5-bromo-β,β,2,4-tetramethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoic acid | 121031-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-bromo-β,β,2,4-tetramethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoic acid
• 英文别名: 3-(5-bromo-2,4-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoic acid；3-(5-bromo-2,4-dimethyl-3,6-dioxocyclohex-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoic acid；3-(2-bromo-3,5-dimethyl-1,4-benzoquinonyl)-3-methylbutyric acid
• CAS: 121031-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: GFVCCIFTYYLTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-β,β,2,4-tetramethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3-(5-azido-2,4-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种水溶性雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途，所述水溶性雷公藤甲素衍生物的化学结构式如下所示：其中：n＝2,3,4……，n为大于1的正整数。本发明在保持雷公藤甲素生物活性的前提下，提高化合物的水溶性，降低雷公藤甲素的毒副作用，使雷公藤甲素能够安全有效地应用于临床。

  公开号：

  CN110003304B
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 甲烷磺酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-bromo-β,β,2,4-tetramethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种水溶性雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途，所述水溶性雷公藤甲素衍生物的化学结构式如下所示：其中：n＝2,3,4……，n为大于1的正整数。本发明在保持雷公藤甲素生物活性的前提下，提高化合物的水溶性，降低雷公藤甲素的毒副作用，使雷公藤甲素能够安全有效地应用于临床。

  公开号：

  CN110003304B

文献信息

• NQO1激活型6-重氮基-5-氧代-L-正亮氨酸前药及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113461563B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种NQO1激活型6‑重氮基‑5‑氧代‑L‑正亮氨酸前药及其制备方法和应用。由于多数肿瘤细胞中均高表达NQO1，引入NQO1激活的醌酸基团可以实现对肿瘤靶向作用，能够在肿瘤细胞中高效、快速释放DON前药，达到抑制肿瘤增殖的目的。该前药对NQO1显示出高度的亲和性，可以在NQO1高度表达的肿瘤细胞中快速、高效的定向释放出谷氨酰胺代谢拮抗剂DON，进而降低该药物的毒副作用并提高对肿瘤治疗的靶向效率，为抗肿瘤药物的开发提供了新思路。
• Anti-tumuor agents
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06346633B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention concerns anti-tumour agents of formula (I) wherein each of R1, R2 and R3 has the meanings defined in the specification including hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4)alkenyl, (3-4C)alkynyl, amino, (1-4C)alkylamino and (1-4C)alkoxy; each of R4 and R5 is (1-4C)alkyl; each of R6 and R7 is hydrogen or (1-4C)alkyl; X is oxygen; m is 1 or 2 and each R8 is as defined in the specification; each of Y1 and Y2 is halogeno, (1-4C)alkanesulphonyloxy, benzenesulphonyloxy or phenyl-(1-4C)akanesulphonyloxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; provided that at least one of R1, R2 and R3 is other than hydrogen; a process for preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the production of an anti-proliferative effect.

  该发明涉及式(I)的抗肿瘤剂，其中R1、R2和R3中的每一个具有规范中定义的含义，包括氢、(1-4C)烷基、(3-4)烯基、(3-4C)炔基、氨基、(1-4C)烷基氨基和(1-4C)烷氧基；R4和R5中的每一个是(1-4C)烷基；R6和R7中的每一个是氢或(1-4C)烷基；X是氧；m为1或2，每个R8如规范中定义；Y1和Y2中的每一个是卤素、(1-4C)烷磺酰氧基、苯磺酰氧基或苯基-(1-4C)烷磺酰氧基；或其药用可接受盐；前提是R1、R2和R3中至少有一个不是氢；一种制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在抗增殖作用中的应用。
• Reductive lactonization of strategically methylated quinone propionic acid esters and amides
  作者：Louis A. Carpino、Salvatore A. Triolo、Richard A. Berglund

  DOI：10.1021/jo00275a012

  日期：1989.7
• Syntheses and Antibacterial Activity of <i>N</i>-Acylated Ciprofloxacin Derivatives Based on the Trimethyl Lock
  作者：Cheng Ji、Patricia A. Miller、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00146

  日期：2015.6.11

  Several N-acyl ciprofloxacin quinone derivatives based on a trimethyl lock structure were synthesized, and their in vitro antibacterial activity against a panel of clinically relevant bacteria was evaluated. A few new analogues displayed enhanced activity against Gram-positive species compared to the parent drug. Additionally, studies of 8-Cip, which was the most potent compound tested, indicate that it may act through a dual-action mechanism.
• Gharat, Laxmikant; Visser, Petra; Brummelhuis, Mathijn, Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 7-8, p. 444 - 456
  作者：Gharat, Laxmikant、Visser, Petra、Brummelhuis, Mathijn、Guiles, Ronald、Chikhale, Prashant

  DOI：——

  日期：——