(3S,4S)-4-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pentan-1-ol | 381247-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pentan-1-ol
• CAS: 381247-21-8
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 492.731
• InChiKey: WTANODWBCGPSDH-ABYGYWHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pentan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium dihydroxide 、 水 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 三苯胂 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 162.17h， 生成 (3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-{(1S,2R,3S)-3-[2-((2R,3S,4R)-2,4-Dihydroxy-3,5-dimethyl-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-2-hydroxy-1-methyl-butyl}-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bafilomycin A₁ Relying on Iterative 1,2-Induction in Acyclic Precursors

  摘要：

  The macrolide bafilomycin A(1) was synthesized starting from D-valine and D-mannitol as chiral progenitors of propionate units. Acyclic subunits corresponding to different parts of the molecule were constructed based on an iterative 1,2-asymmetric induction protocol as a distinctive feature of the synthesis. The assembly of two segments encompassing the entire carbon framework of the macrolide was achieved by using a Stille coupling. The resulting seco-ester was further manipulated to provide crystalline bafilomycin A(1) via a conventional carbodiimide-mediated Keck-type macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ja011452u
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(benzyloxy)methoxy]-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methylpentanoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-Benzyloxymethoxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  One- and two-directional iterative 1,2-asymmetric induction in acyclic systems—easy access to anti,anti and anti,syn dipropionate and diphenylacetate stereotriads

  摘要：

  Stereocontrolled addition of organocuprate reagents to gamma-alkoxy-alpha,beta-unsaturated esters can be done in one- and two-directional modes with excellent 1,2-induction. Enolate hydroxylations proceed with high diastereoselectivity affording acyclic chains with three to five contiguous stereogenic centers of the propionate and phenylpropionate triad types. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00783-2