1-(2',6'-dimethoxy-5-methyl-4'-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethanone | 1310045-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2',6'-dimethoxy-5-methyl-4'-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-((1R,2R)-2',6'-dimethoxy-5-methyl-4'-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethan-1-one；1-((1R,2R)-2-(2',6'-dimethoxy-4'-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-enyl)ethanone；1-[(1R,2R)-2-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]ethanone
• CAS: 1310045-84-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: KVJWLSWOKBIRFW-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',6'-dimethoxy-5-methyl-4'-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethanone 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 rel-2-((1R,2R)-2-(2'-hydroxy-6'-methoxy-4'-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-enyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高压访问Δ 9 -顺-和Δ 9 -反式Tetrahydrocannabinols家庭

  摘要：

  研究了1-（烷氧基/烷基取代的苯基）丁1,3-二烯与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯在9 kbar压力下的乙醇中作为Diels-Alder反应的反应介质。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，内非对映选择性地生成一系列顺式-环己烯基-苯环加合物，并选择性地转化为其反式-末端。所产生的顺式-环己烯基-苯和反式-环己烯基-苯是用于获得取代的特权顺式-6a，7、8、10a-四氢-6 H-苯并[ c ]苯并二甲苯的有用前体。反式-6a，7,8,10a-四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。Δ的全合成9 -顺四氢大麻酚（THC）和Δ 9 -反-THC，通过使用选择的狄尔斯-阿德耳加合物，中有描述。最后，为了获得Δ路线9 -反式中基于（对映异构体二者纯形式-THC小号） - （ - ） - 1-氨基-2-（甲氧基甲基）（SAMP）也报道吡咯烷腙方法。

  DOI：

  10.1021/jo200796b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,6-二甲氧基-4-戊基苯基)丁-3-烯-2-酮 在 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 21.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-(2',6'-dimethoxy-5-methyl-4'-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  高压访问Δ 9 -顺-和Δ 9 -反式Tetrahydrocannabinols家庭

  摘要：

  研究了1-（烷氧基/烷基取代的苯基）丁1,3-二烯与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯在9 kbar压力下的乙醇中作为Diels-Alder反应的反应介质。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，内非对映选择性地生成一系列顺式-环己烯基-苯环加合物，并选择性地转化为其反式-末端。所产生的顺式-环己烯基-苯和反式-环己烯基-苯是用于获得取代的特权顺式-6a，7、8、10a-四氢-6 H-苯并[ c ]苯并二甲苯的有用前体。反式-6a，7,8,10a-四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。Δ的全合成9 -顺四氢大麻酚（THC）和Δ 9 -反-THC，通过使用选择的狄尔斯-阿德耳加合物，中有描述。最后，为了获得Δ路线9 -反式中基于（对映异构体二者纯形式-THC小号） - （ - ） - 1-氨基-2-（甲氧基甲基）（SAMP）也报道吡咯烷腙方法。

  DOI：

  10.1021/jo200796b

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cannabinoids—A Route for Analogue Development
  作者：Zachary P. Shultz、Grant A. Lawrence、Jeffrey M. Jacobson、Emmanuel J. Cruz、James W. Leahy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03668

  日期：2018.1.19

  A practical synthetic approach to Δ9-tetrahydrocannabinol (1) and cannabidiol (2) that provides scalable access to these natural products and should enable the generation of novel synthetic analogues is reported.

  一种实用的合成方法，以Δ 9 -四氢大麻酚（1）和大麻二酚（2），其提供到这些天然产品可伸缩的访问和应使新合成的类似物的生成报告。
• SYNTHESIS OF CANNABINOIDS
  申请人：Leahy James William

  公开号：US20190023680A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided are synthesis processes and intermediates for preparing cannabinoids and analogs.

  提供了制备大麻素和类似物的合成过程和中间体。
• Enantioselective Total Synthesis of Cannabinoids via a Tandem Conjugate Addition/Enolate Alkylation Annulation with Ambiphilic Organoboronates
  作者：Jirong Luo、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00090

  日期：2023.2.3

  addition/enolate alkylation annulation with a novel ambiphilic trifluoroborate in seven steps. A new class of alkenyl and aryl ambiphilic trifluoroborates were synthesized and showed great compatibility with various functional groups, high yields, and excellent enantio- and diastereoselectivity. A novel benzo-fused cannabinoid analogue and tandem quaternary stereocenter-containing reaction products

  大麻素研究依赖于合成衍生物以进行构效关系研究。(−)-Δ 9 -四氢大麻酚和大麻二酚是通过串联对映选择性共轭加成/烯醇化物烷基化环化与新型双亲三氟硼酸盐分七步合成的。合成了一类新的烯基和芳基双亲三氟硼酸酯，并显示出与各种官能团的良好相容性、高产率以及出色的对映和非对映选择性。合成了一种新型苯并稠合大麻素类似物和含有串联季立体中心的反应产物，具有良好至优异的对映选择性。
• Synthesis of cannabinoids
  申请人：University of South Florida

  公开号：US10640482B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Provided are synthesis processes and intermediates for preparing cannabinoids and analogs.

  提供了用于制备大麻素及类似物的合成工艺和中间体。
• SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS
  申请人：University of South Florida

  公开号：US20200299253A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Provided herein are substituted 1,2,3,4-tetrahydro-1,1′-biphenyl compounds and methods of making same.