Diethyl 2,6-dimethyl-4-isopropylpyridine-3,5-dicarboxylate | 39273-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2,6-dimethyl-4-isopropylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2,6-dimethyl-4-propan-2-ylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 39273-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: UOWAVFUSEVVRRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2,6-dimethyl-4-isopropylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶与碘在正常条件和超声辐照下的芳构化

  摘要：

  多种Hantzsch酯1,4-二氢吡啶在正常条件下和超声照射下被碘有效地氧化成相应的吡啶化合物。反应在回流的CH 3 CN中进行。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500139
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到Diethyl 2,6-dimethyl-4-isopropylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶与 I2-MeOH 的芳构化

  摘要：

  4-烷基或芳基取代的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶通过碘在回流甲醇中以高产率芳构化为相应的吡啶。该方法容许存在于吡啶的 4 位上的几个取代基，例如烷基、苄基、芳基和杂环基团。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7613

文献信息

• Ring-contraction of hantzsch esters and their derivatives to pyrroles <i>via</i> electrochemical extrusion of ethyl acetate out of aromatic rings
  作者：Xu Liu、Chang Liu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1gc00487e

  日期：——

  ring-contraction of HEs and theirs pyridine derivatives is developed to obtain polysubstituted pyrroles. This process provides an orthogonal utilization of Hantzsch esters for the well-documented application as side chain or hydrogen donors. The formal transformation shows an extrusion of ethyl acetate out of the pyridine ring in a single step. In addition to the novel transformation, we also discovered the Lewis

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。
• <b>Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridine with Bismuth(III) Chloride Supported onto Wet HZSM-5 Zeolite Under Microwave Irradiation in Solventless System</b>
  作者：Majid M. Heravi、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1080/104265090508415

  日期：2005.2

  Abstract Hantzsch 1,4-dihydropyridines (1,4 DHPs) can be aromatized to pyridines by bismuth(III) chloride supported onto wet HZSM-5 zeolite under microwave irradiation in high yields and in a short time.

  摘要 Hantzsch 1,4-二氢吡啶（1,4 DHPs）可以通过负载在湿HZSM-5沸石上的氯化铋（III）在微波辐射下以高产率和短时间芳构化为吡啶。
• Iodoxybenzoic Acid (IBX): An Efficient and Novel Oxidizing Agent for the Aromatization of 1,4-Dihydropyridines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、A. K. Basak、G. Baishya、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-918519

  日期：——

  Hantzsch 1,4-dihydropyridines undergo smooth aromatization catalyzed by iodoxybenzoic acid (IBX) to afford the corresponding pyridine derivatives in high yields. All the reactions were carried out in DMSO solvent at 80-85 °C for a period of two to four hours to complete conversion of the substrates.

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶在碘氧苯甲酸（IBX）催化下顺利芳香化，生成相应的吡啶衍生物，产率很高。所有反应在DMSO溶剂中于80-85°C进行，持续两到四小时以完成底物的转化。
• Old reagents, new results: Aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with manganese dioxide and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Jean Jacques Vanden Eynde、Florence Delfosse、Annie Mayence、Yves Van Haverbeke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00318-3

  日期：1995.6

  Hantzsch 1,4-dihydropyridines are readily oxidized by manganese dioxide or 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in dichloromethane at room temperature. With manganese dioxide loss of the 4-substituent, in addition to aromatization, occurs when it is a secondary alkyl or a benzylic group and sonication significantly reduces the reaction times. In contrast, loss of the 4-substituent is never

  Hantzsch 1,4-dihydropyridines在室温下很容易被二氧化锰或2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-苯醌（DDQ）氧化在二氯甲烷中。除二氧化锰外，当其为仲烷基或苄基时，除芳香化外还会发生4-取代基的损失，超声处理可显着缩短反应时间。相反，当DDQ为氧化性物质时，从未观察到4-取代基的损失。
• Aromatization of 1,4-dihydropyridines in the presence of methanesulfonic acid/NaNO₂/wet SiO₂under both heterogeneous and solvent free conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Seyed Mehdi Razavian、Mohammah Ali Zolfigol、Iraj Mohammahpoor-Baltork

  DOI：10.1002/jhet.5570430131

  日期：2006.1

  A combination of methanesulfonic acid and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridine derivatives under mild and heterogeneous conditions in excellent yields.

  在湿的SiO 2存在下，将甲磺酸和亚硝酸钠的混合物用作有效的氧化剂，用于在温和和非均相条件下以极好的收率将1,4-二氢吡啶氧化为相应的吡啶衍生物。