3-苯基-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 | 73899-14-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶
• 中文别名: 3-苯基-3-(三氟甲基)重氮
• 英文名称: 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine；3-phenyl-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 73899-14-6
• 化学式: C₈H₅F₃N₂
• 分子量: 186.136
• InChiKey: IXEVBKYJNFWMPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P242,P243,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H226,H314
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄基溴
  参考文献：
  名称：

  Simple and Versatile Method for Tagging Phenyldiazirine Photophores

  摘要：

  The first effective method for the introduction of a versatile substituent on 3-phenyl-3-trifluoromethyldiazirine has been developed. The simple preparation of a useful aldehyde intermediate allows easy access to various elaborated photoaffinity ligands, including a l-phenylalanine analog bearing a diazirine ring (TmdPhe). The asymmetric synthesis of TmdPhe was easily accomplished in gram quantities. Site-directed incorporation of this compound into the structure of a calmodulin-binding peptide using automated peptide synthesis afforded a photoreactive peptide that was successfully used for the specific labeling of calmodulin.

  DOI：

  10.1021/ja066479y
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-苯基-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶
  参考文献：
  名称：

  脱羧胺化：二氮丙啶作为单亲电和双亲电氮转移试剂

  摘要：

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09403
• 作为试剂：
  描述：

  N-(1-金刚烷酰氧基)吡啶-2-硫酮 在 硼酸 、 3-苯基-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 金刚烷胺
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen transfer to carbon radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00040a088

文献信息

• Photodecarboxylative Amination of Redox-Active Esters with Diazirines
  作者：Vishala Maharaj、Preeti P. Chandrachud、Wen Che、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03344

  日期：2021.11.19

  Diazirines have been recently demonstrated to serve as electrophilic amination reagents that afford diaziridines, versatile heterocycles that are readily transformed into amines, hydrazines, and nitrogen-containing heterocycles. Here, we report the photodecarboxylative amination of redox-active esters with diazirines using inexpensive photoactivators under mild conditions with an enhanced scope for

  最近已证明二氮丙啶可用作亲电胺化试剂，可提供二氮丙啶、多种杂环，这些杂环很容易转化为胺、肼和含氮杂环。在这里，我们报告了在温和条件下使用廉价的光活化剂对氧化还原活性酯与二氮丙啶进行光脱羧胺化，并扩大了主要底物的范围。证明了二氮丙啶对蓝光的稳定性，为进一步研究具有这些独特杂环的其他光化学胺化方法铺平了道路。
• Photocatalytic divergent decarboxylative amination: a metal-free access to aliphatic amines and hydrazines
  作者：Xianli Shu、Ruting Xu、Saihu Liao

  DOI：10.1007/s11426-021-1048-4

  日期：2021.10

  abundant carboxylic acids as the feedstock and a commercial diazirine as a nitrogen donor. This process is amenable to access both imines and diaziridines, as the corresponding masked amines and hydrazines, through a selectable single or double nitrogen transfer from the diazirine, respectively. This divergent approach works well in both directions with various alkyl carboxylic acids, including primary

  含氮基序广泛存在于天然产物、生物活性分子和药物中。因此，非常需要具有高效率和多样性的有效合成方法。在这里，我们提出了一种简便、可见光介导的脱羧 C(sp 3)-N 键形成反应通过使用丰富的羧酸作为原料和商业二氮丙啶作为氮供体。该过程可以分别通过可选择的单氮或双氮转移来获得亚胺和二氮丙啶，作为相应的掩蔽胺和肼。这种不同的方法在两个方向上都适用于各种烷基羧酸，包括伯酸、仲酸和叔酸，以及天然产物和药物，从而提供了一种快速、无金属的方法来构建具有相当大结构的含氮分子库。多样性，从而有利于化学生物学和药物发现背景下的相关研究。
• [EN] STABLE HYDROLYSIS-RESISTANT SYNTHETIC POLYRIBOSYLRIBITOLPHOSPHATE DERIVATIVES AS VACCINES AGAINST HAEMOPHILUS INFLUENZAE TYPE B<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLYRIBOSYLRILPHOSPHATE SYNTHÉTIQUES STABLES ET RÉSISTANT À L'HYDROLYSE UTILISÉS COMME VACCINS CONTRE HAEMOPHILUS INFLUENZAE DE TYPE B
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2018020046A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention provides a stable synthetic saccharide of Hib polyribosylribitol- phosphate (PRP) derivative and conjugate thereof. Said saccharide, said conjugate and pharmaceutical compositions thereof are hydrolysis-resistant, long-term stable and useful for the prevention and/or treatment of diseases associated with Haemophilus influenzae, and more specifically of diseases associated with Haemophilus influenzae type b, preferably diseases selected from meningitis, pneumonia, and epiglotitis. They have general formula (I): wherein A is formula (II) or formula (III); B is formula (IV); C is formula (V); D is formula (VI); E is formula (VII); F is formula (VIII) or formula (IX).

  本发明提供了Hib多核糖核糖醇磷酸（PRP）衍生物的稳定合成糖苷及其共轭物。所述糖苷、所述共轭物及其药物组成物对水解具有抵抗性，长期稳定，并且适用于预防和/或治疗与流感嗜血杆菌相关的疾病，更具体地说是与流感嗜血杆菌b型相关的疾病，优选从脑膜炎、肺炎和会厌炎中选择的疾病。它们具有通用式（I）：其中A为式（II）或式（III）；B为式（IV）；C为式（V）；D为式（VI）；E为式（VII）；F为式（VIII）或式（IX）。
• COVALENTLY ATTACHED ANTIMICROBIAL POLYMERS
  申请人：Steinberg Thorsten

  公开号：US20130338326A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to substrates comprising covalently attached antimicrobial polymers, which act as synthetic mimics of antimicrobial peptides (SMAMPs) and are preferably obtained by ring opening metathesis polymerization (ROMP). The inventive antimicrobial polymers exhibit a molecular weight of more than 100,000 g mol −1 and are preferably covalently attached to the surface of a substrate, e.g. an implant, a medical device, medical equipment or a (tissue-supporting) biomaterial, etc. Covalent bonding may be carried out using a photoreactive crosslinker but also by “grafting onto” or “grafting from”. The present invention is also directed to uses of the inventive antimicrobial polymers as defined herein, e.g. for antimicrobially coating a surface of such a substrate with a layer of the inventive antimicrobial polymer.

  本发明涉及包含共价连接的抗菌聚合物的基板，这些聚合物作为抗菌肽（SMAMPs）的合成模拟体，并且最好是通过环烯烃开环甲基交换聚合（ROMP）获得的。这种创新的抗菌聚合物的分子量超过100,000克/摩尔，并且最好是共价连接到基板表面上，例如植入物、医疗器械、医疗设备或（支持组织的）生物材料等。共价键合可以使用光反应性交联剂进行，也可以通过“接枝到”或“接枝自”来进行。本发明还涉及如上所定义的创新抗菌聚合物的用途，例如，用创新抗菌聚合物的层对这种基板的表面进行抗菌涂层。
• PHOTO-VINYL LINKING AGENTS
  申请人：Swan Dale G.

  公开号：US20130143056A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Embodiments of the invention include linking agents including photo groups and vinyl groups and coatings and devices that incorporate such linking agents, along with related methods. Exemplary methods herein include methods of priming substrates and methods of coating substrates using compounds having the formula R 1 —X—R 2 , wherein R 1 is a radical comprising a vinyl group, X is a radical comprising from about one to about twenty carbon atoms, and R 2 is a radical comprising a photoreactive group. Embodiments herein also include linking agents having the formula R 1 —X—R 2 , wherein R 1 is a radical comprising a vinyl group, X is a radical comprising from about one to about twenty carbon atoms, and R 2 is a radical comprising a photoreactive group. Other embodiments are also included herein.

  发明的实施例包括连接剂，包括光团和乙烯基和涂层以及包含这种连接剂的设备，以及相关方法。本文的示例方法包括使用具有以下公式的化合物对基板进行打底和涂层的方法R1—X—R2，其中R1是包含乙烯基的基团，X是包含大约一到约二十个碳原子的基团，R2是包含光反应基团的基团。本文的实施例还包括具有以下公式的连接剂R1—X—R2，其中R1是包含乙烯基的基团，X是包含大约一到约二十个碳原子的基团，R2是包含光反应基团的基团。本文还包括其他实施例。