4-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one | 37945-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
• 英文别名: 4-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one；3,4-dihydro-4-bromo-1-(p-toluenesulfonyl)benz[cd]indol-5-one；4-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5-one
• CAS: 37945-51-0
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 404.284
• InChiKey: XNAAMTCKYAJFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-N-(formyl)amino-5,5-ethylenedioxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8

文献信息

• Tetracyclic morpholine derivatives and their use or analgesics
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0610793A1

  公开（公告）日：1994-08-17

  A compound represented by the formula wherein X is hydrogen or a substituent; R¹ is an optionally substituted hydrocarbon residue; R² and R³ are respectively hydrogen or a substituent; and ​-----¯shows a single bond or a double bond, or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof, has an analgesic action and is useful as a medicine.

  由以下式子表示的化合物 其中 X 是氢或取代基；R¹ 是任选取代的烃残基；R² 和 R³ 分别是氢或取代基；-----¯示单键或双键，或其药理学上可接受的酸加成盐，具有镇痛作用，可用作药物。
• US5466689A
  申请人：——

  公开号：US5466689A

  公开（公告）日：1995-11-14
• Chemistry of Indoles Carrying a Basic Function. Part IX. Unexpected Cyclizations of Diketones Derived from Uhle’s Ketone
  作者：Csaba Szántay、István Moldvai、Eszter Gács-Baitz、Eszter Termesvári-Major、Mária Incze、László Poppe

  DOI：10.3987/com-04-s(p)8

  日期：——

  (27) with unexpected structure as a result of deketalization with trimethylsilyl iodide. The formation of a tetracyclic lactam (37) was observed while applying the modified Reformatsky reaction to ketone (33).

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。