3-氨基巴豆酸乙酯 | 7318-00-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氨基巴豆酸乙酯
• 中文别名: 乙基-3-氨基丁烯酸酯；3-氨基-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl aminocrotonate
• 英文别名: ethyl 3-aminocrotonate；2-Butenoic acid, 3-amino-, ethyl ester；ethyl 3-aminobut-2-enoate
• CAS: 7318-00-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02730138
• 分子量: 129.159
• InChiKey: YPMPTULBFPFSEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C(lit.)
• 沸点：
  210-215 °C(lit.)
• 密度：
  1.022 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  207 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规范进行使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224999
• 危险品运输编号：
  UN 3263 8/PG 2
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  密封存储于阴凉干燥处。

SDS

3-氨基-2-丁烯酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 3-Amino-2-butenoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基-2-丁烯酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 7318-00-5
俗名： 3-Amino-2-butenoic Acid Ethyl Ester
3-氨基-2-丁烯酸乙酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H11NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
3-氨基-2-丁烯酸乙酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 19°C (凝固点)
沸点/沸程 215 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.02
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
3-氨基-2-丁烯酸乙酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-氨基巴豆酸乙酯是一种非常重要的有机化工中间体，具有酯、酰和氨的三重性质。它常用于成环反应，应用面广。由于3-氨基巴豆酸乙酯可合成一种尿嘧啶类新型除草剂（苯嘧磺草胺），该除草剂靶向作用强、选择性强，在2010年已在阿根廷、智利、尼加拉瓜和美国等国批准上市。此外，它还可用于合成治疗病毒感染和癌症的Toll样受体激动剂，并且作为杀虫剂在农药和医药领域发挥重要作用。

合成方法

将烷基乙酰乙酸酯4a-4c（2 mmol，Merck，Darmstadt，德国）和乙酸铵（3 mmol），溶于5 ml乙醇中，然后回流至10 ml乙醇溶液中，并在90°C下剧烈搅拌24小时。冷却反应混合物后除去乙醇，并记录化合物的红外光谱以确认其结构。这些化合物随后用于后续反应，从而得到3-氨基巴豆酸乙酯。

IR（KBr）：ν 1716 (C==O、酯)，3511, 3332 cm⁻¹ (NH₂)。


反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-氨基巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于β-脱氢氨基酸衍生物加氢的实用铑膦催化剂的开发

  摘要：

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。

  DOI：

  10.1021/op0602270
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 3-氨基巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hope, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2219

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 、 乙醚 、 3-氨基巴豆酸乙酯 作用下， 生成 4-溴苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  Benary; Reiter; Soenderop, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING LACIDIPINE
  申请人：Sajja Eswaraiah

  公开号：US20070043088A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A process for preparing lacidipine, comprising reacting a t-butoxy carbonyl methyl aryl phosphonium halide with o-phthalaldehyde, and further reacting a product comprising (E)-3-(2-formylphenyl)-2-propenoic acid, 1,1-dimethyl ethyl ester, without isolation, with ethyl-3-amino crotonate.

  一种制备拉西地平的方法，包括将叔丁氧羰基甲基芳基磷銨鹽与邻苯二甲醛反应，进一步将产物（E）-3-(2-甲酰基苯基)-2-丙烯酸，1,1-二甲基乙基酯与乙基-3-氨基巴豆酸酯在不经过分离的情况下反应。
• Copper-Catalyzed One-pot Synthesis of Pyrimidines from Amides, <i>N</i> ,<i>N</i> ′-dimethylformamide dimethylacetal, and Enamines
  作者：Hitesh B. Jalani、Wangshui Cai、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201700234

  日期：2017.7.17

  versatile copper catalyzed one‐pot synthesis of diversely substituted pyrimidines directly from amides, N,N′‐dimethylformamide dimethylacetal (DMF−DMA) and enamines has been established. The reaction involved the two C−N bonds and one C−C bond formation by formal [2+1+3] annulation approach to pyrimidines. This protocol is based on the use of readily available primary amides, DMF−DMA and enamines to

  直接从酰胺，N，N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）和烯胺中直接建立了多种取代的嘧啶的通用铜催化单锅合成方法。该反应涉及通过对嘧啶的正式[2 + 1 + 3]环化方法形成的两个CN键和一个CC键。该协议基于使用现成的伯酰胺，DMF-DMA和烯胺以单锅方式安装具有多种功能的二取代和三取代嘧啶结构的方法，这使该策略对药物化学具有吸引力。
• Synthesis of Reversed <i>C</i> ‐Acyl Glycosides through Ni/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Shorouk O. Badir、Audrey Dumoulin、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201800701

  日期：2018.5.28

  incorporation of C‐glycosides in drug design has become a routine practice for medicinal chemists. These naturally occurring building blocks exhibit attractive pharmaceutical profiles, and have become an important target of synthetic efforts in recent decades.1 Described herein is a practical, scalable, and versatile route for the synthesis of non‐anomeric and unexploited C‐acyl glycosides through a Ni/photoredox

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• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

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• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。

表征谱图