists or antagonists of the peripheral CB1 and/or CB2 receptors, and are thus useful for CB1 and/or CB2 receptor activation/deactivation, i.e., for preventing, alleviating, or treating medical conditions that benefit from CB 1 and/or CB2 receptor agonist/antagonist treatment.

  本发明提供了THCA和CBDA衍生物及其药物组合物。这些化合物是非经典大麻素，可以是外周CB1和/或CB2受体的激动剂或拮抗剂，因此适用于CB1和/或CB2受体的激活/去活化，即用于预防、缓解或治疗受益于CB1和/或CB2受体激动剂/拮抗剂治疗的医疗状况。