3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮 | 3744-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮
• 中文别名: 1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-5-酮
• 英文名称: 3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydrobenzindol-5(1H)-on；Uhle's ketone；3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one
• CAS: 3744-82-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: CAXVDGQDGNZJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮 在 mercury(II) oxide 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 4-[N-(methyl)-N-acetonyl]amino-5,5-ethylenedioxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 4-异丙基甲苯 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，

  DOI：

  10.1021/ja01594a039

文献信息

• Über die Reduktion von Naphtostyrilen mit LiAlH₄. 21. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19500330736

  日期：——

  Es wird die Reduktion des Naphtostyrils und einiger seiner Derivate mit LiAlH4 zu den entsprechenden Benz(cd)indolinen beschrieben.

  描述了用LiAlH 4将萘并苯乙烯和其某些衍生物还原为相应的苯（cd）二氢吲哚。
• Zur Kenntnis des 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indols
  作者：C. A. Grob、P. Payot

  DOI：10.1002/hlca.19530360414

  日期：——

  In contrast to the facile isomerisation of 5-hydroxy-benz(cd)-indoline (Ia) to 5-keto-1, 3, 4, 5-tetrahydro-benz(cd)indole (II) reported earlier, its N-acetyl derivative Ib is not isomerised to the N-acetylated ketone III in the presence of a palladium catalyst.

  与之前报道的5-羟基-苯并（cd）-吲哚啉（Ia）容易异构化为5-酮-1、3、4、5-四氢-苯并（cd）吲哚（II）相反，它的N-乙酰基是在钯催化剂的存在下，衍生物Ib没有异构化为N-乙酰化的酮III。
• Umwandlungsprodukte der 4-Chlorindol-2-carbonsäure und des 4-Chlorindols
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19550380213

  日期：——

  4-Chlorindol-Derivate, wie des 4-Chlor-tryptophans(IV), des4-Chlor-skatols(XI), des4-Chlor-skatolyl-acetons (XII), des 4-Chlorindol-3-aldehyds (XIII) u.a., beschrieben. Die Darstellung der neuen Derivate erfolgte meist nach bewährten und teilweise verbesserten Vorschriften zur Bereitung der bekannten chlorfreien Analoga obiger Verbindungen. Aus dem sog. Uhle-Keton XV wurde ein neues Tetrahydro-benz(cd)indol-Derivat

  关于尝试从4-氯吲哚-2-羧酸（I）或其乙酯Ia全面合成麦角灵系列化合物的尝试，生产了许多先前很少或未知的4-氯吲哚衍生物，诸如4-氯色氨酸（IV），去4-氯-甾醇（XI），去4-氯-甾醇-丙酮（XII），去4-氯吲哚-3-醛（XIII）等。新衍生物的制备主要根据经过试验和测试的以及部分改进的法规进行，以制备上述化合物的已知无氯类似物。由所谓的Uhle酮XV制得了新的四氢-苯并（cd）吲哚衍生物XIV。
• Facile Synthesis of Uhle’s Ketone by the Regioselective Friedel-Crafts Cyclization
  作者：Katsunori Teranishi、Syunzi Hayashi、Shin-ichi Nakatsuka、Toshio Goto

  DOI：10.1055/s-1995-3943

  日期：1995.5

  A facile synthesis of Uhle’s ketone starting from 3-(indol-3-yl)propionic acid is described. In the presence of a large amount of donor-acceptor complex, the species generated from chloroacetyl chloride and aluminum chloride, 3-(1-trimethylacetylindol-3-yl)propionyl chloride reacts regioselectively to give trimethylacetyl derivative of Uhle’s ketone in 78% yield. Deacylation of trimethylacetyl group gives Uhle’s ketone in an overall yield of 67%.

  本研究描述了以 3-(吲哚-3-基)丙酸为起点的 Uhle 酮的简便合成方法。在大量供体-受体复合物（由氯乙酰氯和氯化铝生成）的存在下，3-(1-三甲基乙酰基吲哚-3-基)丙酰氯发生区域选择性反应，生成三甲基乙酰基衍生物乌尔酮，收率为 78%。对三甲基乙酰基进行脱乙酰基反应可得到 Uhle 酮，总产率为 67%。
• A systematic study of two complementary protocols allowing the general, mild and efficient deprotection of N-pivaloylindoles
  作者：Míriam Ruiz、J. Domingo Sánchez、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.098

  日期：2012.1

  of indoles and related fused heterocyclic systems are described, involving either hydride transfer from LDA or hydrolysis by the DBU–water system. Both methods were shown to tolerate a wide variety of substituents and functional groups, but the hydrolytic one proved to be particularly general, being compatible with 2-alkyl substituents, aldehydes, ketones, carboxylic acids, halogens, ethers, amides

  描述了两种温和而通用的方案，用于吲哚和相关稠合杂环系统的高产率脱保护，涉及LDA-水系统中LDA的氢化物转移或水解。两种方法都被证明可以耐受各种各样的取代基和官能团，但是水解方法被证明是特别通用的，与2-烷基取代基，醛，酮，羧酸，卤素，醚，酰胺和酯兼容。在这两种情况下，收率通常都很高，但是对于还原法，收率通常略高。综上所述，这两种方案提供了对吡咯并吲哚脱保护问题的一般解决方案。