1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-chloroacetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 41988-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-chloroacetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-chloro-1-[1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]ethanone；2-chloro-1-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 41988-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₅
• 分子量: 419.905
• InChiKey: NJFSDLJTDNKADZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-chloroacetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 1,2,3,4-四氢罂粟碱 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N,N'-bis-[2-acetyl-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline]
  参考文献：
  名称：

  双（罂粟碱）类似物的合成和解痉活性评估。

  摘要：

  已经合成了一系列新的N-取代的双-（四氢罂粟碱）环系统，以期与罂粟碱相比具有更好的抗痉挛活性。描述了目标杂环的合成，并讨论了其结构活性关系。双-（四氢罂粟碱）类似物的一般合成方法包括四氢罂粟碱，各种哌嗪，二异氰酸酯和二异硫氰酸酯作为起始原料。药理学评估涉及使用连接至生理描记器的力位移传感器放大器对新鲜取出的豚鼠回肠进行体外解痉活性。在本研究合成的类似物中，N，N'-双-[2-氨基甲酰基-1-（3,4-二甲氧基苄基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基]哌嗪（22 ），

  DOI：

  10.1248/cpb.52.316
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-chloroacetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的哌嗪基氨基甲酰基和四氢罂粟碱的乙酰基衍生物的合成：有效的解痉剂。

  摘要：

  已经进行了四氢罂粟碱的一系列N-取代的哌嗪基氨基甲酰基7-15和哌嗪基乙酰基18-26衍生物的合成和结构活性关系（SAR）。氨基甲酰基四氢罂粟碱类似物的一般合成方法以N-取代的哌嗪和氨基甲酰基咪唑四氢罂粟碱为起始原料。也已经探索了合成这些化合物的另一种途径，包括形成氨基甲酰基咪唑哌嗪。酰化四氢罂粟碱，然后用各种哌嗪基部分取代，得到乙酰基四氢罂粟碱衍生物。已经使用了各种取代的哌嗪来监测电子释放和吸电子取代基对分子的解痉活性的影响。还已经监测了通过改变这些基团在苯环上的位置，改变电子密度对解痉活性的影响。药理方法包括使用连接到生理描记器的力位移传感器放大器对刚摘下的豚鼠回肠进行体外解痉活性研究。在本研究中合成的类似物中，已经获得了有希望的化合物7，与罂粟碱相比，它是一种强效的肌肉松弛剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1223