diethyl (4R*,5R*,6R*)-<<4-butyl-6-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl>methyl>phosphonate | 132621-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4R*,5R*,6R*)-<<4-butyl-6-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl>methyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl (4R*,5R*,6R*)-{[4-butyl-6-(3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]methyl}phosphonate
• CAS: 132621-92-2；132697-14-4
• 化学式: C₂₄H₅₁O₆PSi
• 分子量: 494.725
• InChiKey: AAEZQSOTTRSXPJ-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4R*,5R*,6R*)-<<4-butyl-6-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl>methyl>phosphonate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (4R*,4aR*,8aR*)-4-butyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pentacovalent oxaphosphorane chemistry in organic synthesis. 2. Total syntheses of (.+-.)-trans- and (.+-.)-cis-neocnidilides

  摘要：

  Both (+/-)-trans- and (+/-)-cis-neocnidlides (1 and 2) have been synthesized via the route illustrated in Scheme III. The condensation of the 1,2-lambda-5-oxaphospholene 5b with valeraldehyde produced the highly substituted phosphonates 12s and 12a, which were transformed via an intramolecular Wadsworth-Horner-Emmons olefination reaction to the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00007a017
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R*,3R*)-<2-<4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-oxobutyl>-3-hydroxyheptyl>phosphonate 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 diethyl (4R*,5R*,6R*)-<<4-butyl-6-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pentacovalent oxaphosphorane chemistry in organic synthesis. 2. Total syntheses of (.+-.)-trans- and (.+-.)-cis-neocnidilides

  摘要：

  Both (+/-)-trans- and (+/-)-cis-neocnidlides (1 and 2) have been synthesized via the route illustrated in Scheme III. The condensation of the 1,2-lambda-5-oxaphospholene 5b with valeraldehyde produced the highly substituted phosphonates 12s and 12a, which were transformed via an intramolecular Wadsworth-Horner-Emmons olefination reaction to the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00007a017