2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-idopyranos-5-ulo-5-hydrate | 316172-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-idopyranos-5-ulo-5-hydrate
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R,5S)-2,4-diacetyloxy-1-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 316172-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₉
• 分子量: 304.254
• InChiKey: SXTGDWAYRHIICH-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-idopyranos-5-ulo-5-hydrate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,6-β-L-anhydroidopyranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  对6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷的环氧化的研究。1,5-二羰基衍生物和D-xylo-hexos-5-ulose和D-lyxo-hexos-5-ulose的新颖合成途径。

  摘要：

  所描述的工作涉及从6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷中分离和表征环氧化物以及对其合成潜力的初步探索。延长的环氧化反应时间导致其原位水解，并得到新颖的受保护的D-己糖5糖衍生物（糖1,5-二羰基糖）。研究了己糖5 uloses的一些反应，并在某些情况下分离了七糖苷（七元环糖）衍生物。还描述了在肌醇和氮杂糖的合成和生物合成中作为中间体而感兴趣的D-木糖基己糖5-ulose和D-木糖基己糖5-ulose的新途径。通过NMR和X射线晶体学方法确定了环氧化物和新型5-己糖的结构。

  DOI：

  10.1021/jo016378c
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (5R,6R,7R,8S)-6,7-diacetoxy-5-azido-1,4-dioxa-spiro[2.5]oct-8-yl ester 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-L-idopyranos-5-ulo-5-hydrate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Iminosugars

  摘要：

  1-Deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and 1-deoxygalactostatin have been synthesized by epoxidation of tri-O-acetyl-6-deoxyhex-5-enopyranosyI azides followed by methanolysis, deacetylation, and catalytic hydrogenation. 1,6-Dideoxygalactostatin was obtained by the reaction of 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-beta-L-arabino-hex-5-enopyranosyl azide with NIS in methanol followed by deacetylation and catalytic hydrogenation. The overall yields were 4.4-23.5% over seven to nine steps.

  DOI：

  10.1021/jo035763u

文献信息

• Synthesis of <scp>d</scp>-Hexos-5-uloses by Novel in Situ Hydrolysis of Epoxides Derived from 6-Deoxyhex-5-enopyranosides
  作者：Philomena M. Enright、Kathy M. O'Boyle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol006714w

  日期：2000.11.1

  see text] Epoxides derived from 2,3, 4-tri-O-protected-6-deoxyhex-5-enopyranosides are hydrolyzed in situ to ultimately give novel protected-D-hexos-5-ulose derivatives (sugar 1,5-dicarbonyls, 5-ketohexoses) in moderate to high yields. The products adopt a bicyclic structure (1,6-anhydropyranos-5-ulose) in solution with the pyranose ring in (4)C(1) conformation. The methodology has been used to prepare

  [反应：请参阅文字]由2,3，4-三-O-保护的6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷衍生而来的环氧化物原位水解，最终得到新颖的保护的D-己糖5-蔗糖衍生物（糖1， 5-二羰基，5-酮己糖），产量中等至高。该产物在溶液中采用双环结构（1,6-脱水吡喃-5--5-糖），吡喃糖环呈（4）C（1）构型。该方法已用于制备D-木酮己糖5-蔗糖（5-酮葡萄糖），1-脱氧野oji霉素的合成前体以及肌醇生物合成中的可能中间体。