1,2,3,4-四氢苯并(e)(1,4)二氮杂革-5-酮 | 28544-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢苯并(e)(1,4)二氮杂革-5-酮
• 中文别名: 4,5-二氢-1H-苯并[B][1,4]DIAZEPIN-2(3H)-酮；4,5-二氢-1H-苯并[B][1,4] DIAZEPIN-2(3H)-酮
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-on
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one；3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-5(2H)-one；1,2,3,4-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-5-one
• CAS: 28544-83-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09832126
• 分子量: 162.191
• InChiKey: WCNVOWWRJIZZKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  436.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢苯并(e)(1,4)二氮杂革-5-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,4,5-四氢-1H-1,4-苯二氮
  参考文献：
  名称：

  环大小或其他杂原子对苯基乙醇胺N-甲基转移酶的双环苄胺型抑制剂的效能和选择性的影响。

  摘要：

  在寻找有效的和选择性的苯乙醇胺N-甲基转移酶抑制剂（PNMT; EC 2.1.1.28）时，我们研究了环大小或其他杂原子在构象受限的苄胺型PNMT抑制剂中的作用。根据半经验计算（MNDO）和分子模型研究，这些化合物的PNMT抑制活性似乎取决于（a）芳香环平面与内N原子孤对之间的扭转角（tau 2角）， tau 2的最佳值约为-75度，（b）1,2,3,4-四氢异喹啉（5，THIQ）3位附近的空间体积。发现2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并ze庚因（6）具有最高选择性（PNMT Ki = 3.34 microM，alpha 2 Ki = 11 microM，选择性= 3。2）与THIQ的其他同源物相比（PNMT Ki = 9.67 microM，α2 Ki = 0.35 microM，选择性= 0.036）。6的较高PNMT抑制活性归因于PNMT活性位点6的假定生物活性构象中的褶皱的亚甲基

  DOI：

  10.1021/jm9508292
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine 在 四氯苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1,2,3,4-四氢苯并(e)(1,4)二氮杂革-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Sashida, Haruki; Fujii, Akira; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3182 - 3189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Anacardic Acid Derivatives
  作者：Subhakara Reddy Nallamilli、V. Ravi Kumar、V. Himabindu、B. Ram、Srinivas Rao Aalapati

  DOI：10.2174/157018011796235167

  日期：2011.8.1

  New anacardic acid derivatives (6a -6u) were prepared from commercially available anacardic acid and tested for Gram positive and Gram negative activities. Most compounds were found to be active compared to ampicillin.

  新型槚如酸衍生物（6a-6u）是从市售的槚如酸制备而得，并对其实现了革兰氏阳性及阴性活性测试。多数化合物相较于氨苄青霉素表现出了活性。
• Substituted benzofused heterocycles
  申请人：Chen Xi

  公开号：US20060199796A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention relates to the compounds of Formula I, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them. The compounds and pharmaceutical compositions are useful, for example, for the treatment and prevention of obesity, obesity-related disorders and eating disorders.

  本发明涉及式I化合物的制备及其在药物组合物中的应用。这些化合物和药物组合物可用于例如治疗和预防肥胖、与肥胖相关的疾病以及进食障碍。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010122038A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This application discloses 5 -phenyl- 1H-pyridin-2-one, 6-phenyl-2H-pyridazin-3-one, and 5-phenyl-1H-pyrazin-2-one derivatives according to generic Formula A wherein, variables Z* or Q1, Q2, Y3, Y4, Y5 and m are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula A and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序披露了根据通用式A制备的5-苯基-1H-吡啶-2-酮、6-苯基-2H-吡啉并-3-酮以及5-苯基-1H-吡嗪-2-酮衍生物，其中变量Z*或Q1、Q2、Y3、Y4、Y5和m的定义如本文所述，这些衍生物抑制Btk。本文披露的化合物对调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病具有用处。这些化合物还有助于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有通用式A化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• [EN] NEW ALCOXYAMINO DERIVATIVES FOR TREATING PAIN AND PAIN RELATED CONDITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ALCOXYAMINO PERMETTANT DE TRAITER LA DOULEUR ET DES ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019081691A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to new compounds of formula (I) that show great affinity and activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), or dual activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC) and the noradrenaline transporter (NET). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，这些化合物对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ表现出很高的亲和力和活性，或者对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）表现出双重活性。该发明还涉及所述化合物的制备过程，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• Bicyclic Diazepinones as Dual Ligands of the α2δ-1 Subunit of Voltage-Gated Calcium Channels and the Norepinephrine Transporter
  作者：José Luis Díaz、Félix Cuevas、Gonzalo Pazos、Paula Álvarez-Bercedo、Ana I. Oliva、M. Ángeles Sarmentero、Daniel Font、Agustín Jiménez-Aquino、María Morón、Adriana Port、Rosalía Pascual、Albert Dordal、Enrique Portillo-Salido、Raquel F. Reinoso、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01867

  日期：2021.2.25

  The synthesis and pharmacological activity of a new series of bicyclic diazepinones with dual activity toward the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels (Cavα2δ-1) and the norepinephrine transporter (NET) are reported. Exploration of the positions amenable for substitution on a nonaminoacidic Cavα2δ-1 scaffold allowed the identification of favorable positions for the attachment of NET pharmacophores

  合成和一系列新的双环二氮杂酮与向电压门控钙通道的α2δ-1亚单位的双活性（钙的药理活性v报告α2δ-1）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）。的位置的探索适合用于在nonaminoacidic的Ca取代v α2δ-1的支架允许有利的位置的识别为NET药效的附接。在探索的模式中，2-乙基氨基-9-甲基-6-苯基-6,7,8,9-四氢-5 H-嘧啶的连接[4,5- e在3-甲基氨基-1-苯基丙氧基和3-甲基氨基-1-硫代苯基丙氧基部分的苯环的间位] [1,4]二氮杂-5-酮骨架提供了具有出色NET功能的双化合物。还探索了替代性双环框架，并鉴定了一些铅分子，这些铅分子显示出平衡的双重分布并显示出良好的ADMET性能。