3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethylpyridine 1-oxide | 33521-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1-oxy-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethylpyridin-3,5-dicarbonsaeurediethylester-1-oxid；3,5-Diethoxycarbonyl-2,6-dimethylpyridin-N-oxid；2,6-Dimethyl-1-oxy-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 2,6-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 33521-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: QUHNZPKYBBTNFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醚的金催化氧化快速获得 Chroman-3-ones

  摘要：

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107561
• 作为试剂：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 (2-di-tertbutylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl)AuNTf₂ 、 potassium carbonate 、 3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethylpyridine 1-oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(tert-butyl)chroman-3-one 、 5-tert-butyl-4H-chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醚的金催化氧化快速获得 Chroman-3-ones

  摘要：

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107561